N,N-dimethylindoline-1-carboxamide | 61589-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylindoline-1-carboxamide
• 英文别名: N-(Dimethylcarbamoyl)indolin；1H-Indole-1-carboxamide, 2,3-dihydro-N,N-dimethyl-；N,N-dimethyl-2,3-dihydroindole-1-carboxamide
• CAS: 61589-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD05705704
• 分子量: 190.245
• InChiKey: XTKYFKKKSZUMPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylindoline-1-carboxamide 在 亚硝酸特丁酯 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到N,N-dimethyl-5-nitroindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 催化叔二氢吲哚、四氢喹啉和 N-未取代二氢吲哚的需氧脱氢

  摘要：

  报道了Mn(OAc) 3  ⋅ 2H 2 O 催化的五元和六元N-杂环有氧脱氢反应，用于合成N-杂芳烃。值得注意的是, 该协议可应用于具有各种缺电子N取代基的叔二氢吲哚的脱氢。初步机理研究支持可能涉及单电子转移途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100581
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N,N-dimethylindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  方便的钴（II）催化二氢吲哚与芳基硼酸的位点选择性C7芳基化

  摘要：

  使用Mn（OAc）2 ·4H 2 O作为氧化剂，已经开发了钴（II）催化的吲哚啉与芳基硼酸的嘧啶导向基团辅助的C7芳基化反应。重要的实用功能是使用钴（II）–PCy 3作为催化剂和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8cc00395e

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C7-acyloxylation of indolines with carboxylic acids
  作者：Pinaki Bhusan De、Sonbidya Banerjee、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c8ob01603h

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed site-selective C7-acyloxyation of indolines with carboxylic acids is presented that can be oxidized to indoles with diverse functional groups.

  铑催化的选择性C7-酰氧化反应将吲哚与羧酸进行作用，可氧化为具有多种功能基团的吲哚化合物。
• Ir^III-Catalyzed Direct C-7 Amidation of Indolines with Sulfonyl, Acyl, and Aryl Azides at Room Temperature
  作者：Wei Hou、Yaxi Yang、Wen Ai、Yunxiang Wu、Xuan Wang、Bing Zhou、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/ejoc.201403355

  日期：2015.1

  procedure for an IrIII-catalyzed C-7 selective C–H amidation and amination of indolines is reported. The reaction exhibits good functional group tolerance, requires no external oxidants, and releases N2 as the single byproduct, thus providing an environmentally benign, readily scalable method for the synthesis of 7-aminoindolines. More importantly, acyl, sulfonyl, and aryl azides can be employed as

  报道了 IrIII 催化的 C-7 选择性 C-H 酰胺化和二氢吲哚胺化的一般程序。该反应表现出良好的官能团耐受性，不需要外部氧化剂，并释放出作为单一副产物的 N2，从而为合成 7-氨基二氢吲哚提供了一种环境友好、易于扩展的方法。更重要的是，在非常温和和 pH 值中性的反应条件（即室温）下，酰基、磺酰基和芳基叠氮化物可用作该 C-H 酰胺化反应中的氨基源，以提供 N-（7-二氢吲哚基）酰胺， N-(7-二氢吲哚基)-磺酰胺和 N-(7-二氢吲哚基) 芳基胺的产率非常好。此外，还开发了 7-氨基吲哚的一锅合成法。总体而言，该程序稳健、可靠且在空气中兼容。
• Ir(III)-Catalyzed C7-Position-Selective Oxidative CH Alkenylation of Indolines with Alkenes in Air
  作者：Shiguang Pan、Takayuki Wakaki、Naoto Ryu、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/asia.201301733

  日期：2014.5

  An efficient method for C7‐position‐selective alkenylation of N‐substituted indolines with alkenes is reported. Various 7‐alkenylindolines were obtained in moderate to excellent yields in air in the presence of catalytic amounts of [Cp*IrCl2]2, AgOTf, and Cu(OAc)2. The protocol relies on the use of a carbonyl or carbamoyl group on the nitrogen atom of indoline as a directing group and is potentially

  报道了一种有效的方法，用于用烯烃对N取代的二氢吲哚进行C7位置选择性烯基化。在催化量的[Cp * IrCl 2 ] 2，AgOTf和Cu（OAc）2的存在下，在空气中以中等至优异的产率获得了各种7-烯基二氢吲哚。该方案依赖于在吲哚啉氮原子上使用羰基或氨基甲酰基作为导向基团，并且可能适用于7-烯基吲哚和7-烷基吲哚的合成。
• Decarboxylative acylation of indolines with α-keto acids under palladium catalysis: a facile strategy for the synthesis of 7-substituted indoles
  作者：Minyoung Kim、Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Sangil Han、Youngmi Shin、Satyasheel Sharma、Youngil Lee、Eui-Kyung Lee、Jong Hwan Kwak、In Su Kim

  DOI：10.1039/c4cc06929c

  日期：——

  Palladium-catalyzed decarboxylative acylation of highly substituted indolines with alpha-keto acids via C-H bond activation is described. This protocol provides efficient access to C7-carbonylated indoles known to have diverse biological profiles.

  描述了通过CH键活化的具有α-酮酸的高度取代的二氢吲哚的钯催化的脱羧酰化。该方案提供了对已知具有多种生物学特性的C7-羰基吲哚的有效获取途径。
• Cp*Co^III-Catalyzed C(7)–H Bond Annulation of Indolines with Alkynes
  作者：Rajib Mandal、Bholanath Garai、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00713

  日期：2021.7.16

  biologically essential pyrroloquinolinones has been developed under Cp*CoIII catalysis, which involves a cascade reaction of C(7)–H alkenylation with alkynes followed by nucleophilic addition. A wide variety of internal alkynes including enyne, diyne, and ynamide and more challenging terminal alkynes were successfully employed for the annulation in good to excellent yield with high regioselectivity.

  在 Cp*Co III催化下开发了一种合成生物必需吡咯并喹啉酮的有效方案，该方案涉及 C(7)-H 烯基化与炔烃的级联反应，然后是亲核加成。包括烯炔、二炔和炔酰胺在内的多种内部炔烃和更具挑战性的末端炔烃被成功用于环化，收率良好，具有高区域选择性。