杜烯-α1,α2-二硫醇 | 10230-61-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 杜烯-α1,α2-二硫醇
• 中文别名: 卢丁二硫醇；杜烯-α,α-二硫醇
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4,5-di(mercaptomethyl)benzene
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4,5-bis(mercaptomethyl)benzene；1,2-Benzenedimethanethiol, 4,5-dimethyl-；[4,5-dimethyl-2-(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol
• CAS: 10230-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₄S₂
• mdl: MFCD00004869
• 分子量: 198.353
• InChiKey: NNGQXIUDFKIVKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-69 °C
• 沸点：
  295.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1700 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  请将密封于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 杜烯-α1,α2-二硫醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4,5-Dimethyl-o-xylene-α,α′-dithiol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4,5-Dimethyl-o-xylene-α,α′-dithiol
别名
: C10H14S2
分子式
: 198.35 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光和空气敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 65 - 67 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杜烯-α1,α2-二硫醇 在 DTT^0x 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 6,7-dimethylbenz-2,3-dithiin
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethylbenz-2,3-dithiin 在 DL-dithiothreitol 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 杜烯-α1,α2-二硫醇
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040

文献信息

• A new synthesis of 3-deoxy-d--2-octulosonic acid (kdo) from d-mannose
  作者：Masahiro Imoto、Shoichi Kusomoto、Tetsu Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61856-7

  日期：1987.1

  A new efficient chemical synthesis of KDO (1) with the natural configuration was achieved via the condensation of a protected D-mannitol triflate (3) with methyl glyoxylate dithioacetal (2) as a key step.

  通过将受保护的D-甘露糖醇三氟甲磺酸酯（3）与乙醛酸甲酯二硫缩醛（2）缩合，可以实现具有自然构型的KDO（1）的新型高效化学合成。
• Bis-thiolurethane aus Isocyanaten und substituierten Alkan- sowie Benzoldithiolen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Petra Schulze-Weisschu

  DOI：10.1002/ardp.19863190405

  日期：——

  Substituierte aliphatische und aromatische Dithiole wurden durch Triton‐B‐katalysierte Addition an Isocyanate zu Bis‐thiolurethanen umgesetzt.

  取代的脂肪族和芳香族二硫醇通过 Triton B 催化加成到异氰酸酯转化为双硫醇氨基甲酸酯。
• [EN] NOVEL PRODRUGS OF DITHIOL MUCOLYTIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS D'AGENTS MUCOLYTIQUES À BASE DE DITHIOL
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2016176423A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided are mucolytic compounds that are more effective, and/or absorbed less rapidly from mucosal surfaces, and/or are better tolerated as compared to N-acetylcysteine (NAC) and DTT. The compounds are represented by compounds of Formula I which embrace structures (la)-(Ib), where the structural variables are as defined herein.

  提供的是比N-乙酰半胱氨酸（NAC）和DTT更有效、/或从粘膜表面吸收速度较慢、/或耐受性更好的粘液溶解化合物。这些化合物由公式I所代表的化合物构成，包括结构（la）-（Ib），其中结构变量如本文所述。
• Reaktionen von Triethylammonium-1-(2-chlor-1,3-dioxo-2-indanyl)-chlormethansulfonat und -dichlormethansulfonat mit OH-, SH- und NH-Nucleophilen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Bernd Spangenberg

  DOI：10.1002/ardp.19883210503

  日期：——

  Triethylammonium‐1‐(2‐chlor‐1,3‐dioxo‐2‐indanyl)‐chlormethansulfonat (1b) und ‐dichlormethansulfonat (1a) wurden mit monofunktionellen, offenkettigen und cyclischen bifunktionellen Nucleophilen in einer neuartigen Reaktion zu den Bisacyl‐ketenacetal‐ bzw. Aminalstrukturen 2 und 5 bis 8 bzw. den Enaminoketon‐strukturen 4 umgesetzt.

  三乙基铵-1-（2-氯-1,3-二氧-2-茚满基）-氯甲磺酸盐（1b）和-二氯甲烷磺酸盐（1a）与单官能、开链和环状双官能亲核试剂在新反应中结合形成双酰基乙烯酮缩醛和氨基结构 2 和 5 至 8 或烯氨基酮结构 4 实施。
• Heterolytic H2 activation by rhodium thiolato complexes bearing the hydrotris(pyrazolyl)borato ligand and application to catalytic hydrogenation under mild conditions
  作者：Hidetake Seino、Yoshiyuki Misumi、Yoshihiro Hojo、Yasushi Mizobe

  DOI：10.1039/b923557d

  日期：——

  Thiolato complexes of Rh(III) bearing a hydrotris(3,5-dimethylpyrazolyl)borato ligand (TpMe2) have been prepared, and their reactivity toward H2 has been investigated. The bis(thiolato) complex [TpMe2Rh(SPh)2(MeCN)] (1) reacted with 1 atm H2 at 20 °C to produce the hydrido-thiolato complex [TpMe2RhH(SPh)(MeCN)] (2) and PhSH via heterolytic cleavage of H2. This process is reversible and in equilibrium in THF and benzene. The bis(selenolato) complex [TpMe2Rh(SePh)2(MeCN)] (4) was also converted to [TpMe2RhH(SePh)(MeCN)] and PhSeH under 1 atm H2, but the equilibrium largely shifted to 4. Reaction of the dithiolato complex [TpMe2Rh(bdt)(MeCN)] (3; bdt = 1,2-C6H4S2) with H2 occurred in the presence of amine, giving the anionic hydrido complex [TpMe2RhH(bdt)]− and an equimolar amount of ammonium cations. Catalytic activity for hydrogenation has been examined under 1 atm H2 at 20–50 °C. While 1, 2, and 4 slowly hydrogenated styrene at similar rates at 50 °C, activities for the hydrogenation of N-benzylideneaniline increased in the order, 2 < 1 < 4. Complex 3 was found to be the most active and selective catalyst for hydrogenation of imines, and thus a variety of imines were reduced at 20 °C under 1 atm H2, with the CC and CO bonds in the substrate molecules completely preserved. An ionic mechanism was involved to explain such high chemoselectivity.

  已经制备了含有氢三(3,5-二甲基吡唑基)硼酸盐配体（TpMe2）的Rh(III)硫醇配合物，并研究了其对H2的反应性。双（硫醇）配合物[TpMe2Rh(SPh)2(MeCN)]（1）在20°C下与1 atm H2反应，生成氢化硫醇配合物[TpMe2RhH(SPh)(MeCN)]（2）和PhSH，这个过程通过H2的异裂反应发生。该过程在THF和苯中是可逆的并处于平衡状态。双（硒醇）配合物[TpMe2Rh(SePh)2(MeCN)]（4）在1 atm H2下也转化为[TpMe2RhH(SePh)(MeCN)]和PhSeH，但平衡大多偏向于4。在胺的存在下，二硫醇配合物[TpMe2Rh(bdt)(MeCN)]（3；bdt = 1,2-C6H4S2）与H2反应，生成阴离子氢化配合物[TpMe2RhH(bdt)]−和等摩尔的铵阳离子。在1 atm H2和20-50°C下，氢化的催化活性进行了研究。虽然1、2和4在50°C下以相似的速率缓慢氢化苯乙烯，但对N-苄亚胺的氢化活性呈现出2 < 1 < 4的顺序。配合物3被发现是氢化亚胺的最活跃和选择性的催化剂，因此在20°C和1 atm H2下对多种亚胺进行了还原，底物分子中的C-C和C-O键完全保留。高选择性的化学选择性解释采用了离子机制。

表征谱图