11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadecan-1-ol | 129794-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadecan-1-ol
• 英文别名: 12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-heptadecafluorooctadecan-1-ol；11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadecanol
• CAS: 129794-53-2
• 化学式: C₁₈H₂₁F₁₇O
• 分子量: 576.337
• InChiKey: ZJXAAKSEHHJHKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadecan-1-ol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadecyl bromide
  参考文献：
  名称：

  亲脂性酯和醚类鼠李糖肽衍生物的合成和免疫刺激特性。

  摘要：

  当巨噬细胞被免疫调节剂激活时，对肿瘤细胞会产生细胞毒性。合成了三种不同的穆拉米肽：一种可水解的亲脂性酯衍生物（MTP-Chol）和两种不可水解的亲脂性醚衍生物（MTP-十八碳烯和MTP-十七碳氟十八碳烯）。RAW 264.7细胞系的激活通过测量亚硝酸盐的产生（作为NO合酶活性的指标）进行研究。掺入纳米胶囊中的亲脂性酯衍生物与游离的穆拉米二肽一样具有活性，而亲脂性醚衍生物不能活化巨噬细胞。胶束形式的MTP-十八烷也不能诱导巨噬细胞的细胞毒性。这些结果表明，为了激活巨噬细胞，需要将亲脂性穆拉米肽水解以产生水溶性代谢产物。

  DOI：

  10.1021/jm960147u
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  半氟化双支两亲物的合成、表征和应用

  摘要：

  在这里，我们描述了一类新型半氟化二支化衍生物的合成、物理化学和初步药物评估：M 1 diH x F y. 这些化合物具有完全阻止通常与纳米乳液相关的奥斯特瓦尔德熟化的非凡能力。开发的合成是模块化的，允许在亲氟（氟链）、亲油（烷基间隔头）和亲水（极性头）域中轻松增加结构变化。此外，合成可以很容易地扩大规模，并且可以通过硅胶和氟硅胶柱色谱轻松获得高纯度的化合物，而无需使用 HPLC 或其他耗时的技术。胶束形成、临界聚集浓度 (CAC) 和乳液稳定性研究等表面特性证明了二支化半氟化表面活性剂 M 1 diH x F y的不同行为相对于单链半氟化类似物 M z F y。值得注意的是，新聚合物 M 1 diH 3 F 8在超过 1 年的时间里显着减缓了常用氟化麻醉剂七氟醚纳米乳液的成熟。在此期间，纳米液滴尺寸没有增加到超过 400 nm。这一结果非常有希望通过静脉内输送挥发性麻醉剂来诱导和维持全身麻

  DOI：

  10.1021/jo200835y

文献信息

• Synthesis and biocompatibility evaluation of partially fluorinated pyridinium bromides
  作者：Sandhya M. Vyas、Jaroslav Turánek、Pavlína Knötigová、Andrea Kašná、Veronika Kvardová、Venkat Koganti、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1039/b516039a

  日期：——

  Although cationic surfactants are of general interest for a variety of consumer and biomedical applications, only a limited number of partially fluorinated, single-tailed, cationic surfactants have been synthesized. To study the potential usefulness of fluorinated cationic surfactants for these applications we synthesized a series of partially fluorinated pyridinium bromide surfactants. Three 10-perfluoroalkyldecyl pyridinium surfactants were synthesized by coupling a perfluoroalkyl iodide with 9-decene-1-yl acetate using an AIBN mediated radical reaction. The resulting 9-iodo-10-perfluoroalkyldec-1-yl acetates were deiodinated using HI–Zn–EtOH and hydrolyzed using KOH–EtOH to yield the corresponding 10-perfluoroalkyldecanol. The partially fluorinated alcohol was converted into the bromide using Br2–PPh3. Alkylation of excess pyridine with the bromides gave the desired 10-perfluoroalkyldecyl pyridinium bromides in good yields. Three 10-perfluoroalkylundecyl surfactants were synthesized using a similar approach with 10-undecenoic acid methyl ester as starting material. Based on an initial in vitro toxicity assessment, the toxicity of the partially fluorinated pyridinium surfactants was slightly lower or comparable to benzalkonium chloride, a typically cationic surfactant (with IC50s of tested compounds ranging from 5 to 15 μM). An increase in the length and/or the degree of fluorination of the hydrophobic tail correlated with a mild decrease of cytotoxicity and haemolytic activity. Partially fluorinated pyridinium surfactants may, therefore, be useful for biomedical applications such as components for novel gene and drug delivery systems.

