2-甲酸基戊酸乙酯 | 36873-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲酸基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-formylpentanoate
• 英文别名: ethyl 2-formylvalerate；2-formyl-pentanoic acid ethyl ester；ethyl formylvalerate；2-Formylpentancarbonsaeureethylester
• CAS: 36873-43-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: OASVWNCOIKOUFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酸基戊酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-[(Formyl-hydroxy-amino)-methyl]-pentanoic acid ((S)-1-dimethylcarbamoyl-2,2-dimethyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of the peptide deformylase inhibitor BB-3497: modification of the methylene spacer and the P1′ side chain

  摘要：

  Structural modifications to the peptide deformylase inhibitor BB-3497 are described. In this paper, we describe the initial SAR around this lead for modifications to the methylene spacer and the P1' side chain. Enzyme inhibition and antibacterial activity data revealed that the optimum distance between the N-formyl hydroxylamine metal binding group and the P1' side chain is one unsubstituted methylene unit. Additionally, lipophilic P1' side chains that closely mimic the methionine residue in the substrate provided compounds with the best microbiological profile. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00532-8
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-valeric acid ethyl ester 在 盐酸 、 酒石酸 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-甲酸基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]THIADIAZINE 1,1-DIOXIDE COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物和含有这种化合物的药物组合物，可用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20090306057A1

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of thieno[2,3-b]pyridine derivatives as novel c-Src inhibitors
  作者：Isabelle Pevet、Cédric Brulé、André Tizot、Arnaud Gohier、Francisco Cruzalegui、Jean A. Boutin、Solo Goldstein

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.021

  日期：2011.4

  a novel series of c-Src inhibitors that was elaborated around a 3-amino-thieno[2,3-b]pyridine discovered during an HTS campaign. c-Src enzyme inhibition and c-Src inhibition were investigated in a series of related compounds derived from the initial hit. Molecular modeling as well as X-ray studies on one active compound allowed us to hypothesize on ligand orientation and interactions within the ATP

  在最近研究的癌症治疗靶标中，有c-Src非受体酪氨酸激酶。实际上，围绕这种酶活性失调的研究已经证明了其在肿瘤进展中的作用，同时还证明了c-Src抑制剂在几种病理模型中的有益作用。 我们在这里报告的新型c-Src抑制剂系列的制备和药理学特征是围绕HTS运动期间发现的3-氨基-噻吩并[2,3- b ]吡啶进行详细阐述的。 在一系列源自初始命中的相关化合物中研究了c-Src酶抑制作用和c-Src抑制作用。对一种活性化合物的分子建模和X射线研究使我们能够假设ATP疏水口袋内的配体取向和相互作用。 结构类似物的设计和合成随后导致具有相当有效的酶促和c-Src抑制作用的新配体。 在这项研究中公开的结构活性元素阐明了噻吩并吡啶环上的取代基所起的作用以及分子中其他芳香基团与酶相互作用时的影响。
• Novel C7-Substituted Coumarins as Selective Monoamine Oxidase Inhibitors: Discovery, Synthesis and Theoretical Simulation
  作者：Dong Wang、Ren-Yuan Hong、Mengyao Guo、Yi Liu、Nianhang Chen、Xun Li、De-Xin Kong

  DOI：10.3390/molecules24214003

  日期：——

  There is a continued need to develop new selective human monoamine oxidase (hMAO) inhibitors that could be beneficial for the treatment of neurological diseases. However, hMAOs are closely related with high sequence identity and structural similarity, which hinders the development of selective MAO inhibitors. “Three-Dimensional Biologically Relevant Spectrum (BRS-3D)” method developed by our group

  持续需要开发新的选择性人单胺氧化酶 (hMAO) 抑制剂，其可能有益于治疗神经系统疾病。然而，hMAOs 与高序列同一性和结构相似性密切相关，这阻碍了选择性 MAO 抑制剂的发展。我们团队开发的“三维生物相关光谱（BRS-3D）”方法在受体和酶配体的亚型选择性研究中证明了其有效性。在这里，我们报告了一系列新的 C7 取代香豆素，无论是合成的还是商业购买的，它们被确定为选择性 hMAO 抑制剂。大多数化合物表现出很强的活性，IC50 值（半抑制浓度）范围从亚微摩尔到纳摩尔。化合物，FR1 和 SP1，被鉴定为最具选择性的 hMAO-A 抑制剂，IC50 值分别为 1.5 nM（选择性指数 (SI) < -2.82）和 19 nM（SI < -2.42）。FR4 和 FR5 显示出最有效的 hMAO-B 抑制活性，IC50 为 18 nM 和 15 nM（SI > 2.74 和 SI > 2.
• Asymmetric Reduction of<i>β</i>-Keto Esters with an Enzyme from Bakers’ Yeast
  作者：Yasushi Kawai、Munekazu Tsujimoto、Shin-ichi Kondo、Kousuke Takanobe、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.67.524

  日期：1994.2

  Various β-keto esters have been reduced by one of β-keto ester reductases isolated from bakers’ yeast. The corresponding β-hydroxy esters have been obtained in excellent enantiomeric and diastereomeric excesses, respectively. It has also been elucidated that the reductase recognizes the stereochemistry not only at the β-carbon but also at the α-carbon affording one of the four possible diastereoisomers

  各种 β-酮酯已被从面包酵母中分离出的一种 β-酮酯还原酶还原。相应的β-羟基酯分别以极好的对映体和非对映体过量获得。还阐明了还原酶不仅识别 β-碳上的立体化学，而且识别 α-碳上的立体化学，主要提供 α-取代的 β-羟基酯的四种可能的非对映异构体之一。立体选择性非常好，化学收率中等至良好。
• [EN] SUBSTITUTED PHENOXYMETHYL DIHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] PHÉNOXYMÉTHYL-DIHYDRO-OXAZOLOPYRIMIDINONES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011034832A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to a series of substituted phenoxymethyl dihydro oxazolopyrimidinones of formula (I) defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, cognition deficit disorders, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列被取代的苯氧甲基二氢噁唑吡咯嘧啶酮化合物，其化学式为（I）。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物可用作药物制剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、认知缺陷疾病、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. XXIII. Thermal Treatment of Bakers’ Yeast for Controlling the Stereoselectivity of Reductions
  作者：Yasushi Kawai、Shin-ichi Kondo、Munekazu Tsujimoto、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.67.2244

  日期：1994.8

  diastereoselectivity in a bakers’ yeast reduction of various alkyl 2-alkyl-3-oxoalkanoates can be controlled by a thermal treatment of the yeast in the presence of methyl vinyl ketone. Pretreated bakers’ yeast gives the corresponding (2R,3S)-hydroxy esters selectively. Two β-keto ester reductases, named L-enzyme-1 and L-enzyme-2, are actual reductants of intact bakers’ yeast reduction. The thermal stability

  面包师酵母还原各种 2-烷基-3-氧代链烷酸烷基酯的非对映选择性可以通过在甲基乙烯基酮存在下对酵母进行热处理来控制。预处理的面包酵母选择性地产生相应的 (2R,3S)-羟基酯。两种 β-酮酯还原酶，称为 L-酶-1 和 L-酶-2，是完整面包酵母还原的实际还原剂。纯化酶的热稳定性和抑制常数可以决定预处理面包酵母减少的立体化学结果。