3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯 | 63721-05-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯
• 中文别名: 3,3-二甲基-4-戊烯基酸甲基醚；贲亭酸甲酯；3,3-二甲基-4-戊烯酸甲基酯
• 英文名称: methyl 3,3-dimethyl-4-penteneoate
• 英文别名: methyl 3,3-dimethylpent-4-enoate；methyl 3,3-dimethyl-4-pentenoate；3,3-dimethyl-4-pentenoic acid methyl ester；3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 63721-05-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD00075381
• 分子量: 142.198
• InChiKey: MKLKDUHMZCIBSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59°C 4,4mm
• 密度：
  0.899
• 闪点：
  107°F
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、光和热。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  3272
• 海关编码：
  2916190090
• 危险类别：
  3.2
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请确保存储位置远离氧化剂，避免光照和高温。

SDS

3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 3,3-Dimethyl-4-pentenoate
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 63721-05-1
俗名： 3,3-Dimethyl-4-pentenoic Acid Methyl Ester
分子式： C8H14O2
3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯 修改号码：2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 59 °C/4.4kPa
闪点： 41°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.91
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3272
正式运输名称： 酯类, 不另作详细说明
包装等级： III
3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯 修改号码：2

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

拟除虫菊酯类农药是在模拟天然除虫菊素有效成分及其化学结构的基础上发展起来的新一代杀虫剂。凭借其药效明显、杀虫活性高、用途广、残留量低以及对哺乳动物毒性小的特点，成为国家提倡推广的替代高毒、高残留有机磷农药的理想品种。

贲亭酸甲酯，化学名称为3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯，纯品为无色透明液体，并具有特殊刺激气味。它溶于乙醇、乙酸乙酯和乙醚等有机溶剂，不溶于水，是一种具有刺激性香味的有机化合物。贲亭酸甲酯是合成各类菊酯的重要中间体，包括二氯菊酯（DV菊酸）、灭蚊菊酯、二氯苯醚菊酯、氯氰菊酯等一系列二氯菊酸类杀虫剂；三氟氯氰菊酯、溴氰菊酯、富右旋反式丙烯菊酯等十几个大类品种。贲亭酸甲酯约占上述各类农药成本的60%，在各类菊酯农药合成中起着关键作用。70年代初率先由英国捷利康公司实现工业化生产，国内近几年也有生产，但多属仿制范畴。

同时，贲亭酸甲酯也是一种重要的化工原料，在一般的有机合成中也发挥重要作用。由于贲亭酸甲酯在生产过程中使用大量的具有刺激性气味的化工原料，中间产物和最终产品也是有刺激性气味的气体化学物质，因此在生产过程中应注意其对人体健康及生态环境的影响。

应用

贲亭酸甲酯是拟除虫菊酯的重要中间体，可以用于生产二氯菊酸、三氟氯菊酸等，进而合成氯菊酯、氯氰菊酯和三氟氯氰菊酯等拟除虫菊酯。例如，一种新的拟除虫菊酯——偏氯菊酯的合成方法为以贲亭酸甲酯为原料，在密闭体系中与氯仿加成后得到3,3-二甲基-4,6,6-三氟-1-庚烯[4]酸甲酯。再经进一步反应，可获得目标化合物。

化学性质

贲亭酸甲酯为无色带有香味的液体，沸点在62～68℃/2×10³Pa范围内，不溶于水，易溶于醇、醚和酯等有机溶剂。

用途

贲亭酸甲酯即3,3-二甲基戊烯[4]酸甲酯，是合成拟除虫菊酯重要中间体之一。它主要用于合成许多卫生用和农用的拟除虫菊酯类杀虫剂。

生产方法

其制备方法是在反应锅中投入3-甲基-2-丁烯醇、原乙酸三甲酯和催化剂苯酚，边搅拌边加热至95℃，加热2～3小时以除去甲醇。再在1小时内升温至140℃，以除去未反应的原乙酸三甲酯，在该温度下反应20小时，并边反应边蒸出甲醇直至无甲醇蒸出为止。反应结束，将反应液移至蒸馏锅并进行减压蒸馏，收集70～71℃/8.00kPa馏分，即为贲亭酸甲酯，收率可达84%。

有关贲亭酸甲酯的概述、应用和碳酸二甲酯的信息是由Chemicalbook的旭艳编辑整理（2016-04-14）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3,3-dimethylpent-4-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  亚连二硫酸钠引发的戊-4-烯-1-胺与氟代烷基碘的反应，用于合成2-氟代烷基吡咯烷衍生物

  摘要：

  关于连二亚硫酸钠引发的自由基加成反应，Pent-4-en-1-胺与氟代烷基碘有反应性。我们在这里报告通过连二亚硫酸钠引发的新型有效合成2-氟烷基吡咯烷衍生物的开发，该合成引发了带有氟烷基碘的带有各种保护基团的戊-4-烯-1-胺的一锅法反应。其中，N-苄基-戊-4-烯-1-胺在本研究中显示出对反应条件的最佳耐受性，可提供所需的加合物3，中度至良好收率为65-85％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.090
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-methylbut-3-en-2-yl) carbonate 在 hexacarbonyl molybdenum 苯磺酰胺 、 氰化钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化还原性烯炔环化合成β-necrodol

  摘要：

  Pd催化的还原性烯炔环化提供了一种控制1,3-非对映选择性的方法，从而提供了五步合成β-necrodol（β-necrodol）的方法，β-necrodol是红线腐肉甲虫防御性分泌物的关键取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80263-4

