乙酰基-甘氨酸对硝基苯基酯 | 3304-61-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰基-甘氨酸对硝基苯基酯
• 英文名称: N-acetyl-(p-nitrophenyl)glycinate
• 英文别名: N-acetyl-glycine-4-nitrophenyl ester；N-acetylglycine 4-nitrophenyl ester；N-acetylglycine p-nitrophenyl ester；Aceturic acid p-nitrophenyl ester；p-nitrophenyl N-acetylglycinate；Ac-Gly-ONp；(4-nitrophenyl) 2-acetamidoacetate
• CAS: 3304-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: HYJPMVGCQNBYPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  493.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基-甘氨酸对硝基苯基酯 在 bovine pancreatic α-chymotrypsin (EC 3.4.21.1) Tris-HCl buffer 、 potassium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  构象效应（诱导拟合）对α-糜蛋白酶催化活性的影响

  摘要：

  已经研究了由 α-胰凝乳蛋白酶介导的乙酸对硝基苯酯和某些氨基酸衍生物的水解动力学。动力学是介质粘度的函数，这表明酶在反应过程中必须改变其构象。动力学速率常数对介质粘度依赖性的详细分析表明 (1) 该反应与酶的诱导拟合构象调整有关：当酶 - 底物 (ES) 复合物转化为相应的酰基酶时，酶的构象发生变化，以便在适当位置容纳酶袋中的酰基。(2) 构象扭曲的α-胰凝乳蛋白酶在释放底物酯的酸性部分时恢复其构象。(3) ES 复合体的形成与任何诱导配合运动无关。酶的诱导拟合构象调整在其催化活性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2187
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-乙酰甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙酰基-甘氨酸对硝基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  环境自由基氧化剂NO 3 •对脂族氨基酸，二肽和三肽的氧化损伤：动力学和计算研究揭示酰胺键的作用

  摘要：

  动力学和计算数据表明，重要的环境自由基氧化剂NO 3 •在与脂肪族氨基酸以及二肽和三肽的反应中具有复杂的行为，这表明对肽主链中酰胺N–H键的攻击是高度可行的途径，这是通过质子耦合电子转移（PCET）机理进行的，在乙腈中的速率系数约为1×10 6 M –1 s –1。确定了类似的速率系数，用于确定侧链中α-碳和叔C–H键的夺氢作用。获得的NO 3 •反应速率系数带有脂族二肽和三肽的化合物表明，攻击在每个氨基酸残基的所有这些位点发生，这使得脂族肽序列极易受到NO 3 •诱导的氧化损伤的影响。NO 3 •与脂肪族肽中侧链的反应没有发现酰胺邻基效应的证据，酰胺邻基效应先前已发现可促进自由基诱导的苯丙氨酸侧链破坏。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03224

文献信息

• [EN] POLYSUBUNIT OPIOID PRODRUGS RESISTANT TO OVERDOSE AND ABUSE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'OPIOÏDES À SOUS-UNITÉS MULTIPLES RÉSISTANTS AUX SURDOSES ET AUX ABUS
  申请人：ELYSIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018170465A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The invention provides compositions and methods for the treatment or prevention of pain. Compositions provided are resistant to overdose and abuse. Compositions provided comprise two or more different molecules, where each molecule comprises at least one GI enzyme-labile opioid agonist releasing subunit comprising an opioid agonist that is covalently linked to at least one GI enzyme inhibitor subunit.

  这项发明提供了用于治疗或预防疼痛的组合物和方法。所提供的组合物具有抗过量和滥用的特性。所提供的组合物包括两种或两种以上不同的分子，其中每种分子至少包括一个至少含有一个胃肠酶敏感的阿片类受体激动剂释放亚基的阿片类受体激动剂，该阿片类受体激动剂与至少一个胃肠酶抑制剂亚基共价连接。
• Targeting Peptides with an Iron-Based Oxidant:  Cleavage of the Amino Acid Backbone and Oxidation of Side Chains
  作者：Anil R. Ekkati、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/ja075075i

  日期：2007.10.1

  The oxidation of protected amino acids using an iron-based oxidant is described. Substrates of the general formula Ac-X-NHtBu, where X = Gly (1), Ala (2), Val (3), Phe (4), Tyr (5), Trp (6), and Met (7) were constructed to model individual amino acid residues within a polypeptide chain. Oxidation of 1 by the iron catalyst [FeII(N4Py)(MeCN)](ClO4)2 (8) and KHSO5 leads to scission of the amino acid backbone

