(2R,3S,6S)-6-乙氧基-3-苯基甲氧基-2-苯基甲氧基甲基四氢吡喃 | 104784-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3S,6S)-6-乙氧基-3-苯基甲氧基-2-苯基甲氧基甲基四氢吡喃
• 英文名称: ethyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,6S)-6-ethoxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 104784-32-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: XZTICTWLPVHHHD-BDTNDASRSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-6-乙氧基-3-苯基甲氧基-2-苯基甲氧基甲基四氢吡喃 在 W₂ Raney nickel 盐酸 、 sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三氟化硼乙醚 、 三氟化硼 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sulfur 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖对映体合成（R-（+）-α-硫辛酸

  摘要：

  摘要描述了从d-葡萄糖开始的13个步骤中天然（R）-（+）-α-硫辛酸的第一个对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80035-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohexopyranoside 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3S,6S)-6-乙氧基-3-苯基甲氧基-2-苯基甲氧基甲基四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖对映体合成（R-（+）-α-硫辛酸

  摘要：

  摘要描述了从d-葡萄糖开始的13个步骤中天然（R）-（+）-α-硫辛酸的第一个对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80035-0

文献信息

• Synthesis of (S)- and (R)-3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2,2-difluorotetradecanoic acid
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80289-x

  日期：1992.1

  Optically active 3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2,2-difluorotetradecanoic acids, (S)-11 and (R)-22 were synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal and methyl galactopyranoside via 4 and 15, respectively. Reaction of 4 and 15 with octylidene triphenylphosphorane followed by Jones oxidation of the alcohols, treatment with DAST, catalytic hydrogenation of double bond and deprotection of benzyl groups yielded

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛酸和甲基吡喃半乳糖苷合成旋光的3-[（苄氧基羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸（S）-11和（R）-22分别通过4和15。4和15与辛基三苯基磷烷反应，然后进行醇的琼斯氧化，用DAST处理，双键催化加氢和苄基脱保护基，得到2,2-二氟-1,3-二羟基十四烷（S）-7和（R）-18，从中（S）-通过四个步骤分别获得11和（R）-22。
• Radical-Mediated Construction of Cyclopentane with Concurrent Formation of a Well-Defined Quaternary Center
  作者：Qiang Zhu、Li-Xin Qiao、Yikang Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1021/jo9822380

  日期：1999.4.1

  Synthetic efforts toward the total synthesis of clavulactone dealing with enantioselective construction of the cyclopentane moiety are reported. With a novel radical-mediated cyclization as key step, the current approach allows for concurrent enantioselective construction of a quaternary chiral carbon at the cyclization step. The stereochemistries of the newly formed chiral centers are dictated by the configuration of the C-1 (cf. numbering in 1). The high selectivity observed in this work is ascribed to the conformational advantage of the cyclic acetal, which results in a much better defined transition state than the previously used open-chain counterpart does.