(S)-1-tert-butyl 2-methyl 3,4-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate | 227758-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-tert-butyl 2-methyl 3,4-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyl 2-methyl (2S)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1,2-dicarboxylate；1-tert-Butyl 2-methyl (2S)-3,4-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 227758-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: RTCPAVHGPYCFNT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl 2-methyl 3,4-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 生成 1-boc-哌啶-2-羧酸-S-甲酯
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸和鸟氨酸衍生物的选择性催化侧链氧化

  摘要：

  可以使用Mn（OAc）2 /过乙酸/ NaOAc系统在侧链上选择性地氧化完全保护的二氨基酸赖氨酸和鸟氨酸（n = 1，2）衍生物。在ε或γ碳分别被转化成醛的氧化态，被保护的作为环状Ñ，Ñ -acetal。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.115
• 作为产物：
  描述：

  1-boc-哌啶-2-羧酸-S-甲酯 在 manganese(III)-5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin chloride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(S)-1-tert-butyl 2-methyl 3,4-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锰催化的N-酰基胺和醚的去饱和

  摘要：

  烯胺和烯醇醚是用于化学合成的通用合成子。尽管已经开发出几种方法来接近这些分子，但是通常需要预官能化的起始材料，并且直接去饱和方法仍然很少。在这里，我们报告了使用温和的I（III）氧化剂PhI（OAc）2和电子不足的五氟苯基卟啉锰Mn（TPFPP）Cl的N-保护的环胺和环醚的直接去饱和反应。该系统显示出各种环状胺和醚的α，β-去饱和的高效率。机理探针表明，去饱和反应是通过最初的α-CH羟基化途径发生的，这可以保护产物免于过氧化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03457

文献信息

• An Efficient Transformation of Cyclic Ene-carbamates into .OMEGA.-(N-Formylamino)carboxylic Acids by Ruthenium Tetroxide Oxidation
  作者：Mamoru Kaname、Shigeyuki Yoshifuji、Haruki Sashida

  DOI：10.1248/cpb.56.1310

  日期：——

  The ruthenium tetroxide (RuO(4)) oxidation of cyclic ene-carbamates resulted in the endo-cyclic carbon-carbon double bond cleavage to afford the corresponding omega-(N-formylamino)carboxylic acids in good yields. Substituted cyclic ene-carbamates derived from (3R)-3-hydroxypiperidine hydrochloride were converted into the N-Boc 4-aminobutyric acids by utilization of the RuO(4) oxidation as the key step

  环烯-氨基甲酸酯的四氧化钌（RuO（4））氧化导致内环碳-碳双键裂解，以高收率提供相应的ω-（N-甲酰氨基）羧酸。通过将RuO（4）氧化作为关键步骤，将衍生自（3R）-3-羟基哌啶盐酸盐的取代环烯氨基甲酸酯转化为N-Boc 4-氨基丁酸，然后进一步转化为（3R）-4 -氨基-3-羟基丁酸，是合成左旋肉碱的重要关键中间体。
• Manganese-Catalyzed Desaturation of N-Acyl Amines and Ethers
  作者：Gang Li、Patrick A. Kates、Andrew K. Dilger、Peter T. Cheng、William R. Ewing、John T. Groves

  DOI：10.1021/acscatal.9b03457

  日期：2019.10.4

  Enamines and enol ethers are versatile synthons for chemical synthesis. While several methods have been developed to access such molecules, prefunctionalized starting materials are usually required, and direct desaturation methods remain rare. Herein, we report direct desaturation reactions of N-protected cyclic amines and cyclic ethers using a mild I(III) oxidant, PhI(OAc)2, and an electron-deficient

  烯胺和烯醇醚是用于化学合成的通用合成子。尽管已经开发出几种方法来接近这些分子，但是通常需要预官能化的起始材料，并且直接去饱和方法仍然很少。在这里，我们报告了使用温和的I（III）氧化剂PhI（OAc）2和电子不足的五氟苯基卟啉锰Mn（TPFPP）Cl的N-保护的环胺和环醚的直接去饱和反应。该系统显示出各种环状胺和醚的α，β-去饱和的高效率。机理探针表明，去饱和反应是通过最初的α-CH羟基化途径发生的，这可以保护产物免于过氧化。
• A selective catalytic side chain oxidation of lysine and ornithine derivatives
  作者：Kai Rossen、Andrej Kolarovič、Denys Baskakov、Michael Kiesel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.115

  日期：2004.4

  The fully protected derivatives of the diamino acids lysine and ornithine (n=1, 2) can be oxidized selectively in the side chain using a Mn(OAc)2/peracetic acid/NaOAc system. The ε or γ carbon, respectively, is converted to the aldehyde oxidation state, protected as the cyclic N,N-acetal.

  可以使用Mn（OAc）2 /过乙酸/ NaOAc系统在侧链上选择性地氧化完全保护的二氨基酸赖氨酸和鸟氨酸（n = 1，2）衍生物。在ε或γ碳分别被转化成醛的氧化态，被保护的作为环状Ñ，Ñ -acetal。