  尽管阳离子表面活性剂在多种消费品和生物医学应用中备受关注，但只有有限数量的部分氟化、单尾、阳离子表面活性剂被合成出来。为了研究氟化阳离子表面活性剂在这些应用中的潜在用途，我们合成了一系列部分氟化的吡啶溴盐表面活性剂。通过使用AIBN介导的自由基反应，将全氟烷基碘与9-癸烯-1-基乙酸酯偶联，合成了三种10-全氟烷基癸基吡啶溴盐表面活性剂。所得的9-碘-10-全氟烷基癸-1-基乙酸酯通过HI-Zn-EtOH去碘化并使用KOH-EtOH水解，生成相应的10-全氟烷基癸醇。部分氟化的醇通过Br2-PPh3转化为溴化物。使用过量吡啶与溴化物烷基化，以良好产率得到了所需的10-全氟烷基癸基吡啶溴盐。使用类似的方法，以10-十一碳烯酸甲酯为起始材料，合成了三种10-全氟烷基十一烷基表面活性剂。基于初步体外毒性评估，部分氟化吡啶阳离子表面活性剂的毒性略低或与典型的阳离子表面活性剂苯扎氯铵相当（测试化合物的IC50值在5至15μM范围内）。疏水尾部的长度和/或氟化程度的增加与细胞毒性和溶血活性轻微降低相关。因此，部分氟化的吡啶阳离子表面活性剂可能对生物医学应用有益，如作为新型基因和药物递送系统的组分。
• Synthesis, physicochemical characterization, and self-assembly of linear, dibranched, and miktoarm semifluorinated triphilic polymers
  作者：William B. Tucker、Aaron M. McCoy、Samantha M. Fix、Melissa F. Stagg、Matt M. Murphy、Sandro Mecozzi

  DOI：10.1002/pola.27394

  日期：2014.12.1

  Linear, dibranched, and miktoarm amphiphiles containing both hydrophobic and fluorophilic moieties were synthesized and characterized in an attempt to elucidate the relationship between semifluorinated amphiphile structure and aggregate behavior in aqueous solution. For the linear and dibranched amphiphiles, there was an exponential decrease in critical aggregation concentration (CMC) and a logarithmic

  合成并表征了同时含有疏水性和亲氟性的直链，支链和米克两亲物，并试图阐明半氟化两亲物结构与水溶液中聚集行为之间的关系。对于线性和分支的两亲物，随着碳氟化合物链段长度的增加，临界聚集浓度（CMC）呈指数下降，核心微粘度呈对数增加；而miktoarm架构在微粘度或CMC方面没有产生明显的趋势。此外，线性和分支的表面活性剂显示出增强的动力学稳定性，在人血清存在下的解离比分支或两臂两亲物更慢。最后，疏水性药物紫杉醇（PTX）的包封研究表明，对于线性和二分支两亲物，其溶解和保留PTX的能力随碳氟化合物部分的存在和碳氟化合物部分尺寸的增加而增加，而对于miktoarm两亲物则未观察到这种趋势。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2014，52，3324-3336
• Synthesis and biocompatibility evaluation of fluorinated, single-tailed glucopyranoside surfactants
  作者：Xueshu Li、Jaroslav Turánek、Pavlína Knötigová、Hana Kudláčková、Josef Mašek、D. Brant Pennington、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1039/b805015e

