L-tyrosine p-nitrophenyl ester | 38483-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tyrosine p-nitrophenyl ester
• 英文别名: Tyrosin-p-nitro-phenylester；L-Tyrosin-<4-nitro-phenylester>；Tyrosine p-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 38483-84-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: XOJHFLKDVPQDCW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tyrosine p-nitrophenyl ester 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid 4-[(S)-2-butyrylamino-2-((S)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Versatile Synthesis of Polyamines by Ns-strategy on a Novel Trityl Chloride Resin

  摘要：

  描述了一种在4-烷氧基三苯甲基氯化树脂5上进行聚胺的固相合成方法。通过用从树脂5制备的烷基卤化物7对硝基苯磺酰胺8进行烷基化，有效合成了结合了精胺的树脂10。将树脂10与酪氨酸衍生物进行缩合，随后去保护和从树脂上切割，获得了高纯度的慈善毒素-343 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32976
• 作为产物：
  描述：

  二(4-硝基苯基)亚硫酸酯 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-tyrosine p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳苯并二肽对硝基苯酯的合成。通过活化的酯IX

  摘要：

  碳苯并氧杂二肽对硝基苯酯的制备研究表明，取决于所用二肽衍生物的结构，可能发生部分消旋。碳苯并羰基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-酪氨酸采用亚硫酸盐法制得了光学纯的酯，而碳苯并羰基-L-酪氨酸的酯通过各种方法的合成则进行了部分消旋。光学纯的碳苯并羰基-L-丝氨酸-L-酪氨酸对硝基苯酯是通过将碳苯并氧杂-L-丝氨酸与对-硝基苯基L-酪氨酸酯缩合而获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430639

文献信息

• Esters of L-Dopa: Structure-hydrolysis Relationships and Ability to Induce Circling Behaviour in an Experimental Model of Hemiparkinsonism
  作者：Michele Brunner-Guenat、Pierre-Alain Carrupt、Giuseppe Lisa、Bernard Testa、Sarah Rose、Kerrie Thomas、Peter Jenner、Paolo Ventura

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1995.tb05755.x

  日期：2011.4.12

  A number of carboxylate esters of L-dopa, some of which are novel, were examined for their physicochemical and biological properties. A few esters of tyrosine and phenylalanine were included for comparison.

  The compounds displayed great differences in their lipophilicity and stability towards chemical and enzymatic (human plasma) hydrolysis. Within subseries, relationships exist between structural properties and rate constants of chemical or enzymatic hydrolysis. In an experimental model of hemiparkinsonism (circling behaviour in rats), some of the L-dopa esters (the isopropyl, sec-butyl and 2-(tetrahydropyr-anyl)methyl esters) showed an activity distinctly greater than that of L-dopa, although the difference was not statistically significant.

  摘要：对多种L-多巴酸羧酯进行了研究，其中一些是新颖的，检测了它们的理化性质和生物学特性。为了比较，还包括了一些酪氨酸和苯丙氨酸的酯。这些化合物在脂溶性和对化学和酶解（人类血浆）的稳定性方面存在很大差异。在亚系列中，结构性质与化学或酶解速率常数之间存在关系。在实验性半帕金森氏症模型（大鼠的旋转行为）中，一些L-多巴酸酯（异丙基、丙基和2-（四氢吡喃基）甲酯）显示出明显高于L-多巴酸的活性，尽管差异并不具有统计学意义。
• Schnabel,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 673, p. 171 - 175
  作者：Schnabel,E.

