3-氧代己腈 | 4388-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代己腈
• 英文名称: 3-oxohexanenitrile
• 英文别名: 3-oxohexanonitrile
• CAS: 4388-92-5
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD06797712
• 分子量: 111.144
• InChiKey: FKRWZYAOIGUMNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68°C/0.5mm
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代己腈 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以36%的产率得到5-propyl-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下使用“一锅法”合成吡唑并吡咯烷二酮。

  摘要：

  建立了一种简单的一锅法，用于微波辅助合成取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶酮（一种在许多生物活性和药学相关的化合物中的核心骨架）。在2和5位上可以耐受各种取代基，包括官能化的芳基，杂环和烷基。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.104
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester 在 水 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-氧代己腈
  参考文献：
  名称：

  McFadden, Helen G.; Huppatz, John L., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 9, p. 1263 - 1273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of potent dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors by employing a strategy to form a salt bridge with Lys554
  作者：Hironobu Maezaki、Michiko Tawada、Tohru Yamashita、Yoshihiro Banno、Yasufumi Miyamoto、Yoshio Yamamoto、Koji Ikedo、Takuo Kosaka、Shigetoshi Tsubotani、Akiyoshi Tani、Tomoko Asakawa、Nobuhiro Suzuki、Satoru Oi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.048

  日期：2017.8

  We report a design strategy to obtain potent DPP-4 inhibitors by incorporating salt bridge formation with Lys554 in the S1′ pocket. By applying the strategy to the previously identified templates, quinoline 4 and pyridines 16a, 16b, and 17 have been identified as subnanomolar or nanomolar inhibitors of human DPP-4. Docking studies suggested that a hydrophobic interaction with Tyr547 as well as the

  我们报告了一种设计策略，通过在S1'口袋中结合Lys554与盐桥形成来获得有效的DPP-4抑制剂。通过将该策略应用于先前确定的模板，喹啉4和吡啶16a，16b和17被鉴定为人DPP-4的亚纳摩尔或纳摩尔抑制剂。对接研究表明，与Tyr547的疏水相互作用以及盐桥相互作用对于极高的效力非常重要。该设计策略对于探索具有独特结构和独特结合模式的DPP-4抑制剂的新颖设计将是有用的。
• Discovery of a 3-Pyridylacetic Acid Derivative (TAK-100) as a Potent, Selective and Orally Active Dipeptidyl Peptidase IV (DPP-4) Inhibitor
  作者：Yasufumi Miyamoto、Yoshihiro Banno、Tohru Yamashita、Tatsuhiko Fujimoto、Satoru Oi、Yusuke Moritoh、Tomoko Asakawa、Osamu Kataoka、Hiroaki Yashiro、Koji Takeuchi、Nobuhiro Suzuki、Koji Ikedo、Takuo Kosaka、Shigetoshi Tsubotani、Akiyoshi Tani、Masako Sasaki、Miyuki Funami、Michiko Amano、Yoshio Yamamoto、Kathleen Aertgeerts、Jason Yano、Hironobu Maezaki

  DOI：10.1021/jm101236h

  日期：2011.2.10

  Inhibition of dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) is an exciting new approach for the treatment of diabetes. To date there has been no DPP-4 chemotype possessing a carboxy group that has progressed into clinical trials. Originating from the discovery of the structurally novel quinoline derivative 1, we designed novel pyridine derivatives containing a carboxy group. In our design, the carboxy group interacted

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-4）是治疗糖尿病的令人兴奋的新方法。迄今为止，尚无具有羧基的DPP-4化学型已进入临床试验。从发现结构新颖的喹啉衍生物1出发，我们设计了含有羧基的新型吡啶衍生物。在我们的设计中，羧基与催化区域周围的目标氨基酸残基相互作用，从而增加了抑制活性。经过进一步优化后，我们确定了[5-（氨基甲基）-6-（2,2-二甲基丙基）-2-乙基-4-（4-甲基苯基）吡啶-3-基]乙酸的水合物（30c）作为有效且选择性的DPP-4抑制剂。通过X射线共晶结构分析确认了与关键活性位点残基的所需相互作用，例如与Arg125的盐桥相互作用。此外，化合物30c表现出所需的临床前安全性，编码为TAK-100。
• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV<br/>[FR] COMPOSES PYRIDINES UTILISES COMME INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005042488A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  A compound represented by the formula wherein R1 and R2 are the same or different and each is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted hydroxy group; R3 is an optionally substituted aromatic group; R4 is an optionally substituted amino group; L is a divalent chain hydrocarbon group; Q is a bond or a divalent chain hydrocarbon group; and X is a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group, an acyl group, a substituted hydroxy group, an optionally substituted thiol group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted cyclic group; provided that when X is an ethoxycarbonyl group, then Q is a divalent chain hydrocarbon group. The compound has a peptidase inhibitory action, is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like, and is superior in efficacy, duration of action, specificity, lower toxicity and the like.

  该化合物的化学式表示为其中R1和R2相同或不同，每个都是可选择取代的碳氢基团或可选择取代的羟基团；R3是可选择取代的芳香基团；R4是可选择取代的氨基团；L是二价链状碳氢基团；Q是键或二价链状碳氢基团；X是氢原子、氰基、硝基、酰基、取代的羟基团、可选择取代的硫醇基团、可选择取代的氨基团或可选择取代的环状基团；但当X是乙氧羰基团时，Q为二价链状碳氢基团。该化合物具有肽酶抑制作用，可用作糖尿病等疾病的预防或治疗药物，并在功效、作用持续时间、特异性、毒性较低等方面具有优越性。
• Continuous Flow Sodiation of Substituted Acrylonitriles, Alkenyl Sulfides and Acrylates
  作者：Johannes H. Harenberg、Niels Weidmann、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202012085

  日期：2021.1.11

  The sodiation of substituted acrylonitriles and alkenyl sulfides in a continuous flow set‐up using NaDA (sodium diisopropylamide) in EtNMe2 or NaTMP (sodium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide)⋅TMEDA in n‐hexane provides sodiated acrylonitriles and alkenyl sulfides, which are subsequently trapped in batch with various electrophiles such as aldehydes, ketones, disulfides and allylic bromides affording functionalized

  使用 EtNMe 2中的 NaDA（二异丙基酰胺钠）或正己烷中的 NaTMP（2,2,6,6-四甲基哌啶钠）·TMEDA 在连续流装置中对取代的丙烯腈和烯基硫醚进行钠化，得到钠化的丙烯腈和烯基硫醚，随后与各种亲电子试剂（例如醛、酮、二硫化物和烯丙基溴）分批捕获，得到官能化的丙烯腈和烯基硫醚。通过使用巴比耶型条件，该流程已成功扩展到其他丙烯酸酯。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Buttar David

  公开号：US20080153812A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  There is provided a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. There are also provided processes for the manufacture of a compound of Formula 1, and the use of a compound of Formula 1 as a medicament and in the treatment of cancer.

  提供了一个式(I)的化合物，或其药用可接受的盐。还提供了制备式1化合物的方法，以及将式1化合物用作药物和用于癌症治疗的用途。