3-benzoyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 23572-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: Phenyl(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methanone；phenyl-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methanone
• CAS: 23572-06-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: GYHABVOHCVLHTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  422.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 苄胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到phenyl(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  在杂环重排中利用CNC侧链：4（5）-酰基氨基-咪唑的合成

  摘要：

  据报道，布尔顿-Katritzky反应的新变化，即涉及使用CNC侧链。新型的蒙脱石-K10催化3-苯甲酰基-1,2,4-恶二唑的非还原转氨作用，得到3-（α-氨基苄基）-1,2,4-恶二唑，将其与苯甲醛缩合得到相应的亚胺。在强碱存在下，这些亚胺经过Boulton-Katritzky型重排，得到新颖的4（5）-酰基氨基咪唑。

  DOI：

  10.1021/ol1013087
• 作为产物：
  描述：

  4-nitroso-diphenylimidazole 在 盐酸 作用下， 生成 3-benzoyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Cusmano; Ruccia, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1686,1690, 1694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the application of the extended Fujita–Nishioka equation to polysubstituted systems. A kinetic study of the rearrangement of several poly-substituted Z-arylhydrazones of 3-benzoyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole into 2-aryl-4-benzoylamino-5-phenyl-1,2,3-triazoles in dioxane/water
  作者：Francesca D'Anna、Fiammetta Ferroni、Vincenzo Frenna、Susanna Guernelli、Camilla Zaira Lanza、Gabriella Macaluso、Vitalba Pace、Giovanni Petrillo、Domenico Spinelli、Raffaella Spisani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.054

  日期：2005.1

  or penta-substituted Z-arylhydrazones of 3-benzoyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole (1a–18a) into the relevant 2-aryl-4-benzoylamino-5-phenyl-1,2,3-triazoles (1b–18b) have been determined in 1:1 (v:v) dioxane/water in a wide range of pS+ (3.80–12.50) at different temperatures. The kinetic data obtained have been correlated with those previously collected for the rearrangement of ortho-, meta- and para-substituted

  3-苯甲酰基-5-苯基-1，2，4-恶二唑（1a – 18a）的几个二，三，四或五取代的Z-芳基hydr重排成相关的2-芳基-4-的重排率苯甲酰氨基-5-苯基-1,2,3-三唑（1b – 18b）已在不同温度下在1：1 p（v：v）二恶烷/水中以较大的p S +（3.80–12.50）测定。获得的动力学数据已与先前收集的用于重排邻，间和对位取代的Z-芳基azo（19a – 38a）的数据相关。）通过藤田和西冈提出，从而在考虑空间位线性自由能关系（LFER）的延伸的装置（Ë小号）和场（˚F ø在除了正常的电子效应）邻近效应（σ邻，间， p）。良好的相关系数被计算出（- [R ≥0.999），具有易感性常数（ρ，δ和˚F）接近先前对所获得的那些19A - 38A，当仅不包括数据的2,6-双-邻-取代的ž -arylhydrazones 11a和16 –图18a显示了比可预见的高得多的反应性，证
• Mononuclear heterocyclic rearrangements. Part 16. Kinetic study of the rearrangement of some ortho-substituted Z-phenylhydrazones of 3-benzoyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole into 2-aryl-4-benzoylamino-5-phenyl-1,2,3-triazoles in dioxane-water and in benzene
  作者：Vincenzo Frenna、Gabriella Macaluso、Giovanni Consiglio、Barbara Cosimelli、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00762-0

  日期：1999.10

  polar effect’, ‘proximity polar effect’ and ‘primary steric effect’. The different contributions calculated have been discussed in the framework of the various mechanisms proposed for the studied rearrangement.

  在313.15 K下于不同p S条件下，研究了六种邻取代基（Me，Et，F，Cl，Br和NO 2）对标题反应速率的影响，这些取代基显示出不同的电子效应和邻近效应。+值（3.8-12.7），以及在各种哌啶浓度下的苯中。通过使用Fujita-Nishioka方法处理了获得的动力学数据，并以“普通极性效应”，“邻近极性效应”和“初级空间效应”剖析了邻位取代基效应。计算的不同贡献已在为研究重排提出的各种机制的框架中进行了讨论。
• Iron Nitrate-Mediated Selective Synthesis of 3-Acyl-1,2,4-oxadiazoles from Alkynes and Nitriles: The Dual Roles of Iron Nitrate
  作者：Qilong Bian、Cunluo Wu、Jiangpei Yuan、Zuodong Shi、Tao Ding、Yongwei Huang、Hao Xu、Yuanqing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03070

  日期：2020.3.20

  selective synthesis of 3-acyl-1,2,4-oxadiazoles from alkynes and nitriles has been developed under iron(III) nitrate-mediated conditions. The mechanism includes three sequential procedures: iron(III) nitrate-mediated nitration of alkynes leads to α-nitroketones, dehydration of α-nitroketones provides the nitrile oxides, and 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with nitriles produces 3-acyl-1

  在硝酸铁（III）介导的条件下，已经开发了从炔烃和腈选择性合成3-酰基-1，2，4-恶二唑的直接策略。该机制包括三个顺序程序：硝酸铁（III）介导的炔烃硝化反应生成α-硝基酮，α-硝基酮的脱水提供腈氧化物，腈与腈的1,3-偶极环加成反应生成3-酰基-在铁介导的条件下的1,2,4-恶二唑。硝酸铁（III）在炔烃的硝化和腈的活化中起着双重作用，同时可以有效地抑制嘧啶/异恶唑副产物的形成。
• 一种制备1,2,4-噁二唑类化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110372626B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种制备1,2,4‑噁二唑类化合物的方法。具体步骤如下：将炔烃和腈溶解于溶剂中，在惰性气体的气氛下，加入添加剂，硝化试剂作催化剂，加热反应得到产物I；将产物I经柱层析色谱分离得到1,2,4‑噁二唑类化合物。本发明工艺简单、材料易得。解决了现有技术中合成1,2,4‑噁二唑类化合物的方法步骤复杂、成本高、对环境污染大、副反应多、产率低等问题。
• Convergent Results from Experimental and Theoretical DFT Studies of the Intramolecular Rearrangement of <i>Z-</i>Hydrazones of 3-Acyl-1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Andrea Bottoni、Vincenzo Frenna、Camilla Zaira Lanza、Gabriella Macaluso、Domenico Spinelli

  DOI：10.1021/jp0309668

  日期：2004.3.1

  A combined kinetic and theoretical study of the monocyclic rearrangements of heterocycles (MRH) has been carried out. The interconversion of the Z-hydrazone of 3-benzoyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole into the corresponding triazole has been experimentally investigated in dioxane/water in the pS+ range 5.55−13.9. The uncatalyzed region has been examined at the DFT level using a model system formed by the

  已经对杂环（MRH）的单环重排进行了联合动力学和理论研究。3-苯甲酰基-5-苯基-1,2,4-恶二唑的Z-腙相互转化为相应的三唑已经在二恶烷/水中进行了实验研究，pS+范围为5.55-13.9。使用由 3-甲酰基-1,2,4-恶二唑的 Z-腙和一个或两个水分子形成的模型系统在 DFT 水平上检查了未催化区域。溶剂的环境影响已使用连续模型 (COSMO) 方法进行模拟。动力学数据表明了一个协同过程，其中活化势垒的大小由两个相反因素的相互作用决定，即氮原子的亲核性和氮键质子的酸性。计算表明存在两个多步反应途径。当考虑到溶剂环境时，首选路径，其中涉及两个水分子作为碱...