tris((6-(aminomethyl)pyridin-2-yl)methyl)amine | 816467-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tris((6-(aminomethyl)pyridin-2-yl)methyl)amine
• 英文别名: [6-[[bis[[6-(aminomethyl)pyridin-2-yl]methyl]amino]methyl]pyridin-2-yl]methanamine
• CAS: 816467-95-5
• 化学式: C₂₁H₂₇N₇
• 分子量: 377.492
• InChiKey: RMLZQNUECYWKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris((6-(aminomethyl)pyridin-2-yl)methyl)amine 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tris(6-[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methylamino]pyridin-2-ylmethyl)amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐与水中含铵和胍的金属受体结合的能量学

  摘要：

  报告了包含带有附加铵基团 (1) 和胍基团 (2) 的 Cu(II) 结合位点的受体的设计和合成，以及阴离子结合的热力学分析。受体 1 和 2 都显示出高亲和力 (10(4) M(-1)) 和对磷酸盐的选择性超过其他阴离子在 98:2 水: 甲醇在生物 pH 值下。提出主客体对的结合是通过主客体上带电官能团之间的离子对相互作用进行的。使用紫外/可见滴定技术测定氧阴离子的亲和力和选择性。此外，热力学研究表明，1:磷酸盐复合物主要受熵驱动，而 2:磷酸盐复合物显示出有利的焓变和熵变。结合的热力学数据提供了主体、客体、反离子和溶剂的作用的图片。含铵和胍的主体的熵和焓驱动力的差异被假定主要源自这两组溶剂化壳的差异。

  DOI：

  10.1021/ja030507k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-monobromomethylazidomethylpyridine 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 tris((6-(aminomethyl)pyridin-2-yl)methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐与水中含铵和胍的金属受体结合的能量学

  摘要：

  报告了包含带有附加铵基团 (1) 和胍基团 (2) 的 Cu(II) 结合位点的受体的设计和合成，以及阴离子结合的热力学分析。受体 1 和 2 都显示出高亲和力 (10(4) M(-1)) 和对磷酸盐的选择性超过其他阴离子在 98:2 水: 甲醇在生物 pH 值下。提出主客体对的结合是通过主客体上带电官能团之间的离子对相互作用进行的。使用紫外/可见滴定技术测定氧阴离子的亲和力和选择性。此外，热力学研究表明，1:磷酸盐复合物主要受熵驱动，而 2:磷酸盐复合物显示出有利的焓变和熵变。结合的热力学数据提供了主体、客体、反离子和溶剂的作用的图片。含铵和胍的主体的熵和焓驱动力的差异被假定主要源自这两组溶剂化壳的差异。

  DOI：

  10.1021/ja030507k

文献信息

• A Colorimetric Boronic Acid Based Sensing Ensemble for Carboxy and Phospho Sugars
  作者：Tianzhi Zhang、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/ol060279+

  日期：2006.4.1

  gluconic acid, which has an association constant near approximately 10(7) M(-)(1) at neutral pH. Further, using an indicator displacement assay, a color change of pyrocatechol violet was observed upon addition of anionic sugars. This colorimetric test was used as a facile screening technique to qualitatively analyze guest affinities.

  [结构：见正文]合成了以镉为中心的三硼酸受体，并确定了其与各种阴离子糖的结合特性。该受体对不同的阴离子糖，尤其是葡萄糖酸显示出高亲和力，在中性pH下，其缔合常数接近10（7）M（-）（1）。此外，使用指示剂位移测定法，在加入阴离子糖后观察到邻苯二酚紫的颜色变化。该比色测试用作一种简便的筛选技术，以定性分析客人的亲和力。
• The Use of Differential Receptors to Pattern Peptide Phosphorylation
  作者：Tianzhi Zhang、Nicola Y. Edwards、Marco Bonizzoni、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/ja9041675

  日期：2009.8.26

  the receptors, three metal ions and three pH indicators are used to create a suite of 45 indicator displacement assays. The colorimetric data from the 45 sensing ensembles is collected in a 96-well plate reader, and linear discriminant analysis gives patterns resulting in 100% classification of the peptides. The approach demonstrates a generalizable principle to create pattern-based recognition protocols

