(2R,4S,5S)-N-isopentyl-5-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-6-cyclohexyl-2,4-dihydroxyhexane-2-carboxamide | 110613-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S,5S)-N-isopentyl-5-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-6-cyclohexyl-2,4-dihydroxyhexane-2-carboxamide
• 英文别名: (2R,4S,5S)-N-isopentyl-5-{[(tert-butyloxy)carbonyl]amino}-6-cyclohexyl-2,4-dihydroxyhexane-2-carboxamide；tert-butyl N-[(2S,3S,5R)-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-5-methyl-6-(3-methylbutylamino)-6-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 110613-59-7
• 化学式: C₂₃H₄₄N₂O₅
• 分子量: 428.613
• InChiKey: VJUXHKHDZHLPFG-SFYKDHMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  107.89
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-N-isopentyl-5-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-6-cyclohexyl-2,4-dihydroxyhexane-2-carboxamide 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KEMPF, DALE J.;DE, LARA ED;STEIN, HERMAN H.;COHEN, JEROME;PLATTNER, JACOB+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 1978-1983

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-5-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-(N-isopentylcarbamoyl)hex-1-ene 1,2-oxide 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KEMPF, DALE J.;DE, LARA ED;STEIN, HERMAN H.;COHEN, JEROME;PLATTNER, JACOB+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 1978-1983

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Renin inhibitors based on novel dipeptide analogs. Incorporation of the dehydrohydroxyethylene isostere at the scissile bond
  作者：Dale J. Kempf、Ed De Lara、Herman H. Stein、Jerome Cohen、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm00394a008

  日期：1987.11

  The design and synthesis of renin inhibitors that incorporate the novel dipeptide isostere (4S,5S)-5-amino-6-cyclohexyl-4-hydroxyhex-1-ene-2-carboxylic acid as a transition-state analogue are described. Titanium-promoted condensation of dilithiated N-alkylmethacrylamides with protected amino aldehydes results in efficient preparation of protected dipeptide analogues 7 and 8. Incorporation of 7 into

  描述了肾素抑制剂的设计和合成，该抑制剂结合了新型二肽等排物（4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基己基-1-烯-2-羧酸作为过渡态类似物。钛促进的二锂化N-烷基甲基丙烯酰胺与受保护的氨基醛缩合，可有效制备受保护的二肽类似物7和8。将7掺入血管紧张素原的部分序列可提供有效的人肾素体外抑制剂。对不饱和酰胺部分的进一步化学处理允许研究P1'和P2'位点的结构-活性关系。介绍了合成，立体化学测定和体外肾素抑制的详细信息。