Penicillin V p-nitrobenzyl ester | 58244-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Penicillin V p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: 4-nitrobenzyl(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-1-aza-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate；penicillin V 4-nitrobenzyl ester；6β-(2-phenoxy-acetylamino)-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 58244-55-6
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 485.518
• InChiKey: FCNCMIYIVTYORS-SVFBPWRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Penicillin V p-nitrobenzyl ester 在 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1,5-(Z)-4,7-diaza-7-<1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-methylprop-2-enyl>-3-phenoxymethyl-2-thiabicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and reactions of a monocyclic β-lactam tripeptide, 1-[(1R)-carboxy-2-methylpropyl]- (3R -[(5S-5-amino- 5-carboxypentanamido]-(4R)-mercaptoazetidin-2-one, a putative intermediate in penicillin biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91148-2
• 作为产物：
  描述：

  penicillin V potassium 、 对硝基溴化苄 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到Penicillin V p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and reactions of a monocyclic β-lactam tripeptide, 1-[(1R)-carboxy-2-methylpropyl]- (3R -[(5S-5-amino- 5-carboxypentanamido]-(4R)-mercaptoazetidin-2-one, a putative intermediate in penicillin biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91148-2

文献信息

• Penicillin Derivatives Inhibit the SARS-CoV-2 Main Protease by Reaction with Its Nucleophilic Cysteine
  作者：Tika R. Malla、Lennart Brewitz、Dorian-Gabriel Muntean、Hiba Aslam、C. David Owen、Eidarus Salah、Anthony Tumber、Petra Lukacik、Claire Strain-Damerell、Halina Mikolajek、Martin A. Walsh、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02214

  日期：2022.6.9

  nucleophilic serine and cysteine proteases. We describe the synthesis of penicillin derivatives which are potent Mpro inhibitors and investigate their mechanism of inhibition using mass spectrometric and crystallographic analyses. The results suggest that β-lactams have considerable potential as Mpro inhibitors via a mechanism involving reaction with the nucleophilic cysteine to form a stable acyl–enzyme

  SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 是治疗 COVID-19 的药物化学靶标。鉴于β-内酰胺作为细菌亲核酶抑制剂的临床功效，它们作为病毒亲核丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶的抑制剂引起了人们的兴趣。我们描述了青霉素衍生物的合成，它们是有效的 M pro抑制剂，并使用质谱和晶体分析研究了其抑制机制。结果表明，β-内酰胺作为 M pro抑制剂具有相当大的潜力，其机制涉及与亲核半胱氨酸反应形成稳定的酰基-酶复合物，如晶体学分析所示。结果强调了利用 β-内酰胺和相关酰化剂的亲核催化抑制病毒蛋白酶的潜力。
• Penicillin -cyanosulphilmines; cyanamide/iodobenzene diacetate, a convenient cyanonitrene reagent for -cyano sulphilmines, sulphoximines, phosphinimines and aziridines
  作者：John E.G. Kemp、David Ellis、Michael D. Closier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95523-6

  日期：1979.1

  Cyanamide with iodobenzene diacetate give cyanonitrene adducts of sulphides, sulphoxides, phosphines, and olefins. Penicillins give -cyanosulphilimines, shown by intramolecular N-H...N hydrogen bonding or NMR ASIS to have β(S) stereochemistry.

  氰胺与碘代苯二乙酸酯可生成氰化物，硫化物，亚砜，膦和烯烃的加合物。青霉素产生-氰基磺酰亚胺，通过分子内NH ... N氢键或NMR ASIS显示具有β（S）立体化学。
• Processes for preparation of beta-lactam compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0014567A1

  公开（公告）日：1980-08-20

  Kinetically controlled triaryl phosphite halogen compounds of the formula wherein X is Cl or Br, and Z is hydrogen, halo, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy, are used to effect a) halogenation of a C-6 or C-7 acylamine penicillin or cephalosporin, b) halogenation of a 3-hydroxy-3-cephem, c) one step halogenation of a C-7 acylamine-3-hydroxy- cephem d) reduction of a cephalosporin sulfoxide e) one step reduction/halogenation of a 3-hydroxy cephalosporin sulfoxide f) one step reduction/halogenation of a C-7 acylamine cephalosporin sulfoxide g) one step reduction/halogenation of a C-7 acylamino-3-hydroxy cephalosporin sulfoxide.

  动力学控制的三芳基亚磷酸酯卤素化合物的化学式为 其中 X 是 Cl 或 Br，Z 是氢、卤素、C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基，用于实现 a) C-6 或 C-7 氨基酰青霉素或头孢菌素的卤化、 b) 卤化 3-羟基-3-头孢菌素、 c) C-7 乙酰氨基-3-羟基-头孢的一步卤化反应 d) 还原头孢菌素亚砜 e) 一步还原/卤化 3-羟基头孢菌素亚砜 f) C-7 乙酰氨基头孢菌素亚砜的一步还原/卤化反应 g) C-7 乙酰氨基-3-羟基头孢菌素亚砜的一步还原/卤化反应。
• Preparation of penicillin and cephalosporin compounds and novel intermediates useful therein
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0096496A1

  公开（公告）日：1983-12-21

  There is described a process for preparing a sulphoxide of the formula in which R1, R2, R3 and R4, taken individually, are alkyl, alkoxy or aryl groups, X is an alkylene group, R5 is a carboxylic acid protecting group and Y is a linking group through one or two carbon atoms forming a penam or cephem nucleus, which comprises reacting a compound of formula with an oxidising agent. a-Sulphoxide compounds of formula (I) are also provided as novel intermediates.

  本发明描述了一种制备式如下的亚砜的工艺 其中 R1、R2、R3 和 R4 分别为烷基、烷氧基或芳基，X 为亚烷基，R5 为羧酸保护基团，Y 为连接基团，通过一个或两个碳原子形成五甲基或七甲基核。 作为新型中间体，还提供了式 (I) 的 a-亚砜化合物。
• Alpegiani, Marco; Bodeschi, Angelo; Bissolino, Pierluigi, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 4, p. 617 - 628
  作者：Alpegiani, Marco、Bodeschi, Angelo、Bissolino, Pierluigi、Visentin, Giuseppina、Zarini, Franco、et al.

  DOI：——

  日期：——