  描述了使用铁基氧化剂氧化受保护氨基酸。通式 Ac-X-NHtBu 的底物，其中 X = Gly (1)、Ala (2)、Val (3)、Phe (4)、Tyr (5)、Trp (6) 和 Met (7)构建以模拟多肽链中的单个氨基酸残基。1 被铁催化剂 [FeII(N4Py)(MeCN)](ClO4)2 (8) 和 KHSO5 氧化导致氨基酸主链断裂并产生 N-乙酰甲酰胺作为主要产物。来自 8 的铁基氧化剂 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 的分解在 2,2-d2-1 (96% D) 存在下比在 1 存在下更慢，从而产生动力学同位素效应为 4.8，这与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 裂解 1 的 α-CH 键一致。脂肪族氨基酸底物 2 和 3 不与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 反应与 1 使用的条件相同。对于底物，观察到氨基酸侧链的 4-7 氧化。[FeIV(O)(N4Py)]2+
• Spontaneous cyclization of the aspartic acid side chain to the succinimide derivative
  作者：S. Capasso、L. Mazzarella、F. Sica、A. Zagari、S. Salvadori

  DOI：10.1039/c39920000919

  日期：——

  At equilibrium in acidic solution the succinimide derivative, formed by cyclization reaction of the Asp side chain, predominates; at a pH close to the apparent pKa of the Asp residue this reaction is relatively fast with a t1/2 of a few days.

  在酸性溶液中处于平衡状态时，由Asp侧链的环化反应形成的琥珀酰亚胺衍生物占主导地位。在接近于Asp残基的表观p K a的pH值下，该反应相对较快，几天的t 1/2。
• 13C-n.m.r.-spectral study of the mode of interaction of Gd3+ and Mn2+ with two vicinally di-O-d-galactosylated tripeptides
  作者：Kilian Dill、Marsha E. Daman、Ron L. Batstone-Cunningham、Michel Denarié、André A. Pavia

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88351-7

  日期：1983.12

  Abstract Natural-abundance, 13 C-n.m.r. spectroscopy was used to study the binding of Gd 3+ and Mn 2+ to two vicinally di- O -α- and -β- d -galactosylated tripeptides composed of Gly and l -Thr. Gd 3+ and Mn 2+ appear to interact with the α- d -Gal groups of the di- O -α- d -galactosylated tripeptide at two sites: near O-6′, and in the vicinity of O-2′ and Thr O-3. The metal-ion-binding to the β- d

  摘要利用自然丰度13 Cn.mr光谱研究了Gd 3+和Mn 2+与两个由Gly和l -Thr组成的二邻O-α-和-β-d-半乳糖基化三肽的结合。Gd 3+和Mn 2+似乎与di- O-α-d-半乳糖基化三肽的α-d -Gal基团在以下两个位置相互作用：O-6'附近，O-2'附近和Thr O-3。与二-O-β-d-半乳糖基化三肽的β-d-Gal基结合的金属离子表明，在O-6'附近存在强结合位点，在O-3附近可能存在数个弱结合位点'和Thr O-3。在二-O-α-d-半乳糖基化三肽的情况下，邻位糖基化似乎对α-d-Gal基团的金属离子结合几乎没有影响。
• Preparation of N-acetyl, tert-butyl amide derivatives of the 20 natural amino acids
  作者：A. R. Ekkati、A. A. Campanali、A. I. Abouelatta、M. Shamoun、S. Kalapugama、M. Kelley、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1007/s00726-009-0279-y

  日期：2010.3

  N-Acetyl-AA(amino acid)-NHtBu derivatives of all 20 naturally occurring amino acids have been synthesized. Syntheses were performed via solution-phase methodology with yields that allow for access to gram quantities of substrates, in most cases. Syntheses include the coupling of a hindered amine, tert-butylamine, with each amino acid, either directly or in two steps using an activated ester isolated as an intermediate. The introduction of protecting groups was necessary in some cases. The development of synthetic sequences to access challenging substrates, such as the one derived from asparagine, are discussed.