二(4-硝基苯基)亚硫酸酯 | 25887-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(4-硝基苯基)亚硫酸酯
• 英文名称: bis(p-nitrophenyl)sulfite
• 英文别名: Bis(p-nitrophenyl) sulphite；bis(4-nitrophenyl) sulfite
• CAS: 25887-81-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₇S
• 分子量: 324.271
• InChiKey: GRDMQWRBLJZFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(4-硝基苯基)亚硫酸酯 在 sodium 作用下， 以 吡啶 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 <2-p-aminophenylalanine>deamino-6-carba-oxytocin
  参考文献：
  名称：

  Lebel; Hrbas; Skopkova, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 9, p. 2540 - 2560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 二(4-硝基苯基)亚硫酸酯
  参考文献：
  名称：

  Neue Methoden zur Herstellung vonCarbonsäure-arylestern。Überaktivierte酯VIII †

  摘要：

  提出了两种制备羧酸芳基酯的新方法。它们在于使羧酸与（a）亚硫酸芳基酯或（b）亚磷酸芳基酯在吡啶存在下反应。讨论了亚硫酸盐法的可能机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400216
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-Met-OTcp 在 N-乙基哌啶 、 二(4-硝基苯基)亚硫酸酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 <2-methionine>deamino-6-carba-oxytocin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological properties of oxytocin analogues modified simultaneously in position 2 and in the disulfide bridge

  摘要：

  含有异亮氨酸、O-甲基酪氨酸或蛋氨酸的去氨基-6-卡巴-催产素类似物，位于2号位置，可以是硫醚或亚硫酸盐形式。这些化合物的生物活性比1-卡巴系列的类似化合物明显降低。此外，[1,6-同型兰硫氨酸]去氨基催产素类似物的O-甲基酪氨酸或异亮氨酸在2号位置上被制备出来；这些化合物具有一定程度的催产活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19802855

文献信息

• Synthese von Carbobenzoxy-dipeptid-p-nitrophenylestern. Über aktivierte Ester IX
  作者：B. Iselin、R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19600430639

  日期：——

  A study of the preparation of carbobenzoxy-dipeptide p-nitrophenyl esters revealed that partial racemization may occur depending on the structure of the dipeptide derivative used. Whereas carbobenzoxy-S-benzyl-L-cysteinyl-L-tyrosine yielded an optically pure ester employing the sulfite method, the synthesis of the ester of carbobenzoxy-L-tyrosine by various methods proceeded with partial racemization

  碳苯并氧杂二肽对硝基苯酯的制备研究表明，取决于所用二肽衍生物的结构，可能发生部分消旋。碳苯并羰基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-酪氨酸采用亚硫酸盐法制得了光学纯的酯，而碳苯并羰基-L-酪氨酸的酯通过各种方法的合成则进行了部分消旋。光学纯的碳苯并羰基-L-丝氨酸-L-酪氨酸对硝基苯酯是通过将碳苯并氧杂-L-丝氨酸与对-硝基苯基L-酪氨酸酯缩合而获得的。
• Total synthesis of actinomycin D(C₁)<i>via</i>a ring-opening reaction of aziridine
  作者：K. Okawa、K. Nakajima、T. Tanaka

  DOI：10.1002/jhet.5570170840

  日期：1980.12

  Actinomycin D(C1) has been synthesized by a route involving the ester formation between two peptide fragments, (2S,3S)-1-(2-nitro-3-benzyloxy-4-methylbenzoyl)-3-methyl-2-aziridine-carbonyl-D-valylproline t-butyl ester and N-benzyloxycarbonylsarcosyl-N-methylvaline, via a ring-opening reaction of aziridine. Cyclization, followed by reduction and oxidation, gave actinomycin D(C1). The synthetic actinomycin

  放线菌素D（C 1）已通过涉及两个肽片段（2 S，3 S）-1-（2-硝基-3-苄氧基-4-甲基苯甲酰基）-3-甲基-2之间酯形成的途径合成-氮丙啶-羰基-D-戊基脯氨酸叔丁酯和N-苄氧基羰基肌氨酸-N-甲基缬氨酸，通过氮丙啶的开环反应。环化，然后还原和氧化，得到放线菌素D（C 1）。就物理性质和生物活性而言，合成放线菌素D（C 1）与天然物质没有区别。
• Synthesis of the amino-terminal decapeptide of human calcitonin, in which the disulfide bond is replaced by a thioether group
  作者：Zdenko Procházka、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19801305

  日期：——

  A fully protected amino-terminal decapeptide Ib with the sequence of human calcitonin, in which the S-S bridge was replaced by the S-CH₂ group (a so-called 7-carba-analogue), was synthetized mainly by the stepwise method. The cyclization of the linear decapeptide was performed by means of active ester.

  一种全保护的氨基末端十肽Ib，其序列与人降钙素相同，其中S-S桥被S-CH2基团（所谓的7-碳代物）所取代，主要通过逐步法合成。线性十肽的环化是通过活性酯实现的。
• Synthesis of ω-amino acid peptides related to leucine-enkephalin
  作者：FHC Stewart

  DOI：10.1071/ch9812439

  日期：——

  Syntheses are described of four peptides with modified leucine-enkephalin sequences in which the native glycylglycyl segment is replaced by an ω-amino acid residue. o-Nitrophenylthio-ω-amino acids were used as intermediates, and it was found that the derivatives of 4-aminobutyric and 5-amino-valeric acids undergo facile intramolecular cyclization under the influence of N,N'-dicyclohexylcarbodiimide.

  介绍了 合成了四种具有修饰的亮氨酸-脑啡肽序列的肽，其中的原生 ω-氨基酸残基取代。 的衍生物被用作中间体。 4-氨基丁酸和 5-氨基戊酸的衍生物在 N,,B,C,D,E N,N'-二环己基碳二亚胺的影响下发生分子内环化。
• Verdoppelungsreaktionen beim Ringschluss von Peptiden. II. Cyclo-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl. Verwendung aktivierter Ester zur Synthese makrocyclischer Peptide. Molekulargewichtsbestimmungen in Dimethylsulfoxyd. 8. Mitteilu
  作者：R. Schwyzer、P. Sieber

  DOI：10.1002/hlca.19580410728

  日期：——

  New combinations of activated ester groupings with N-substituents are described for preparing activated esters of peptides which may be used for cyclization (to homodetic cyclic polypeptides). Various activated esters of glycyl-glycyl-DL-phenylalanine and glycyl-DL-phenylalanyl-glycine yield cyclo-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl. These reactions present new examples for

  描述了活化的酯基与N-取代基的新组合，用于制备可用于环化（成同环的环状多肽）的肽的活化的酯。甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酸和甘氨酰-DL-苯丙氨酰-甘氨酸的各种活化的酯产生环-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酰-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酰。这些反应为环化过程中的“加倍反应”提供了新的实例。相同的环多肽是在对甘氨酰-甘氨酰基-DL-DL-苯丙氨酰基-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酸的对甲磺酰基苯基酯进行环化后获得的，表明其中一种非对映异构体可能主要是在环化过程中形成的。