1-boc-哌啶-2-羧酸-S-甲酯 | 200184-53-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-boc-哌啶-2-羧酸-S-甲酯
• 中文别名: (S)-1-Boc-2-哌啶甲酸甲酯
• 英文名称: (S)-1-tert-butyl 2-methyl piperidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 200184-53-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: PVMJFJDVCVNWQN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-boc-哌啶-2-羧酸-S-甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-甲酰基-1-哌啶甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  X 射线结构引导发现一种有效的口服生物可利用双人吲哚胺/色氨酸 2,3-双加氧酶 (hIDO/hTDO) 抑制剂，该抑制剂在帕金森病小鼠模型中显示出活性

  摘要：

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (hIDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (hTDO) 与帕金森病 (PD) 的发病机制密切相关；然而，仍然缺乏开发 hIDO1 和 hTDO 双重抑制剂来评估其对抗 PD 的潜在功效。在这里，我们报告的生化、生物物理和计算分析表明，1 H -indmaze-4-amines 通过与血红素亚铁和三价铁态直接协调的机制抑制 hIDO1 和 hTDO。晶体结构指导优化得到23 ，其对hIDO1和hTDO的IC 50值分别为0.64和0.04 μM，并且在小鼠中具有良好的药代动力学特性和脑渗透性。 23显示出对 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶诱导的小鼠运动协调缺陷的功效，与抗 PD 药物美多芭 (Madopar) 相当。进一步的研究表明，与Madopar不同， 23可能具有特定的抗PD机制，包括降低IDO1表达、减轻多巴胺能神经变性、减少小鼠大脑中

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00303
• 作为产物：
  描述：

  L-哌啶-2-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-boc-哌啶-2-羧酸-S-甲酯
  参考文献：
  名称：

  X 射线结构引导发现一种有效的口服生物可利用双人吲哚胺/色氨酸 2,3-双加氧酶 (hIDO/hTDO) 抑制剂，该抑制剂在帕金森病小鼠模型中显示出活性

  摘要：

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (hIDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (hTDO) 与帕金森病 (PD) 的发病机制密切相关；然而，仍然缺乏开发 hIDO1 和 hTDO 双重抑制剂来评估其对抗 PD 的潜在功效。在这里，我们报告的生化、生物物理和计算分析表明，1 H -indmaze-4-amines 通过与血红素亚铁和三价铁态直接协调的机制抑制 hIDO1 和 hTDO。晶体结构指导优化得到23 ，其对hIDO1和hTDO的IC 50值分别为0.64和0.04 μM，并且在小鼠中具有良好的药代动力学特性和脑渗透性。 23显示出对 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶诱导的小鼠运动协调缺陷的功效，与抗 PD 药物美多芭 (Madopar) 相当。进一步的研究表明，与Madopar不同， 23可能具有特定的抗PD机制，包括降低IDO1表达、减轻多巴胺能神经变性、减少小鼠大脑中

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00303

文献信息

• Manganese-Catalyzed Desaturation of N-Acyl Amines and Ethers
  作者：Gang Li、Patrick A. Kates、Andrew K. Dilger、Peter T. Cheng、William R. Ewing、John T. Groves

  DOI：10.1021/acscatal.9b03457

  日期：2019.10.4

  Enamines and enol ethers are versatile synthons for chemical synthesis. While several methods have been developed to access such molecules, prefunctionalized starting materials are usually required, and direct desaturation methods remain rare. Herein, we report direct desaturation reactions of N-protected cyclic amines and cyclic ethers using a mild I(III) oxidant, PhI(OAc)2, and an electron-deficient

  烯胺和烯醇醚是用于化学合成的通用合成子。尽管已经开发出几种方法来接近这些分子，但是通常需要预官能化的起始材料，并且直接去饱和方法仍然很少。在这里，我们报告了使用温和的I（III）氧化剂PhI（OAc）2和电子不足的五氟苯基卟啉锰Mn（TPFPP）Cl的N-保护的环胺和环醚的直接去饱和反应。该系统显示出各种环状胺和醚的α，β-去饱和的高效率。机理探针表明，去饱和反应是通过最初的α-CH羟基化途径发生的，这可以保护产物免于过氧化。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• [EN] PYRAZOLO [1, 5 -A] PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011163518A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention provides compounds of Formula I or Formula II: (I), (II) or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：(I)、(II)或其药用可接受的盐或酯，如本文所述。这些化合物及其组合物可用于治疗副粘病毒感染。这些化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• Pyrazolo[1,5-A]pyrimidines as antiviral agents
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US09278975B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  The invention provides compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters and compositions thereof, for treating viral infections. The compounds and compositions are useful for treating Pneumovirinae virus infection including Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了用于治疗病毒感染的化合物、药物可接受的盐和酯以及它们的组合物。这些化合物和组合物对于治疗包括人类呼吸道合胞病毒感染在内的肺病毒亚科病毒感染是有用的。
• [EN] PIPERIDINE SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES WITH INHIBITORY ACTIVITY ON THE REPLICATION OF THE RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS (RSV)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS PAR PIPÉRIDIN, AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SUR LA RÉPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (RSV)
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2016091774A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention concerns novel substituted bicyclic pyrazolo pyrimidine compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns the preparation of such novel compounds, compositions comprising these compounds, and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代的双环吡唑嘧啶化合物，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。该发明还涉及制备这种新型化合物，包含这些化合物的组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。