二(4-硝基苯基)亚硫酸酯 | 25887-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(4-硝基苯基)亚硫酸酯
• 英文名称: bis(p-nitrophenyl)sulfite
• 英文别名: Bis(p-nitrophenyl) sulphite；bis(4-nitrophenyl) sulfite
• CAS: 25887-81-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₇S
• 分子量: 324.271
• InChiKey: GRDMQWRBLJZFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(4-硝基苯基)亚硫酸酯 在 sodium 作用下， 以 吡啶 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 <2-p-aminophenylalanine>deamino-6-carba-oxytocin
  参考文献：
  名称：

  Lebel; Hrbas; Skopkova, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 9, p. 2540 - 2560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 二(4-硝基苯基)亚硫酸酯
  参考文献：
  名称：

  Neue Methoden zur Herstellung vonCarbonsäure-arylestern。Überaktivierte酯VIII †

  摘要：

  提出了两种制备羧酸芳基酯的新方法。它们在于使羧酸与（a）亚硫酸芳基酯或（b）亚磷酸芳基酯在吡啶存在下反应。讨论了亚硫酸盐法的可能机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400216
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-Met-OTcp 在 N-乙基哌啶 、 二(4-硝基苯基)亚硫酸酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 <2-methionine>deamino-6-carba-oxytocin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological properties of oxytocin analogues modified simultaneously in position 2 and in the disulfide bridge

  摘要：

  含有异亮氨酸、O-甲基酪氨酸或蛋氨酸的去氨基-6-卡巴-催产素类似物，位于2号位置，可以是硫醚或亚硫酸盐形式。这些化合物的生物活性比1-卡巴系列的类似化合物明显降低。此外，[1,6-同型兰硫氨酸]去氨基催产素类似物的O-甲基酪氨酸或异亮氨酸在2号位置上被制备出来；这些化合物具有一定程度的催产活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19802855

文献信息

• Synthese von Carbobenzoxy-dipeptid-p-nitrophenylestern. Über aktivierte Ester IX
  作者：B. Iselin、R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19600430639

  日期：——

  A study of the preparation of carbobenzoxy-dipeptide p-nitrophenyl esters revealed that partial racemization may occur depending on the structure of the dipeptide derivative used. Whereas carbobenzoxy-S-benzyl-L-cysteinyl-L-tyrosine yielded an optically pure ester employing the sulfite method, the synthesis of the ester of carbobenzoxy-L-tyrosine by various methods proceeded with partial racemization

  碳苯并氧杂二肽对硝基苯酯的制备研究表明，取决于所用二肽衍生物的结构，可能发生部分消旋。碳苯并羰基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-酪氨酸采用亚硫酸盐法制得了光学纯的酯，而碳苯并羰基-L-酪氨酸的酯通过各种方法的合成则进行了部分消旋。光学纯的碳苯并羰基-L-丝氨酸-L-酪氨酸对硝基苯酯是通过将碳苯并氧杂-L-丝氨酸与对-硝基苯基L-酪氨酸酯缩合而获得的。
• Total synthesis of actinomycin D(C₁)<i>via</i>a ring-opening reaction of aziridine
  作者：K. Okawa、K. Nakajima、T. Tanaka

  DOI：10.1002/jhet.5570170840

  日期：1980.12

  Actinomycin D(C1) has been synthesized by a route involving the ester formation between two peptide fragments, (2S,3S)-1-(2-nitro-3-benzyloxy-4-methylbenzoyl)-3-methyl-2-aziridine-carbonyl-D-valylproline t-butyl ester and N-benzyloxycarbonylsarcosyl-N-methylvaline, via a ring-opening reaction of aziridine. Cyclization, followed by reduction and oxidation, gave actinomycin D(C1). The synthetic actinomycin

  放线菌素D（C 1）已通过涉及两个肽片段（2 S，3 S）-1-（2-硝基-3-苄氧基-4-甲基苯甲酰基）-3-甲基-2之间酯形成的途径合成-氮丙啶-羰基-D-戊基脯氨酸叔丁酯和N-苄氧基羰基肌氨酸-N-甲基缬氨酸，通过氮丙啶的开环反应。环化，然后还原和氧化，得到放线菌素D（C 1）。就物理性质和生物活性而言，合成放线菌素D（C 1）与天然物质没有区别。
• Synthesis of the amino-terminal decapeptide of human calcitonin, in which the disulfide bond is replaced by a thioether group
  作者：Zdenko Procházka、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19801305

  日期：——

  A fully protected amino-terminal decapeptide Ib with the sequence of human calcitonin, in which the S-S bridge was replaced by the S-CH₂ group (a so-called 7-carba-analogue), was synthetized mainly by the stepwise method. The cyclization of the linear decapeptide was performed by means of active ester.

  一种全保护的氨基末端十肽Ib，其序列与人降钙素相同，其中S-S桥被S-CH2基团（所谓的7-碳代物）所取代，主要通过逐步法合成。线性十肽的环化是通过活性酯实现的。
• Neue Methoden zur Herstellung von Carbonsäure-arylestern. Über aktivierte Ester VIII
  作者：B. Iselin、W. Rittel、P. Sieber、R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19570400216

  日期：——

  Two new methods for preparing carboxylic acid aryl esters are presented. They consist in reacting the carboxylic acid with (a) aryl sulfites or (b) aryl phosphites in the presence of pyridine. A possible mechanism of the sulfite method is discussed.

  提出了两种制备羧酸芳基酯的新方法。它们在于使羧酸与（a）亚硫酸芳基酯或（b）亚磷酸芳基酯在吡啶存在下反应。讨论了亚硫酸盐法的可能机理。
• Synthesis of ω-amino acid peptides related to leucine-enkephalin
  作者：FHC Stewart

  DOI：10.1071/ch9812439

  日期：——

  Syntheses are described of four peptides with modified leucine-enkephalin sequences in which the native glycylglycyl segment is replaced by an ω-amino acid residue. o-Nitrophenylthio-ω-amino acids were used as intermediates, and it was found that the derivatives of 4-aminobutyric and 5-amino-valeric acids undergo facile intramolecular cyclization under the influence of N,N'-dicyclohexylcarbodiimide.

  介绍了 合成了四种具有修饰的亮氨酸-脑啡肽序列的肽，其中的原生 ω-氨基酸残基取代。 的衍生物被用作中间体。 4-氨基丁酸和 5-氨基戊酸的衍生物在 N,,B,C,D,E N,N'-二环己基碳二亚胺的影响下发生分子内环化。