2-chloro-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl) ethanone | 13668-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl) ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(2,5-dichloro-3-thienyl)-ethanone；2-chloro-1-(2,5-dichloro-3-thienyl)ethanone；2-Chloro-1-(2,5-dichloro-thiophen-3-yl)-ethanone；2-Chloro-1-(2,5-dichlorothien-3-yl)ethanone；2-chloro-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 13668-93-4
• 化学式: C₆H₃Cl₃OS
• mdl: MFCD01084557
• 分子量: 229.514
• InChiKey: JZKWVEHRDTWYBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5-43.5 °C
• 沸点：
  280.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl) ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-chloro-1-(2,5-dichloro-3-thienyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑基乙烯酮二硫缩醛的合成及杀菌活性

  摘要：

  新型咪唑类烯酮二硫表现出不俗的植物内对经济重要的植物病原体的活性链格孢菌，灰葡萄fuckeliana，葡萄白粉菌和Zymoseptoria小麦。特别是局部抗真菌拉诺康唑的衍生物，其在苯环的对位带有炔氧基或杂芳基，表现出对上述植物病原体的良好控制。这些化合物在真菌的固醇生物合成途径中抑制14α-脱甲基酶。详细讨论了从苯甲醛或苯乙酮开始的合成路线以及结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.051
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯噻吩 、 氯乙酰氯 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 17.0h， 以91%的产率得到2-chloro-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl) ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑基乙烯酮二硫缩醛的合成及杀菌活性

  摘要：

  新型咪唑类烯酮二硫表现出不俗的植物内对经济重要的植物病原体的活性链格孢菌，灰葡萄fuckeliana，葡萄白粉菌和Zymoseptoria小麦。特别是局部抗真菌拉诺康唑的衍生物，其在苯环的对位带有炔氧基或杂芳基，表现出对上述植物病原体的良好控制。这些化合物在真菌的固醇生物合成途径中抑制14α-脱甲基酶。详细讨论了从苯甲醛或苯乙酮开始的合成路线以及结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.051

文献信息

• Thienyl and Phenyl α-Halomethyl Ketones:  New Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase (GSK-3β) from a Library of Compound Searching
  作者：Santiago Conde、Daniel I. Pérez、Ana Martínez、Concepción Perez、Francisco J. Moreno

  DOI：10.1021/jm034108b

  日期：2003.10.1

  (AD). Its inhibition is a valid approach to the treatment of AD. In this initial letter, some thienyl and phenyl alpha-halomethyl ketones are described as new non-ATP competitive inhibitors of GSK-3beta. They are considered as lead compounds for designing and synthesizing new series, to carry out SAR studies, clear up the mechanism of action, and, in general, evaluate their therapeutical usefulness.

  糖原合酶激酶（GSK-3beta）在阿尔茨海默氏病（AD）中起着至关重要的作用。它的抑制是治疗AD的有效方法。在此首封信中，一些噻吩基和苯基α-卤代甲基酮被描述为GSK-3beta的新型非ATP竞争性抑制剂。它们被认为是设计和合成新系列，进行SAR研究，阐明作用机理以及总体上评估其治疗用途的先导化合物。
• Compounds and their therapeutic use
  申请人：——

  公开号：US20030199508A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Compounds of formula I: 1 [wherein: X represents —CH═CH—, —CH═CR—, —CR═CR—, —CO—, —O—, —NH—, —NR—, S—, —SO—, —SO 2 —, —CH═N—, —CR═N—, —CH═N(O)—, —CR═N(O)— or any other atom or group of atoms capable of forming a S— or 6-membered heterocyclic ring; Y 1 , Y 2 and Y 3 independently represent hydrogen or halogen; R 1 , R 2 and R 3 are independently represent hydrogen, halogen, hydrocarbyl (—R), hydroxyl (—OH), hydrocarbyloxy (—O—R), mercapto (—SH), hydrocarbylthio (—S—R), hydrocarbylsulfinyl (—SO—R), hydrocarbylsulfonyl (—SO 2 —R), nitro (—NO 2 ), amino (—NH 2 ), hydrocarbylamino (—NHR), bis(hydrocarbyl)amino (—NR 2 ), hydrocarbylcarbonylamino (—NH—CO—R), cyano (—CN), carbamoyl (—CONH 2 ), hydrocarbylcarbarnoyl (—CONHR), bis(hydrocarbyl)carbamoyl (—CONR 2 ), carboxyl (—CO 2 H), hydrocarbyloxycarbonyl (—CO 2 R), formyl (—CHO), hydrocarbylcarbonyl (—COR), hydrocarbylcarbonyloxy (—OCOR), optionally substituted heteroaryl or optionally substituted heterocyclic; and the hydrocarbyl group R is a straight or branched chain hydrocarbyl group selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, aralkenyl and aralkynyl, which may optionally be substituted by one or more substituents, selected from those defined above in relation to R1, R2 and R3]; are of use in the manufacture of a medicament for the treatment including prophylaxis of disease mediated by the activation of GSK-3.

