(1R,2S)-1-amino-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-2-ol | 1352872-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-amino-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-2-ol
• CAS: 1352872-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: MSMQCQIWJJJHJM-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-amino-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-2-ol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (12S,16R)-14-[2-[(12S,16R)-13-oxa-15-azatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(10),2,4,6,8,14-hexaen-14-yl]propan-2-yl]-13-oxa-15-azatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(10),2,4,6,8,14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映体纯的π-扩展的刚性氨基茚满醇的可扩展合成

  摘要：

  公开了制备苯并稠合的氨基茚满醇手性控制剂的简便途径。合成基于新优化的3 H-苯并（e）茚的进入方法，该方法可以数十克规模进行，而无需纯化中间体。随后的氧化，经典拆分和Ritter步骤使目标合成子的ee> 98％。拆分具有（S）-萘普生的优点，它是一种廉价且高度结晶的拆分剂。还报道了氨基醇向其双（恶唑啉基）丙烷的转化。CuCl 2-盒配合物的固态结构显示了在母体CuCl 2（茚满基-盒）中发现的扭曲的正方形平面几何形状的保留，尽管被封闭基团更大的空间拥挤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.144
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (1R,2S)-1-amino-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-2-ol 、 N-(2-bromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映体纯的π-扩展的刚性氨基茚满醇的可扩展合成

  摘要：

  公开了制备苯并稠合的氨基茚满醇手性控制剂的简便途径。合成基于新优化的3 H-苯并（e）茚的进入方法，该方法可以数十克规模进行，而无需纯化中间体。随后的氧化，经典拆分和Ritter步骤使目标合成子的ee> 98％。拆分具有（S）-萘普生的优点，它是一种廉价且高度结晶的拆分剂。还报道了氨基醇向其双（恶唑啉基）丙烷的转化。CuCl 2-盒配合物的固态结构显示了在母体CuCl 2（茚满基-盒）中发现的扭曲的正方形平面几何形状的保留，尽管被封闭基团更大的空间拥挤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.144

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Propargylic α-Stereogenic Tertiary Amines by Reductive Alkynylation of Tertiary Amides Using Ir/Cu Tandem Catalysis
  作者：Toolika Agrawal、Kimberly D. Perez-Morales、Jermaine A. Cort、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00131

  日期：2022.5.6

  The development of an asymmetric protocol for the reductive alkynylation of amides to access important α-stereogenic tertiary propargylic amines is reported using a tandem Ir-catalyzed hydrosilylation/enantioselective Cu-catalyzed alkynylation. The reaction utilizes a Cu/PyBox catalyst system in the alkynylation step to achieve asymmetry and affords excellent yields with moderate to good levels of

  据报道，使用串联 Ir 催化的氢化硅烷化/对映选择性 Cu 催化的炔基化，开发了一种不对称方案，用于酰胺的还原炔基化以获取重要的 α-立体异构叔炔丙基胺。该反应在炔基化步骤中使用 Cu/PyBox 催化剂体系来实现不对称性，并在使用低 Ir 催化剂负载量 (0.5 mol%) 的同时提供出色的产率和中等至良好的对映体控制水平。