3,3-diphenylpropanoic acid N-methylamide | 348607-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenylpropanoic acid N-methylamide
• 英文别名: N-methyl-3,3-diphenylpropionamide；N-Methyl-beta-phenylbenzenepropanamide；N-methyl-3,3-diphenylpropanamide
• CAS: 348607-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: DBUBYNLFHWVMRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenylpropanoic acid N-methylamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-甲基-3,3-二苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  一种治疗原发性高血压药物的中间体侧链醇新合成工艺

  摘要：

  本发明属于药物化学合成技术领域，特别涉及了一种治疗原发性高血压药物的中间体侧链醇新合成工艺方法。本发明以二苯甲醇、丙二酸二乙酯为起始原料，经2‑苯甲酰丙二酸二乙酯(中间体Ⅰ)、3,3‑二苯丙酸乙酯(中间体Ⅱ)、N‑甲基‑3,3‑二苯丙酰胺(中间体Ⅲ)，反应得到N‑甲基‑3,3‑二苯基丙胺，即乐卡地平的中间体侧链醇。此合成方法路线步骤简洁，耗能少，环保高效，收率高。为乐卡地平的工业化全合成提供一种可行的中间体侧链醇合成线路。

  公开号：

  CN114920647A
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3,3-diphenylpropanoic acid N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Tandem superelectrophilic hydroarylation of C C bond and carbonyl reduction in cinnamides: synthetic rout to 3,3-diarylpropylamines, valuable pharmaceuticals

  摘要：

  Cinnamides ArCH=CHCONRR' in reactions with arenes Ar'H under the action of Bronsted (TfOH, FSO3H) or Lewis (AlBr3) superacids at rt for 1-2 h give C=C bond hydroarylation products ArAr'CHCH2CONRR' in yields of 63-98%. Reduction (LiAlH4/Et2O) of carbonyl group in the latter results in the formation of 3,3-diarylpropylamines ArAr'CHCH2CH2NRR', valuable drugs. The reaction intermediates, superelectrophilic dications ArC+H-CH2C(OH+)NRR', have been characterized by DFT calculations in terms of global electrophilicity index, natural charges, and atomic orbitals contributions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.033

文献信息

• Sulfonyl amide inhibitors of calcium channel function
  申请人：Hangeland J. Jon

  公开号：US20050245535A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds of formula I its stereoisomers, solvates, and salts, thereof, wherein: a, b, c, d, f, n, m and Ra are defined herein are are inhibitors of calcium channel function, and are useful in treating calcium channel-dependent disorders, including hypertension.

  化合物I的立体异构体、溶剂合物和盐类，其中：a、b、c、d、f、n、m和Ra的定义如下，是钙通道功能的抑制剂，并且在治疗依赖于钙通道的疾病，包括高血压方面具有用处。
• [EN] 1-HYDROXYIMINO-3-PHENYL-PROPANES<br/>[FR] 1-HYDROXYIMINO-3-PHÉNYL-PROPANES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012007365A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  This invention relates to novel 1-hydroxyimino-3-phenyl-propanes of the formula (I) wherein R1 to R10 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and may be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及式(I)中的新型1-羟基亚胺基-3-苯基丙烷，其中R1至R10如描述和权利要求书中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗疾病如2型糖尿病的药物。
• The acid-mediated ring opening reactions of α-aryl-lactams
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c2ob00012a

  日期：——

  4-Aryl-azetidin-2-ones (β-lactams) undergo ring opening with triflic acid to give cinnamamides which, in benzene, react further to give 3-aryl-3-phenyl-propionamides. Prolonged reaction times in benzene give 3,3-diphenyl-propionamide via an aryl/phenyl exchange. Lactams of ring size 7 and higher also ring open, but only 7- and 8-membered rings give pure diphenylalkylamides. AlCl3 only ring opens the 4-aryl-azetidinones.

  4- 芳基氮杂环丁-2-酮（δ-内酰胺）与三氟甲酸开环生成肉桂酰胺，肉桂酰胺在苯中进一步反应生成 3-芳基-3-苯基丙酰胺。在苯中延长反应时间，通过芳基/苯基交换得到 3,3-二苯基丙酰胺。环径为 7 或更大的内酰胺也能开环，但只有 7 和 8 元环才能生成纯的二苯基烷基酰胺。AlCl3 只能使 4-芳基氮杂环丁酮开环。
• 10.1039/d4sc02821j
  作者：Lan, Liyuan、Xu, Kun、Zeng, Chengchu

  DOI：10.1039/d4sc02821j

  日期：——

  The reductive activation of chemical bonds at less negative potentials provides a foundation for high functional group tolerance and selectivity, and it is one of the central topics in organic electrosynthesis. Along this line, we report the design of a dual-activation mode by merging electro-reduction with hydrogen bonding activation. As a proof of principle, the reduction potential of N-phenylpropiolamide

  在较低负电势下化学键的还原活化为高官能团耐受性和选择性奠定了基础，是有机电合成的中心主题之一。沿着这条线，我们报告了通过将电还原与氢键激活相结合的双激活模式的设计。作为原理证明， N-苯基丙酰胺的还原电位正移了 218 mV。通过该策略，无需外部自由基前体和预官能化步骤即可完成N-芳基丙酰胺的自由基 Smiles 重排。 [DBU][HOAc]是一种易于获得的离子液体，首次被用作氢键供体和支持电解质。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Polyphor AG

  公开号：EP2499148B1

  公开（公告）日：2017-01-18