  公式I的化合物：其中：X代表—CH₂CH—、—CH₂CR—、—CR₂CR—、—CO—、—O—、—NH—、—NR—、S—、—SO—、—SO₂—、—CH₂N—、—CR₂N—、—CH₂N(O)—、—CR₂N(O)—或任何其他能够形成S—或6元杂环的原子或原子团；Y₁、Y₂和Y₃独立地代表氢或卤素；R₁、R₂和R₃独立地代表氢、卤素、烃基（—R）、羟基（—OH）、烃氧基（—O—R）、巯基（—SH）、烃硫基（—S—R）、烃基磺基（—SO—R）、烃基磺酰基（—SO₂—R）、硝基（—NO₂）、氨基（—NH₂）、烃基氨基（—NHR）、双（烃基）氨基（—NR₂）、烃基羰基氨基（—NH—CO—R）、氰基（—CN）、氨基甲酰基（—CONH₂）、烃基甲酰胺基（—CONHR）、双（烃基）氨基甲酰基（—CONR₂）、羧基（—CO₂H）、烃氧羰基（—CO₂R）、甲酰基（—CHO）、烃基羰基（—COR）、烃基羰氧基（—OCOR）、可选地取代的杂芳烃或可选地取代的杂环；烃基R为直链或支链烃基，选自烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和芳基炔基，该基团可以选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自与R₁、R₂和R₃相关定义的那些取代基；用于制造一种药物，用于治疗包括预防GSK-3激活介导的疾病的药物。
• [EN] MICROBIOCIDAL IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLIQUES MICROBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015162269A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Compounds of the formula (I) wherein X and Y are independently O, S or NR5, R1, R2 and R4 are independently hydrogen, halogen, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy and R3 is an aromatic five-membered heterocycle, which can be substituted are useful as a pesticides especially fungicide.

  式(I)的化合物，其中X和Y分别独立地为O、S或NR5，R1、R2和R4独立地为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基，而R3是一种芳香五元杂环，可以被取代。这些化合物作为杀虫剂，特别是杀真菌剂，是有用的。
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 17. Mitt. Thienoisoxazole durch nukleophile Substitution
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Karl Baumann、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/ardp.19883210704

  日期：——

  Eine neue Synthese von 3‐substituierten Thieno[2,3‐d]‐ bzw. [3,2‐d]isoxazolen mittels Ringschluß durch intramolekulare nukleophile Substitution an Oximen des Typs 5 bzw. 7 wird beschrieben. Seitenkettenmodifikation an 2d führt zum Sulfonamid 1b, welches ein Thiophenanalogon des Antikonvulsivums AD 810 (A) ist. 1b zeigt sowohl im Antipentetrazol‐Test als auch im Elektroschock‐Test praktisch keine Aktivität

  描述了一种新的 3-取代的噻吩并 [2,3-d] 和 [3,2-d] 异恶唑的合成方法，该方法通过对 5 型和 7 型肟进行分子内亲核取代而闭环。第 2 天的侧链修饰导致磺酰胺 1b，它是抗惊厥药 AD 810 (A) 的噻吩类似物。图1b在抗五四唑试验或电击试验中几乎没有显示出活性。
• Bauer, Rupert; Nussbaumer, Peter; Neumann-Spallart, Michael, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 4, p. 475 - 482
  作者：Bauer, Rupert、Nussbaumer, Peter、Neumann-Spallart, Michael

  DOI：——

  日期：——