6-bromo-5-(chloroacetyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 557093-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-5-(chloroacetyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 6-Bromo-5-(2-chloroacetyl)1,3-dihydroindol-2-one；6-bromo-5-(2-chloroacetyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 557093-35-3
• 化学式: C₁₀H₇BrClNO₂
• 分子量: 288.528
• InChiKey: LXZYAAIBJHATNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-(chloroacetyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromo-N-methyl-2-oxoindoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-HETEROCYCLYL-INDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3 (GSK-3)
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2005027823A3
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-羟吲哚 、 氯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-5-(chloroacetyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉-2-酮衍生物作为有效的PAK4抑制剂的发现：结构-活性关系分析，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  利用药效基团杂交方法，设计，合成并评估了一系列新的取代的吲哚啉-2-酮衍生物对p21活化激酶4的体外生物学活性。化合物11b，12d和12g对PAK4的抑制作用最强（IC 50分别 为22 nM，16 nM和27 nM）。其中，化合物12g对A549细胞表现出最高的抗增殖活性（IC 50  = 0.83μM）。A549细胞的凋亡分析表明该化合物为12g通过将细胞停滞在细胞周期的G2 / M期来延迟细胞周期进程，从而延缓细胞生长。进一步的研究表明，化合物12g强烈抑制A549细胞的迁移和侵袭。Western印迹分析表明化合物12g有效抑制PAK4 / LIMK1 / cofilin信号传导途径。最后，通过分子对接提出了化合物12g与PAK4的结合方式。还根据QikProp预测得出了化合物12g的ADME初步概况。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.047

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2021130731A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed are compounds of the general formula (I), its tautomeric form, its stereoisomer, its pharmaceutically acceptable salt, its polymorph, or solvate thereof, wherein, ring A, ring B, R1 to R4, and n are as defined herein, for use as SOS1 inhibitors in the treatment of proliferative, infectious and RASopathy diseases or disorders. Also disclosed are methods of synthesizing the compound of formula I, pharmaceutical compositions containing the compound of formula I, method of treatment of proliferative, infectious and RASopathy diseases or disorder, for example, a cancer, by administering the said compound and combinations of the compound of formula I with other active ingredients.

  本文披露了一般式（I）的化合物，其互变异构体，立体异构体，药用可接受的盐，其多晶形或溶剂化合物，其中，环A，环B，R1至R4和n如本处定义，用作SOS1抑制剂，用于治疗增生性、感染性和RAS病或障碍。还披露了一种合成一般式I化合物的方法，含有一般式I化合物的制药组合物，治疗增生性、感染性和RAS病或障碍的方法，例如，癌症，通过给予所述化合物和一般式I化合物与其他活性成分的组合。
• Use of oxindole derivatives in the treatment of dementia related diseases, alzheimer's disease and conditions associated with glycogen synthase kinase-3
  申请人：Berg Stefan

  公开号：US20050070559A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to a new use of oxindole derivatives of formula I, as a free base or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , m and n arm as defined as in claim 1, as well as to new compounds, a process for their preparation and new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy, especially in the prevention and/or treatment of dementia related diseases, Alzheimer's Disease and conditions associated with glycogen synthase kinase-3.

  本发明涉及一种公式I的氧化吲哚衍生物的新用途，作为其自由碱基或药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、m和n的定义如权利要求书1所述。同时涉及新化合物、其制备方法以及用于制备新化合物的新中间体，含有所述治疗活性化合物的药物组合物以及所述活性化合物在治疗中的应用，特别是在预防和/或治疗与糖原合成酶激酶-3相关的痴呆症、阿尔茨海默病和条件方面的应用。
• 3-Heterocyclyl-Indole Derivatives as Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase-3 (Gsk-3)
  申请人：Berg Stefan

  公开号：US20080275041A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Compounds of formula Ia or Ib wherein P; R 1 ; R 2 ; m; and n are as defined in the application, salts thereof, processed for their preparation, new intermediates used therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及式Ia或Ib化合物，其中P; R1; R2; m;和n如本申请中所定义，其盐，用于其制备的加工，其中使用的新中间体，含有所述化合物的制药配方以及所述化合物在治疗中的使用。
• Use of Oxindole Derivatives in the Treatment of Dementia Related Diseases, Alzheimer's Disease and Conditions Associated with Glycogen Synthase Kinase-3
  申请人：Berg Stefan

  公开号：US20090312322A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to a new use of oxindole derivatives of formula I, as a free base or a pharmaceutically acceptable salt thereof, [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy.] wherein R 1 , R 2 , R 3 , m and n are as defined as in claim 1 , as well as to new compounds, a process for their preparation and new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy, especially in the prevention and/or treatment of dementia related diseases, Alzheimer's Disease and conditions associated with glycogen synthase kinase-3.

  本发明涉及一种新的使用氧吲哚衍生物的公式I，作为其自由碱基或药学上可接受的盐，[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本。]其中R1、R2、R3、m和n的定义如权利要求1所述，以及新的化合物、其制备过程和用于制备中的新中间体，含有这些治疗活性化合物的药物组合物以及在疗法中使用这些活性化合物，特别是在预防和/或治疗与糖原合成酶激酶-3相关的痴呆症、阿尔茨海默病和条件方面的应用。
• 3-heterocyclyl-indole derivatives as inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3)
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07683067B2

  公开（公告）日：2010-03-23

  Compounds of formula Ia or Ib wherein P; R1; R2; m; and n are as defined in the application, salts thereof, processed for their preparation, new intermediates used therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and the use of said compounds in therapy.

  化合物Ia或Ib的公式，其中P；R1；R2；m；和n如本申请所定义，其盐，其制备处理，用于其中的新中间体，含有该化合物的制药配方以及在治疗中使用该化合物的用途。