  DOI：——

  日期：——
• WO1989007098A1
  申请人：——

  公开号：WO1989007098A1

  公开（公告）日：1989-08-10
• [EN] BUTYRYL-TYROSINYL SPERMINE, ANALOGS THEREOF AND METHODS OF PREPARING AND USING SAME<br/>[FR] BUTYRYL-TYROSINYL SPERMINE, SES ANALOGUES ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1996022962A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  [EN] The present invention provides a compound having structure (I) wherein R1 is a saturated or unsaturated linear or branched chain alkyl group, or a cholestanyl group; wherein R2 ia s 2-indolyl, 3-indolyl, 4-indolyl, 5-indolyl, 4-hydroxyphenyl, 4-(arylalkyloxy)phenyl, 3,4-dihalophenyl, 4-hydroxy-3,5-dihalophenyl, 4-azidophenyl or 4-halophenyl group; wherein R3 is H, a linear or branched chain alkyl or alkenyl group, or a phenyl, 2-azidophenyl, 3-azidophenyl, 4-azidophenyl group, or an alkenylacyl, 3-amino-3-butylpropyl, N-[N-(N-4-azidobenzoyl}aminopropyl)aminopropyl], cis- or trans-cinnamyl, 2-amino-2-[(4'-azidophenyl)acetyl], (trifluoromethyl)-aminoacetyl or D- or L-arginyl group bonded through the alpha -carbonyl moiety thereof; R4 is H, or a linear or branched chain alkyl group; wherein R5, R6 and R7 are independently the same or different and are H, a linear or branched chain alkyl group, an aryl group or an arylalkyl group; wherein n, j and t are each 0 or 1; wherein m, o, p, q, r and s are independently the same or different and are 0, 1 or 2; wherein r+s and m+o are each equal to 2; wherein, j is 0, p+q is 2; wherein, if j is 1, then p is 1, q is 0 and R6 is H; and wherein * denotes a D or L configuration. The invention also provides a method of synthesizing the compound. Another aspect of the invention concerns a method of treating a subject afflicted by a disorder associated with binding of an etiological agent to a glutamate receptor.
  [FR] La présente invention décrit un composé de structure (I): où R1 est un groupe alkyle saturé ou insaturé linéaire ou à chaîne ramifiée ou un groupe cholestanyle; où R2 est un groupe 2-indolyle, 3-indolyle, 4-indolyle, 5-indolyle, 4-hydroxyphényle, 4-(arylalkyloxy)phényle, 3,4-dihalophényle, 4-hydroxy-3,5-dihalophényle, 4-azidophényle ou 4-halophényle; où R3 est H, un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou à chaîne ramifiée, ou un groupe phényle, 2-azidophényle, 3-azidophényle, 4-azidophényle, ou un groupe alcényacyle, 3-amino-3-butylpropyle, N-[N-(N-4-azidobenzoyl}aminopropyl)aminopropyle], cis- ou trans-cinnamyle, 2-amino-2-[(4'-azidophényl)acétyle], (trifluorométhyl)-aminoacétyle ou un groupe arginyle D ou L liés par la fraction alpha -carbonyle dudit composé; R4 est H, ou un groupe alkyle linéaire ou à chaîne ramifiée; où R5, R6 et R7 sont indépendamment identiques ou différents et sont H, un groupe alkyle linéaire ou à chaîne ramifiée, un groupe aryle ou un groupe arylalkyle; où n, j et t sont chacun égaux à 0 ou à 1; où m, o, p, q, r et s sont indépendamment identiques ou différents et sont égaux à 0, 1 ou 2; où r+s et m+o sont chacun égaux à 2; où, si j égale 0, p+q égale 2; où, si j égale 1, alors p égale 1, q égale 0 et R6 est H; et où * dénote une configuration D ou L. La présente invention décrit également un procédé pour synthétiser ledit composé. Un autre aspect de l'invention concerne un procédé de traitement d'un sujet souffrant d'un trouble lié à la fixation d'un agent étiologique sur un récepteur du glutamate.
• [EN] ENZYMATICALLY ACTIVE SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES<br/>[FR] ASSEMBLAGES SUPRAMOLÉCULAIRES À ACTIVITÉ ENZYMATIQUE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2017106937A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention generally relates to enzymatically active supramolecular assemblies and methods of production thereof. In particular, the present invention relates to an enzymatically active supramolecular assembly comprising a plurality of self-assembling enzymatic components, wherein each self-assembling enzymatic component comprises a self-assembly polypeptide bound to an enzyme.