(3S,1S')-1-{2'-hydroxy-1'-[4-(3-methyl-but-2-enyloxy)benzyl]-ethyl}-3-[N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-N-methyl-amino]-1-azaspiro[4.5]decane-8-ol | 361520-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,1S')-1-{2'-hydroxy-1'-[4-(3-methyl-but-2-enyloxy)benzyl]-ethyl}-3-[N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-N-methyl-amino]-1-azaspiro[4.5]decane-8-ol
• CAS: 361520-02-7
• 化学式: C₂₇H₃₉Cl₃N₂O₅
• 分子量: 577.976
• InChiKey: FHSZFTZHYSNSDN-HZLPDVBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,1S')-1-{2'-hydroxy-1'-[4-(3-methyl-but-2-enyloxy)benzyl]-ethyl}-3-[N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-N-methyl-amino]-1-azaspiro[4.5]decane-8-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(3S,1S')-1-{1'-formyl-2'-[4-(3-methyl-but-2-enyloxy)phenyl]-ethyl}-3-[N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-N-methyl-amino]-1-azaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Tricyclic Azaspirane Derivatives of Tyrosine:  FR901483 and TAN1251C

  摘要：

  A solution to the long-standing problem presented by the oxidative cyclization of a phenolic 3-arylpropionamide to a spirolactam has been developed in this laboratory via oxazoline chemistry. This research was motivated by our interest in some novel tricyclic azaspirane natural products formally derived from tyrosine, such as FR901483 and TAN1251C. In this paper, we disclose full details of the total synthesis of these substances.

  DOI：

  10.1021/ja016030z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-[N-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-3-(4-hydroxyphenyl) propio-ate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,2-三氟乙醇 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 (3S,1S')-1-{2'-hydroxy-1'-[4-(3-methyl-but-2-enyloxy)benzyl]-ethyl}-3-[N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-N-methyl-amino]-1-azaspiro[4.5]decane-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Tricyclic Azaspirane Derivatives of Tyrosine:  FR901483 and TAN1251C

  摘要：

  A solution to the long-standing problem presented by the oxidative cyclization of a phenolic 3-arylpropionamide to a spirolactam has been developed in this laboratory via oxazoline chemistry. This research was motivated by our interest in some novel tricyclic azaspirane natural products formally derived from tyrosine, such as FR901483 and TAN1251C. In this paper, we disclose full details of the total synthesis of these substances.

  DOI：

  10.1021/ja016030z