文献信息

• 一种羧酸酯类化合物的制备方法
  申请人：山东潍坊润丰化工股份有限公司

  公开号：CN111116363B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明属于化合物合成技术领域，尤其涉及一种羧酸酯类化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：a)在催化剂作用下，式(A)结构化合物和式(B)结构化合物进行反应，得到式(C)所示结构的羧酸酯类化合物；式(A)～(C)中，R1选自C1～C2烷基；R2～R5独立地选自氢、卤素、C1～C3烷基或C1～C3卤代烷基；所述催化剂包括偶氮二异丁腈和/或过氧催化剂。本发明以式(A)化合物和式(B)化合物作为反应原料物，二者在特定催化剂作用下直接反应得到所述羧酸酯类化合物。该方法催化活性高，工艺流程简单，后处理难度低，生产效率高，而且可避免三废的产生，符合环保要求。
• Transition‐Metal‐Promoted Direct C−H Cyanoalkylation and Cyanoalkoxylation of Internal Alkenes <i>via</i> Radical C−C Bond Cleavage of Cycloketone Oxime Esters
  作者：Jiang Lou、Yuan He、Yunlong Li、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900402

  日期：2019.8.21

  d alkyl‐Heck‐type cross‐coupling of olefinic C−H bonds has been a challenge in the C−H activation area. Herein, we report FeCl3‐promoted efficient direct C−H cyanoalkylation of internal alkenes, that is, ketene dithioacetals, with cycloketone oxime esters via radical C−C bond cleavage under the redox‐neutral conditions. With CuCl2 as the catalyst under a dioxygen atmosphere direct C−H cyanoalkoxylation

  烯烃CH键的过渡金属催化的烷基-Heck型交叉偶联一直是CH活化领域的一个挑战。在本文中，我们报道了FeCl 3促进了内部烯烃（即烯酮二硫缩醛）与环酮肟酯的有效直接C-H氰基烷基化反应，在氧化还原-中性条件下通过自由基C-C键裂解。以CuCl 2为催化剂，在双氧气氛下，可将相同的内部烯烃直接进行CH氰基烷氧基化反应。氰基烷基化的四取代烯烃产物可以多样化地转化为氰基烷基官能化的N和S杂环化合物。机理研究表明，这些CH氰基烷基化和氰基烷氧基化反应是通过自由基途径进行的。
• Photoinduced, Copper-Catalyzed Three-Component Annulation of <i>gem</i>-Dialkylthio Enynes
  作者：Jiang Lou、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01645

  日期：2020.7.2

  Photoinduced, copper-catalyzed three-component radical annulation of gem-dialkylthio enynes, cyclobutanone oxime esters, and boronic acids was achieved, forming highly functionalized aryl thienyl sulfides with both good chemo- and diastereoselectivities. The reaction proceeds through a domino sequence involving cyanoalkyl radical-mediated intramolecular annulation of gem-dialkylthio enyne, alkenyl

  实现了光诱导的铜催化的宝石-二烷硫基炔烃，环丁酮肟酯和硼酸的三组分自由基环化反应，形成了高度官能化的芳基噻吩硫醚，具有良好的化学选择性和非对映选择性。该反应通过一个多米诺序列进行，该多米诺序列涉及氰基烷基自由基介导的宝石-二烷硫基烯炔的分子内环化，烯基自由基促进的C（sp 3）-S键断裂以及硫中心自由基俘获的Cu（II）促进的CS交叉耦合。该协议的特点是在一个锅中同时建立氰基烷基，环戊酮和噻吩基团以及一个硫醚CS键，具有宽泛的底物范围和在温和条件下的多功能官能团耐受性。
• Cyclopropanation of Terminal Alkenes through Sequential Atom‐Transfer Radical Addition/1,3‐Elimination
  作者：Nicholas D. C. Tappin、Weronika Michalska、Simon Rohrbach、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201907962

  日期：2019.10

  An operationally simple method to affect an atom-transfer radical addition of commercially available ICH2 Bpin to terminal alkenes has been developed. The intermediate iodide can be transformed in a one-pot process into the corresponding cyclopropane upon treatment with a fluoride source. This method is highly selective for the cyclopropanation of unactivated terminal alkenes over non-terminal alkenes

  已经开发出一种可操作的简单方法来影响将可商购的ICH2 Bpin原子转移自由基加成到末端烯烃上。在用氟化物源处理后，中间体碘化物可以一锅法转化为相应的环丙烷。该方法对于未活化的末端烯烃在非末端烯烃和缺电子的烯烃上的环丙烷化是高度选择性的。由于该过程温和，因此可以很好地耐受各种官能团，例如酯，酰胺，醇，酮和乙烯基环丙烷。
• Nonsteroidal gestagens
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06344454B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  This invention describes the new, nonsteroidal gestagens of general formula I in which A, B, Ar, R1, R2 and R3 have the meanings that are indicated in more detail in the description. The new compounds show a very great affinity to the gestagen receptor. They can be used alone or in combination with estrogens in contraceptive preparations. In addition, they can be used for treating endometriosis. Together with estrogens, they can also be used in preparations for treating gynecological disorders, for treating premenstrual symptoms and for substitution therapy. Based on the androgenic action, they can also be used for male birth control, male HRT and hormone therapy and for treating andrological disease agents.

  本发明描述了具有一般公式 I 的新非甾体孕激素：其中 A、B、Ar、R1、R2 和 R3 的含义在描述中更详细地指出。这些新化合物对孕激素受体的亲和力非常强。它们可以单独使用，也可以与雌激素结合用于避孕制剂中。此外，它们还可以用于治疗子宫内膜异位症。与雌激素结合时，它们还可用于治疗妇科疾病、治疗经前症状和替代疗法。基于其雄激素作用，它们还可用于男性避孕、男性激素替代疗法和激素治疗，以及治疗男科疾病。

表征谱图