  日期：——

  fluorinated non-ionic surfactants are of interest for a range of biomedical applications, such as the pulmonary administration of drugs using reverse water-in-perfluorocarbon microemulsions. We herein report the synthesis and characterization of a series of partially fluorinated β-D-glucopyranoside surfactants from the respective alcohols and peracetylated β-D-glucopyranoside using BF3·Et2O as catalyst. The

  部分氟化的非离子 表面活性剂 对于一系列生物医学应用（例如肺部给药）感兴趣 毒品使用反向在全氟化碳中的水微乳液。我们在此报告了一系列部分氟化的β- D-吡喃葡萄糖苷的合成与表征表面活性剂 从各自 酒类和BF 3 ·Et 2 O作为过乙酰化的β- D-吡喃葡萄糖苷催化剂。这表面活性剂 氟化物的填充参数 表面活性剂 范围从0.472至0.534（MOPAC计算）或0.562至0.585（根据文献值计算），与 表面活性剂具有类似的部分氟化尾巴。根据初步的生物相容性评估，β- D-吡喃葡萄糖苷表面活性剂在B16F10小鼠黑素瘤细胞系中具有低毒性，并且对兔红细胞的溶血活性相对较低。氟化的表面活性剂 与它们的细胞相比，似乎对培养的细胞毒性较小，并且具有较低的溶血活性 烃类似物。此外，氟化作用似乎同时降低了细胞毒性和溶血活性。已报道其他部分氟化物具有相似的结构-活性关系表面活性剂。总体而言，这些发现表明，表面活性剂
• Highly fluorinated C18 fatty acids: synthesis and interfacial properties
  作者：Katsuki Takai、Toshiyuki Takagi、Teruhiko Baba、Toshiyuki Kanamori

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.017

  日期：2004.12

  A fluorinated oleic acid 1-Z containing a perfluorooctyl group and its analogues (E-isomer 1-E, alkyne type 2 and saturated type 3) were synthesized in good yields. In these syntheses, it was found that a key compound 5 could be converted to each of 1-Z, 1-E and 2. Furthermore, equilibrium spreading pressures of their monolayers at the air–water interface were measured in order to demonstrate how the

  以高收率合成了含全氟辛基的氟化油酸1 - Z及其类似物（E-异构体1 - E，炔烃类型2和饱和类型3）。在这些合成中，发现可以将关键化合物5转化为1 - Z，1 - E和2中的每一个。。此外，为了证明疏水链中的不饱和度，几何异构化和F原子的存在如何影响单层稳定性，对它们在空气-水界面的单层平衡扩散压力进行了测量。不管疏水链中的结构改变如何，与它们的烃对应物相比，氟化脂肪酸都形成了更稳定的单层，并具有较高的扩散压力。
• Side-Chain-Induced Rigid Backbone Organization of Polymer Semiconductors through Semifluoroalkyl Side Chains
  作者：Boseok Kang、Ran Kim、Seon Baek Lee、Soon-Ki Kwon、Yun-Hi Kim、Kilwon Cho

  DOI：10.1021/jacs.5b10445

  日期：2016.3.23

  p-type conjugated polymers have been widely reported, high-mobility n-type conjugated polymers are still rare. In the present work, we designed semifluorinated alkyl side chains and introduced them into naphthalene diimide-based polymers (PNDIF-T2 and PNDIF-TVT). We found that the strong self-organization of these side chains induced a high degree of order in the attached polymer backbones by forming

  虽然高迁移率 p 型共轭聚合物已被广泛报道，但高迁移率 n 型共轭聚合物仍然很少见。在目前的工作中，我们设计了半氟化烷基侧链并将它们引入到基于萘二亚胺的聚合物（PNDIF-T2 和 PNDIF-TVT）中。我们发现这些侧链的强自组织通过形成由“主链晶体”和“侧链晶体”组成的超结构，在附着的聚合物主链中诱导了高度有序。这种现象被证明大大增强了沿主干方向的排序，由此产生的聚合物在场效应晶体管中表现出单极 n 通道传输，具有高达 6.50 cm(2) V(-1) s 的显着高电子迁移率值(-1) 并且具有 10(5) 的高开关电流比。