(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(4-nitrophenoxy)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1242935-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(4-nitrophenoxy)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1242935-00-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₁₄
• 分子量: 557.508
• InChiKey: NDYNGLRELJXOOT-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  185.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(4-nitrophenoxy)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到C₂₄H₃₃NO₁₂
  参考文献：
  名称：

  Separation of proteins using supramolecular gel electrophoresis

  摘要：

  合成了一种两亲性低分子量水凝胶剂1。将1的三甘氨酸-SDS溶液凝胶用于电泳以分离蛋白质。将蛋白质与水凝胶1的混合物离心，可以回收蛋白质。对超分子凝胶电泳（SUGE）应用了各种蛋白质组合，发现小蛋白质（<45 kDa）移动性极差。

  DOI：

  10.1039/c1cc13826j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(4-nitrophenoxy)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Separation of proteins using supramolecular gel electrophoresis

  摘要：

  合成了一种两亲性低分子量水凝胶剂1。将1的三甘氨酸-SDS溶液凝胶用于电泳以分离蛋白质。将蛋白质与水凝胶1的混合物离心，可以回收蛋白质。对超分子凝胶电泳（SUGE）应用了各种蛋白质组合，发现小蛋白质（<45 kDa）移动性极差。

  DOI：

  10.1039/c1cc13826j

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of New Sugar-Substituted Imidazole Derivatives as Selective <i>c-MYC</i> Transcription Repressors Targeting the Promoter G-Quadruplex
  作者：Mao-Lin Li、Jing-Mei Yuan、Hao Yuan、Bi-Han Wu、Shi-Liang Huang、Qing-Jiang Li、Tian-Miao Ou、Hong-Gen Wang、Jia-Heng Tan、Ding Li、Shuo-Bin Chen、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00467

  日期：2022.10.13

  tumorigenesis. Repressing the transcription of c-MYC by stabilizing the G-quadruplex (G4) structure with small molecules is a potential strategy for cancer therapy. Herein, we designed and synthesized 49 new derivatives by introducing carbohydrates to our previously developed c-MYC G4 ligand 1. Among these compounds, 19a coupled with a d-glucose 1,2-orthoester displayed better c-MYC G4 binding, stabilization,

  c-MYC是肿瘤发生的关键驱动因素。通过用小分子稳定 G-四链体 (G4) 结构来抑制c-MYC的转录是癌症治疗的潜在策略。在此，我们通过将碳水化合物引入我们之前开发的 c-MYC G4 配体1设计并合成了 49 种新衍生物。在这些化合物中，19a与d-葡萄糖 1,2-原酸酯偶联显示出比1更好的 c-MYC G4 结合、稳定和蛋白质结合破坏能力。我们的进一步评估表明，19a通过靶向启动子 G4阻断c-MYC转录，导致三阴性乳腺癌细胞 MDA-MB-231 中的c-MYC依赖性癌细胞死亡。此外，19a在伴随c-MYC下调的 MDA-MB-231 小鼠异种移植模型中显着抑制肿瘤生长。值得注意的是，与1相比， 19a的安全性显着提高。我们的研究结果表明，19a可能成为一种有前途的抗癌候选者，这表明引入碳水化合物以提高 G4 靶向和抗肿瘤活性是一种可行的选择。
• JP5649073
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUND, HYDROGELATION AGENT, HYDROGEL, AND METHOD FOR GELATING AQUEOUS SAMPLE
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION SHIZUOKA UNIVERSITY

  公开号：EP2684868B1

  公开（公告）日：2016-12-21