1-O-Isobutyl 8-O-methyl (3S)-3-hydroxyoctanedioate | 142886-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-Isobutyl 8-O-methyl (3S)-3-hydroxyoctanedioate
• 英文别名: 1-isobutyl 8-methyl (3S)-3-hydroxyoctanedioate；8-O-methyl 1-O-(2-methylpropyl) (3S)-3-hydroxyoctanedioate
• CAS: 142886-36-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: OXDVTUCMZOHUSE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Isobutyl 8-O-methyl (3S)-3-hydroxyoctanedioate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 air 、 水 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-硫辛酸的快速高效合成

  摘要：

  (R )-α-硫辛酸是由基本化学品乙酰乙酸甲酯或 Meldrum 酸和己二酸单甲酯分七个步骤合成的。关键步骤是通过发酵或均相催化氢化 3-氧代辛二酸二酯为 (3S)-3-羟基辛二酸二酯及其区域选择性还原为 (6S)-6,8-二羟基辛酸酯，引入立体中心。从 3-氧代辛二酸二酯开始，(R)-α-硫辛酸的总产率为 40%。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0514
• 作为产物：
  描述：

  甲基脂肪酰氯 在 吡啶 、 乙醇 、 yeast 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-O-Isobutyl 8-O-methyl (3S)-3-hydroxyoctanedioate
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-硫辛酸的快速高效合成

  摘要：

  (R )-α-硫辛酸是由基本化学品乙酰乙酸甲酯或 Meldrum 酸和己二酸单甲酯分七个步骤合成的。关键步骤是通过发酵或均相催化氢化 3-氧代辛二酸二酯为 (3S)-3-羟基辛二酸二酯及其区域选择性还原为 (6S)-6,8-二羟基辛酸酯，引入立体中心。从 3-氧代辛二酸二酯开始，(R)-α-硫辛酸的总产率为 40%。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0514

文献信息

• Preparation of (6s)-6,8-dihydroxyoctanoic esters
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05530143A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  (6S)-6,8-Dihydroxyoctanoic esters I ##STR1## (R.sup.1 =alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl), are prepared by reducing a (3S)-3-hydroxyoctanedioic diester II ##STR2## (R.sup.2 =an R.sup.1 radical group) with a complex hydride and are mainly used as intermediates for synthesizing compounds of the type of liponic acid.

  (6S)-6,8-二羟基辛酸酯I##STR1## (其中R.sup.1=烷基、环烷基、芳基烷基或芳基)，通过用复合氢化物还原(3S)-3-羟基辛二酸二酯II##STR2## (其中R.sup.2=一个R.sup.1基团)来制备，并主要用作合成脂肪酸类化合物的中间体。
• Verfahren zur Herstellung von (6s)-6,8-Dihydroxyoctansäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0487986A2

  公开（公告）日：1992-06-03

  Herstellung von (6S)-6,8-Dihydroxyoctansäureestern I (R¹= Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl), indem man einen (3S)-3-Hydroxyoctandisäurediester II (R²= einer der Reste R¹) mit einem komplexen Hydrid reduziert. Die Verfahrensprodukte dienen vornehmlich als Zwischenprodukte für die Synthese von Verbindungen des Typs der Liponsäure.

  制备 (6S)-6,8-二羟基辛酸酯 I (R¹=烷基、环烷基、芳基或芳基)，方法是使 (3S)-3- 羟基辛二酸二酯 II 反应 (R²=R¹基之一）与复合氢化物反应。 加工产品主要用作合成硫辛酸类化合物的中间体。
• A Short and Productive Synthesis of (R)-α-Lipoic Acid
  作者：Gerhard Bringmann、Daniela Herzberg、Geo Adam、Friedhelm Balkenhohl、Joachim Paust

  DOI：10.1515/znb-1999-0514

  日期：1999.5.1

  (R )-α-Lipoic acid is synthesized in seven steps from the base chemicals methyl acetoacetate or Meldrum’s acid and monomethyl adipate. The key steps are the introduction of the stereogenic center by fermentative or homogeneously catalyzed hydrogenation of 3-oxooctanedioic acid diester to (3S)-3-hydroxyoctanedioic acid diester and its regioselective reduction to (6S)-6 ,8-dihydroxyoctanoic acid ester

  (R )-α-硫辛酸是由基本化学品乙酰乙酸甲酯或 Meldrum 酸和己二酸单甲酯分七个步骤合成的。关键步骤是通过发酵或均相催化氢化 3-氧代辛二酸二酯为 (3S)-3-羟基辛二酸二酯及其区域选择性还原为 (6S)-6,8-二羟基辛酸酯，引入立体中心。从 3-氧代辛二酸二酯开始，(R)-α-硫辛酸的总产率为 40%。