(S)-acetic acid[[6-[2-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-1,3-benzodioxol-5-yl](4-nitrophenyl)methylene]hydrazide | 176777-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-acetic acid[[6-[2-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-1,3-benzodioxol-5-yl](4-nitrophenyl)methylene]hydrazide
• 英文别名: [(2S)-1-[6-[N-acetamido-C-(4-nitrophenyl)carbonimidoyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]propan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 176777-96-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 463.468
• InChiKey: GOUJPEQGKXDCPW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-acetic acid[[6-[2-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-1,3-benzodioxol-5-yl](4-nitrophenyl)methylene]hydrazide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium formate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 他仑帕奈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant activity of 3-aryl-5H-2,3-benzodiazepine ampa antagonists

  摘要：

  A novel series of 3-aryl-5H-2,3-benzodiazepines. with N-3 aromatic substituents has been synthesized. Good in vivo anticonvulsant activity of the new compounds has been demonstrated employing the maximal electroshock seizure test in mice. Evaluation of a subset of the compounds in the cortical wedge assay confirmed the new structures to be AMPA antagonists. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00315-7
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-acetic acid[[6-[2-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-1,3-benzodioxol-5-yl](4-nitrophenyl)methylene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  assa木油，胡萝卜条和微波炉：从（-）-塔兰潘奈尔†的正式全合成中学到的绿色经验†

  摘要：

  描述了（-）-talampanel（1）的2,3-苯并二氮杂formal的正式全合成。进行这项工作以利用更绿色的反应条件。在8个步骤中，将Safrole（可再生资源）转化为（1），包括使用胡萝卜作为关键步骤的对映选择性生物还原。微波辐射也用于进行三个反应步骤。

  DOI：

  10.1039/c5ra19483k

文献信息

• Application of a Practical Biocatalytic Reduction to an Enantioselective Synthesis of the 5H-2,3-Benzodiazepine LY300164
  作者：Benjamin A. Anderson、Marvin M. Hansen、Allen R. Harkness、Cynthia L. Henry、Jeffrey T. Vicenzi、Milton J. Zmijewski

  DOI：10.1021/ja00154a048

  日期：1995.12