1,3,4-trimethylquinolin-2(1H)-one | 105906-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4-trimethylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,3,4-Trimethylquinolin-2-one
• CAS: 105906-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WDVPVJOJZWQTPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazol-3-ium chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1,3,4-trimethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化带有α，β-不饱和酰胺的芳族氟化物的协同亲核芳香取代。

  摘要：

  协同的亲核芳族取代（CSN Ar）已经成为一种强大的机械流形，其中亲核芳族取代可以一步进行，而无需形成迈森海默中间体。然而，迄今为止报道的所有CSN Ar反应均需要化学计量的强碱或活化剂，并且尚未报道催化变体。在本文中，我们报告了通过CSN Ar反应，N杂环卡宾（NHC）催化的在氮原子上包含2-氟苯基的丙烯酰胺的分子内环化反应。通过使用这种催化方法，可以合成一系列喹啉-2-酮衍生物，它们是药物和有机材料中常见的结构基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201907837

文献信息

• Iridium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Halogen-Containing Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones from Internal Alkynes and Simple Anilines
  作者：Fengxiang Zhu、Yahui Li、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201600680

  日期：2016.11.3

  straightforward synthesis of halogen‐containing quinolin‐2(1H)‐ones. The reaction proceeds without preactivation and directing groups through direct N–H and C–H bond activation with a broad substrate scope and high efficiency. Halogen functional groups can be well tolerated here. Remarkably, this is the first example of an iridium‐catalyzed carbonylative C–H activation of anilines.

  喹啉2（1 H）-1是重要的化学药品，在制药中有多种应用。在本文中，我们开发了一种新颖且有效的铱催化的带有内部炔烃的简单苯胺的羰基环化反应，可直接合成含卤素的喹啉-2（1 H）-酮。反应在没有预活化的情况下进行，并通过直接的N–H和C–H键活化来引导基团，具有广泛的底物范围和高效率。此处可以很好地耐受卤素官能团。值得注意的是，这是铱催化苯胺的羰基CH活化的第一个例子。
• [EN] AMINE OR (THIO)AMIDE CONTAINING LXR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LXR À BASE D'AMINE OU DE (THIO) AMIDE
  申请人：PHENEX FXR GMBH

  公开号：WO2019016269A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to derivatives of formula (I) which bind to the liver X receptor (LXRα and/or LXRβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.

  本发明涉及公式（I）的衍生物，其结合到肝X受体（LXRα和/或LXRβ），并且作为LXR的拮抗剂。
• Preparation of α,β-Unsaturated Lactams through Intramolecular Electrophilic Carbamoylation of Alkenes
  作者：Yoshiji Takemoto、Yoshizumi Yasui、Issei Kakinokihara、Hiroshi Takeda

  DOI：10.1055/s-0029-1217028

  日期：2009.12

  β-unsaturated lactams starting from alkenylchloroformamides has been developed. The reaction was complete within five minutes at 150 ˚C in N-methylpyrrolidone with a catalytic amount of HBr under microwave irradiation. Not only six-membered lactams, but also five- and seven-membered lactams were obtained in high yields. lactam - cyclization - electrophilic addition - acid catalyst - microwave

  已经开发了从烯基氯甲酰胺开始制备α，β-不饱和内酰胺的一般合成方法。在微波辐射下，在150℃的N-甲基吡咯烷酮和催化量的HBr中，反应在五分钟内完成。不仅以高产率获得六元内酰胺，而且获得五元和七元内酰胺。 内酰胺-环化-亲电子加成-酸催化剂-微波
• Silver-catalysed double decarboxylative addition–cyclisation–elimination cascade sequence for the synthesis of quinolin-2-ones
  作者：C. Munashe Mazodze、Wade F. Petersen

  DOI：10.1039/d2ob00521b

  日期：——

  An atom-efficient silver-catalysed double carboxylative strategy for the one-step synthesis of quinolin-2-ones via an addition–cyclisation–elimination cascade sequence of oxamic acids to acrylic acids, mediated either thermally or photochemically, is reported. The reaction was applicable to the synthesis of a broad range of quinolin-2-ones and featured a double-disconnection approach that constructed

  报道了一种原子效率的银催化双羧化策略，用于通过草胺酸与丙烯酸的加成-环化-消除级联序列一步合成 quinolin-2-ones ，通过热或光化学介导。该反应适用于合成多种 quinolin-2-one，并采用双断开方法，通过正式和直接添加 C(sp 2 )-H/C构建 quinolin-2-one 核心(sp 2 )–H 烯烃部分转化为苯基甲酰胺前体。
• 1,4-Dimethyl-3-alkylcarbostyrils
  作者：D. J. Cook、William C. Lawall

  DOI：10.1021/ja01185a078

  日期：1948.5