(S)-acetic acid-[[6-(2-hydroxypropyl)-1,3-benzodioxol-5-yl](4-nitrophenyl)methylene]hydrazide | 196303-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-acetic acid-[[6-(2-hydroxypropyl)-1,3-benzodioxol-5-yl](4-nitrophenyl)methylene]hydrazide
• 英文别名: (S)-Acetic acid [[6-[2-[hydroxy]propyl]-1,3-benzodioxol-5-yl](4-nitrophenyl)methylene]hydrazide；N-[[[6-[(2S)-2-hydroxypropyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]-(4-nitrophenyl)methylidene]amino]acetamide
• CAS: 196303-03-4
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₆
• 分子量: 385.376
• InChiKey: GEMBHFNMTDHHRT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-acetic acid-[[6-(2-hydroxypropyl)-1,3-benzodioxol-5-yl](4-nitrophenyl)methylene]hydrazide 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 他仑帕奈
  参考文献：
  名称：

  assa木油，胡萝卜条和微波炉：从（-）-塔兰潘奈尔†的正式全合成中学到的绿色经验†

  摘要：

  描述了（-）-talampanel（1）的2,3-苯并二氮杂formal的正式全合成。进行这项工作以利用更绿色的反应条件。在8个步骤中，将Safrole（可再生资源）转化为（1），包括使用胡萝卜作为关键步骤的对映选择性生物还原。微波辐射也用于进行三个反应步骤。

  DOI：

  10.1039/c5ra19483k
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-acetic acid-[[6-(2-hydroxypropyl)-1,3-benzodioxol-5-yl](4-nitrophenyl)methylene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  assa木油，胡萝卜条和微波炉：从（-）-塔兰潘奈尔†的正式全合成中学到的绿色经验†

  摘要：

  描述了（-）-talampanel（1）的2,3-苯并二氮杂formal的正式全合成。进行这项工作以利用更绿色的反应条件。在8个步骤中，将Safrole（可再生资源）转化为（1），包括使用胡萝卜作为关键步骤的对映选择性生物还原。微波辐射也用于进行三个反应步骤。

  DOI：

  10.1039/c5ra19483k

文献信息

• Stereoselective process for producing dihydro-2,3-benzodiazepine
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05665878A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  A process for stereoselectively forming N-substituted dihydro-2,3 benzodiazepines which are useful as AMPA receptor antagonists. The process includes an opening reduction step which sets the stereochemistry of the intermediates and the final compounds to the desired enantiomer. The reduction step may be carried out by an enzymatic reduction.

  一种用作AMPA受体拮抗剂的N-取代二氢-2,3-苯并二氮平立体选择性形成的过程。该过程包括一个开放还原步骤，该步骤设置中间体和最终化合物的立体化学构型为所需的对映异构体。还原步骤可以通过酶催化还原来进行。
• Physical form of dihydro-2,3-benzodiazepine derivative
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06288057B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  A physical form of (R)-7-acetyl-5-(4-aminophenyl)-8,9-dihydro-8-methyl-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine having an X-ray powder diffraction pattern with d spacings at 10.61, 8.83, 6.78, 5.83, 4.13 and 3.74 Å. The compound is useful as an AMPA antagonist.

  一种物理形式的（R）-7-乙酰基-5-（4-氨基苯基）-8,9-二氢-8-甲基-7H-1,3-二氧杂-4,5-茚并[4,5-h][2,3]苯并二氮平，具有X射线粉末衍射图案，其d间距分别为10.61、8.83、6.78、5.83、4.13和3.74Å。该化合物可用作AMPA拮抗剂。
• Crystalline form of dihydro-2,3-benzodiazepine derivative
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06329364B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  A physical form of (R)-7-acetyl-5-(4-aminophenyl)-8,9-dihydro-8-methyl-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine having an X-ray powder diffraction pattern with d spacings at 12.78, 9.48, 8.99, 8.64, 8.23, 6.39, 6.27. 5.73, 4.01 and 3.96 Å. The compound is useful as an AMPA antagonist.

  一种物理形式为(R)-7-乙酰基-5-(4-氨基苯基)-8,9-二氢-8-甲基-7H-1,3-二氧杂环[4,5-h][2,3]苯并二氮平，具有X射线粉末衍射图样，在12.78、9.48、8.99、8.64、8.23、6.39、6.27、5.73、4.01和3.96Å处具有d间距。该化合物可用作AMPA拮抗剂。
• Synthesis of (S)-.alpha.-methyl-1,3-benzodioxole-5-ethanol and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06160133A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  A process for stereoselectively forming N-substituted dihydro-2,3 benzodiazepines which are useful as AMPA receptor antagonists. The process includes an opening reduction step which sets the stereochemistry of the intermediates and the final compounds to the desired enantiomer. The reduction step may be carried out by an enzymatic reduction.

  一种立体选择性形成N-取代二氢-2,3-苯并二氮平衡物的工艺，其可用作AMPA受体拮抗剂。该工艺包括开环还原步骤，该步骤将中间体和最终化合物的立体化学设置为所需的对映异构体。还原步骤可以通过酶还原来进行。
• Benzopyranol derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05986114A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  The invention relates to benzopyranol derivatives which are intermediates in a process for stereoselectively forming N-substituted dihydro-2,3 benzodiazopines which are useful as AMPA receptor antagonists. The process includes an opening reduction step which sets the stereochemistry of the intermediates and the final compounds to the desired enantiomer. The reduction step may be carried out by an enzymatic reduction.

  本发明涉及苯并吡喃衍生物，它们是立体选择性形成N-取代二氢-2,3-苯并二氮杂环的中间体，该中间体可用作AMPA受体拮抗剂。该过程包括一个开放还原步骤，该步骤设置中间体和最终化合物的立体化学结构为所需的对映体。还原步骤可以通过酶还原来进行。