5-(2-呋喃基)异恶唑-3-羧酸乙酯 | 33545-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-呋喃基)异恶唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(furan-2-yl)isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(2-furyl)isoxazole-3-carboxylate；ethyl 5-(furan-2-yl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 33545-40-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• mdl: MFCD06797477
• 分子量: 207.186
• InChiKey: KQWAZLUOYYQTIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-呋喃基)异恶唑-3-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 2-[5-(furan-2-yl)isoxazol-3-yl]-5-(tosylmethyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基/异恶唑基恶二唑类化合物的合成，表征和生物测定

  摘要：

  摘要本研究旨在描述采用常规和超声辐照方法从合成中间体吡唑基/异恶唑基羧酸盐中简单，轻松地合成吡唑基/异恶唑基1,3,4-恶二唑衍生物的方法。实际上，与常规方法相比，超声促进的合成导致标题化合物的形成，产率更高，反应时间更短。所有化合物均通过IR，1 H NMR，13表征1 H NMR和质谱。评价合成的化合物的抗氧化和抗炎活性。生物测定结果表明，发现一些标题化合物比标准药物更有效。在所有测试的化合物中，呋喃基/吡啶基连接的吡唑基/异恶唑基甲氧基苯基磺酰基甲基恶二唑被鉴定为潜在的抗氧化剂和抗炎剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2295-7
• 作为产物：
  描述：

  4-furan-2-yl-4-oxo-but-2-ynoic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-呋喃基)异恶唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Saikachi,H.; Kitagawa,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1562 - 1566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a Continuous Flow Photoisomerization Reaction Converting Isoxazoles into Diverse Oxazole Products
  作者：Cormac Bracken、Marcus Baumann

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03399

  日期：2020.2.21

  A continuous flow process is presented, which directly converts isoxazoles into their oxazole counterparts via a photochemical transposition reaction. This results in the first reported exploitation of this transformation to establish its scope and synthetic utility. A series of various di- and trisubstituted oxazole products bearing different appendages including different heterocyclic moieties were

  提出了一种连续流动的方法，其通过光化学转座反应将异恶唑直接转化为它们的恶唑对应物。这导致首次报道了利用这种转化来确定其范围和综合实用性的方法。通过这种快速而温和的流动过程，实现了一系列带有不同附件的包括不同杂环部分的各种二取代和三取代的恶唑产物。此外，通过生成克量的选定产品，同时还提供了对可能的中间体的见识，证明了这种方法的鲁棒性。
• [EN] METHODS OF MODULATING CFTR ACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014210159A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The invention encompasses methods of modulating CFTR activity in a subject in need thereof comprising administering an effective amount of a compound of Formula (I). The invention also encompasses methods of treating a condition associated with CFTR activity or condition associated with a dysfunction of proteostasis comprising administering to a subject an effective amount of a compound of Formula (I).

  这项发明涵盖了在需要的受试者中调节CFTR活性的方法，包括向受试者施用化合物Formula (I)的有效量。该发明还涵盖了治疗与CFTR活性相关的疾病或与蛋白质稳态功能障碍相关的疾病的方法，包括向受试者施用化合物Formula (I)的有效量。
• Synthesis of isoxazoles via cyclization of β-fluoro enones with sodium azide
  作者：Liangkui Li、Shiqing Huang、Kuantao Mao、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153052

  日期：2021.5

  A practical method for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles via cyclization of β-fluoro enones with sodium azide was disclosed. Density functional theory (DFT) calculation indicated that both (1) the azirine formation followed by intramolecular rearrangement and (2) direct enolate O-attack via 5-exo-trig cyclization of vinyl azide were possible for the isoxazole formation.

  公开了一种通过用叠氮化钠环化β-氟烯酮来合成3,5-二取代的异恶唑的实用方法。密度泛函理论（DFT）计算表明，（1）叠氮基形成然后进行分子内重排，以及（2）通过叠氮化物的5- exo - trig环化直接烯醇化O-攻击对于异恶唑的形成都是可能的。
• [EN] EPAC ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'EPAC
  申请人：ZHOU JIA

  公开号：WO2018183626A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Embodiments are directed to a series of novel EPAC antagonists that are designed, synthesized and evaluated in an effort to develop diversified analogues based on the scaffold of the previously identified high-throughput (HTS) hit ESI-09.

  该实施例涉及一系列新颖的EPAC拮抗剂，这些拮抗剂经过设计、合成和评估，旨在基于先前确定的高通量筛选（HTS）命中ESI-09的支架开发多样化的类似物。
• Isoxazole Derivatives and Use Thereof
  申请人：Cho Jeong Woo

  公开号：US20090131336A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Disclosed herein are isoxazole derivaties and uses thereof. Serving as agonists of Wnt, the isoxazole derivatives activate Wnt/β-catenin signaling and thus can be used in the treatment and prevention of diseases related to the signal transduction. Also, pharmaceutically acceptable salts of the isoxazole derivatives are disclosed.

  本文披露了异噁唑衍生物及其用途。作为Wnt的激动剂，异噁唑衍生物激活Wnt/β-连环蛋白信号传导，因此可用于治疗和预防与信号传导相关的疾病。此外，还披露了异噁唑衍生物的药用盐。