N-(5-bromo-4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-chloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(5-bromo-4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-chloroacetamide
• 化学式: C₉H₁₂BrClN₂OS
• 分子量: 311.63
• InChiKey: RSZDHHMBUQVQGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-chloroacetamide 在 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2E,5E)-5-(3-acetylaminobenzylidene)-2-[(5-bromo-4-tert-butylthiazol-2-yl)imino]thiazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-[(5-卤噻唑-2-基)亚氨基]-5-亚苄基噻唑 啉酮及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及化学结构式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ所示的2‑[(5‑卤噻唑‑2‑基)亚氨基]‑5‑亚苄基噻唑啉‑4‑酮或其混合物：其中，R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基；X选自：氟、氯、溴或碘；X1～X5选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、硝基、氨基或NHCOR，其中R选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基。2‑[(5‑卤噻唑‑2‑基)亚氨基]‑5‑亚苄基噻唑啉‑4‑酮或其混合物在制备神经氨酸酶抑制剂中的应用。

  公开号：

  CN105985298B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4-(叔丁基)-1,3-噻唑-2-胺 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(5-bromo-4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物测定作为流感神经氨酸酶抑制剂的4-噻唑啉酮衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113161