  介绍了一种用于区分小肽及其磷酸化类似物的阵列传感方案。该技术涉及通过将随机肽附加到结合磷酸单酯的 C(3v) 对称支架创建的一系列受体。通过筛选技术选择了五个特定的肽序列。除了由受体中的肽产生的交叉反应外，还使用三种金属离子和三种 pH 指示剂来创建一套 45 种指示剂置换分析。来自 45 个传感集合的比色数据收集在 96 孔板读取器中，线性判别分析给出导致肽 100% 分类的模式。该方法展示了为复杂分析物创建基于模式的识别协议的通用原则。
• Tris(pyridin‐2‐ylmethyl)amine‐Based Ion Pair Receptors for Selective Lithium Salt Recognition
  作者：Ju Ho Yang、Jaehyeon Kim、Benjamin P. Hay、Kyounghoon Lee、Sung Kuk Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202200808

  日期：2022.8.12

  Tripodal ion pair receptors composed of tris(pyridine-2-yl)methylamine linked to three p-nitrophenyl ureas or three amidonitroindoles recognize lithium salts selectively.

  由与三个对硝基苯基脲或三个氨基硝基吲哚连接的三(吡啶-2-基)甲胺组成的三足离子对受体选择性地识别锂盐。
• A Stimuli-Responsive Molecular Capsule with Switchable Dynamics, Chirality, and Encapsulation Characteristics
  作者：Lei Zhiquan、Han Xie、Sarah E. Border、Judith Gallucci、Radoslav Z. Pavlović、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1021/jacs.8b06190

  日期：2018.9.5

  occur with Δ G⧧ = 11 kcal/mol (VT 1H NMR). Less dynamic and more preorganized [1·H]-Cl binds CH4, CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, and CCl4 guests with a greater affinity ( Ka = 100-400 M-1) than 1. The results of our studies suggest that the complexation of increasingly larger guests takes place in an induced-fit fashion, with [1·H]-Cl (a) elongating along its vertical axis and concurrently potentially (b) twisting

  在这项研究中，我们报告了新型分子胶囊 1 的制备、构象动力学和识别特征，该分子胶囊包含与三（2-吡啶基甲基）胺（TPA）盖共轭的碗状框架。在实验（1H NMR 光谱）和理论（MM 和 DFT）的帮助下，我们发现 C3 对称 1 在边缘的三个吡啶预组织不良，采用类似螺旋桨的取向并经历 P-to-M（反之亦然）立体异构化（Δ G⧧ < 8 kcal/mol，VT 1H NMR）。Capsule 1 结合 CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3 和 CCl4，Ka < 7 M-1。然而，1 与 HCl 的质子化产生 [1·H]-Cl，固态结构显示 TPA 盖被“压平”，+NH---Cl 氢键基团位于外面。重要的，[1·H]-Cl 的 P 到 M 立体异构化将发生，Δ G⧧ = 11 kcal/mol (VT 1H NMR)。动态性较低且更预先组织的 [1·H]-Cl 以比 1 更大的亲和力
• Multivalent C−H⋅⋅⋅Cl/Br−C Interactions Directing the Resolution of Dynamic and Twisted Capsules
  作者：Radoslav Z. Pavlović、Lei Zhiquan、Murat Güney、Remy F. Lalisse、Ryan G. Hopf、Judith Gallucci、Curtis Moore、Han Xie、Christopher M. Hadad、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1002/chem.201903006

  日期：2019.10.11

  In this work, we report a mechanism by which stereoisomeric and twisted capsules P/M-1 direct their dynamic chirality in the presence of haloalkane guests. The capsule comprises a static, but twisted, cage that is linked to a dynamic tris(2-pyridylmethyl)amine (TPA) lid at its top. From the results of experimental (NMR spectroscopy and X-ray crystallography) and computational (DFT) studies, the TPA

  在这项工作中，我们报告了一种机制，立体异构体和扭曲的胶囊P / M-1在卤代烷客体的存在下指导其动态手性。胶囊包括一个静态的但扭曲的笼子，该笼子的顶部与动态的三（2-吡啶甲基甲基）胺（TPA）盖子相连。从实验（NMR光谱学和X射线晶体学）和计算（DFT）研究的结果来看，TPA盖子显示为非对映（但外消旋）胶囊M-1（+）具有顺时针（+）和逆时针（-）折叠。 ）和M-1（-）快速转换（ΔG≠189K = 9.1 kcal mol-1）。发现胶囊的相对稳定性是驻留在其内部（243/262Å3）的客体的功能，其中的客体具有小的CH2 Cl2（61Å3），从而产生了大致相等的非对映异构体包合物。较大的客人，然而，诸如CCl 4（89Å3）和CBr 4（108Å3）之类的化合物以约3：1的比例以M-1（+）⊂CX4为代价形成了M-1（-）⊂CX4。为了说明这一点，使用了理论（DFT：M06-2X / 6-31