6,7,8-trifluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-1,4-dihydro-5-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 181942-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8-trifluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-1,4-dihydro-5-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 6,7,8-trifluoro-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-1,4-dihydro-5-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；6,7,8-trifluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-5-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 181942-35-8
• 化学式: C₁₃H₇F₄NO₄
• 分子量: 317.196
• InChiKey: MYCPRDKWFULFIU-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.411±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.808±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-benzyloxycarbonyl-3-(1-tert-butoxycarbonylaminomethylcyclopropyl)pyrrolidine 、 氢气 、 6,7,8-trifluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-1,4-dihydro-5-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylate 、 柠檬酸 、 sodium hydroxide 、 乙腈 在 palladium-carbon 甲醇 、 氯仿 、 Sodium sulfate-III 、 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以to yield 227 mg (82%) of the title compound的产率得到7-[(3R)-3-(1-Aminocyclopropyl)-1-pyrrolidinyl]-6,8-difluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-1,4-dihydro-5-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid derivatives substituted by a bicyclic amino

  摘要：

  本发明涉及一种由以下式（I）表示的N.sub.1-(卤代环丙基)-取代吡啶酮羧酸衍生物：##STR1## 其中X.sup.1是卤素原子或氢原子；X.sup.2是卤素原子；R.sup.1是氢原子、羟基、硫醇基、卤代甲基基团、氨基、烷基或可能具有取代基的烷氧基；R.sup.2是由以下式（II）表示的基团：##STR2## 其中R.sup.3和R.sup.4独立地是氢原子或烷基，n是1或2的整数；A是氮原子或以下式（III）的部分结构：##STR3## 其中X.sup.3是氢原子、卤素原子、氰基、氨基、烷基、卤代甲基基团、烷氧基或卤代甲氧基基团，可能具有取代基；而R是氢原子、苯基、乙酰氧甲基基团、季戊酰氧甲基基团、乙氧羰基基团、胆碱基团、二甲氨基乙基基团、5-吲哚基基团、邻苯二甲酰基基团、5-烷基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊-4-基甲基基团、3-乙酰氧基-2-氧代丁基基团、烷基、烷氧基甲基基团或苯基烷基基团，并提供一种作为抗菌药物有用的杂环化合物。

  公开号：

  US05849757A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0807630B1

  公开（公告）日：2003-05-07
• Pyridonecarboxylic acid derivatives and their use as antibacterial agents
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1304329B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• US5849757A
  申请人：——

  公开号：US5849757A

  公开（公告）日：1998-12-15