(S)-1-tert-butyl 2-methyl 3,4-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate | 227758-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-tert-butyl 2-methyl 3,4-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyl 2-methyl (2S)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1,2-dicarboxylate；1-tert-Butyl 2-methyl (2S)-3,4-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 227758-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: RTCPAVHGPYCFNT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl 2-methyl 3,4-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 生成 1-boc-哌啶-2-羧酸-S-甲酯
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸和鸟氨酸衍生物的选择性催化侧链氧化

  摘要：

  可以使用Mn（OAc）2 /过乙酸/ NaOAc系统在侧链上选择性地氧化完全保护的二氨基酸赖氨酸和鸟氨酸（n = 1，2）衍生物。在ε或γ碳分别被转化成醛的氧化态，被保护的作为环状Ñ，Ñ -acetal。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.115
• 作为产物：
  描述：

  1-boc-哌啶-2-羧酸-S-甲酯 在 manganese(III)-5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin chloride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(S)-1-tert-butyl 2-methyl 3,4-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锰催化的N-酰基胺和醚的去饱和

  摘要：

  烯胺和烯醇醚是用于化学合成的通用合成子。尽管已经开发出几种方法来接近这些分子，但是通常需要预官能化的起始材料，并且直接去饱和方法仍然很少。在这里，我们报告了使用温和的I（III）氧化剂PhI（OAc）2和电子不足的五氟苯基卟啉锰Mn（TPFPP）Cl的N-保护的环胺和环醚的直接去饱和反应。该系统显示出各种环状胺和醚的α，β-去饱和的高效率。机理探针表明，去饱和反应是通过最初的α-CH羟基化途径发生的，这可以保护产物免于过氧化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03457

文献信息

• An Efficient Transformation of Cyclic Ene-carbamates into .OMEGA.-(N-Formylamino)carboxylic Acids by Ruthenium Tetroxide Oxidation
  作者：Mamoru Kaname、Shigeyuki Yoshifuji、Haruki Sashida

  DOI：10.1248/cpb.56.1310

  日期：——

  The ruthenium tetroxide (RuO(4)) oxidation of cyclic ene-carbamates resulted in the endo-cyclic carbon-carbon double bond cleavage to afford the corresponding omega-(N-formylamino)carboxylic acids in good yields. Substituted cyclic ene-carbamates derived from (3R)-3-hydroxypiperidine hydrochloride were converted into the N-Boc 4-aminobutyric acids by utilization of the RuO(4) oxidation as the key step

  环烯-氨基甲酸酯的四氧化钌（RuO（4））氧化导致内环碳-碳双键裂解，以高收率提供相应的ω-（N-甲酰氨基）羧酸。通过将RuO（4）氧化作为关键步骤，将衍生自（3R）-3-羟基哌啶盐酸盐的取代环烯氨基甲酸酯转化为N-Boc 4-氨基丁酸，然后进一步转化为（3R）-4 -氨基-3-羟基丁酸，是合成左旋肉碱的重要关键中间体。