苄基(3-氧代-3-苯基丙基)氨基甲酸酯 | 462647-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基(3-氧代-3-苯基丙基)氨基甲酸酯
• 英文名称: benzyl N-(3-oxo-3-phenylpropyl)carbamate
• CAS: 462647-76-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: QMCZPKCZMSHBJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(3-氧代-3-苯基丙基)氨基甲酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 盐酸氟西汀
  参考文献：
  名称：

  CAN-mediated oxidative cleavage of 4-aryl-3,4-dihydroxypiperidines

  摘要：

  A CAN-mediated oxidative cleavage of 4-aryl-3,4-dihydroxypiperidines 2Aa-Be to P-amino carbonyl compounds 3Aa-Be and 4Aa-Be in different ratios is described. This facile strategy was also used to synthesize racemic fluoxetine (5). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.039
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-哌啶甲酸苄酯 在 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 苄基(3-氧代-3-苯基丙基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  CAN-mediated oxidative cleavage of 4-aryl-3,4-dihydroxypiperidines

  摘要：

  A CAN-mediated oxidative cleavage of 4-aryl-3,4-dihydroxypiperidines 2Aa-Be to P-amino carbonyl compounds 3Aa-Be and 4Aa-Be in different ratios is described. This facile strategy was also used to synthesize racemic fluoxetine (5). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.039

文献信息

• Convenient synthesis of Cbz-protected β-amino ketones by a copper-catalysed conjugate addition reaction
  作者：Tobias C Wabnitz、Jonathan B Spencer

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00654-8

  日期：2002.5

  A convenient synthesis of Cbz-protected β-amino ketones is reported. Benzyl carbamates and α,β-unsaturated ketones furnish the conjugate addition products in the presence of a Cu(II) catalyst under mild conditions. Other weakly basic nitrogen nucleophiles can also be used in this reaction.

  据报道，Cbz保护的β-氨基酮的方便合成。在Cu（II）催化剂存在下，在温和条件下，氨基甲酸苄酯和α，β-不饱和酮提供了共轭加成产物。其他弱碱性氮亲核试剂也可用于该反应。
• Rapid Access to γ-Amino-α-aryl Alcohol Scaffolds via an Enamine-Based Heck Coupling
  作者：Bowen Li、Gregory P. Tochtrop

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03056

  日期：2022.3.4

  inhibitors directed toward a critical family of metabolic enzymes. Here we report the transformation of simple aryl halides to a highly functionalized benzyl (3-oxo-3-arylpropyl)carbamate intermediate that can rapidly be converted to a high value γ-amino-α-aryl alcohol. This chemistry is realized through a two-step process involving an enamine-based Heck coupling (EBHC) followed by a one-pot catalytic

  γ-氨基-α-芳基醇是设计针对关键代谢酶家族的抑制剂的关键官能团。在这里，我们报告了将简单的芳基卤化物转化为高度官能化的苄基 (3-氧代-3-芳丙基) 氨基甲酸酯中间体，该中间体可以快速转化为高价值的 γ-氨基-α-芳基醇。这种化学反应是通过一个两步过程实现的，包括基于烯胺的 Heck 偶联 (EBHC)，然后是一锅催化 Cbz 脱保护和 EBHC 产物的酮还原。
• CAN-mediated oxidative cleavage of 4-aryl-3,4-dihydroxypiperidines
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yu Lin、Chun-Li Pai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.039

  日期：2006.4

  A CAN-mediated oxidative cleavage of 4-aryl-3,4-dihydroxypiperidines 2Aa-Be to P-amino carbonyl compounds 3Aa-Be and 4Aa-Be in different ratios is described. This facile strategy was also used to synthesize racemic fluoxetine (5). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.