[2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-3,3-二甲基-7-氧代-6-(苯氧基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 4-硝基苄基酯 4-氧化物 | 29707-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-3,3-二甲基-7-氧代-6-(苯氧基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 4-硝基苄基酯 4-氧化物
• 中文别名: [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-3,3-二甲基-7-氧代-6-(苯氧基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸4-硝基苄基酯4-氧化物
• 英文名称: 6-(phenoxyacetamido)penicillanate sulfoxide p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: 6-phenoxyacetamidopenicillanate sulphoxide p-nitrobenzyl ester；4-p-nitrobenzyl-6-phenoxyacetamido penicillinate-1-oxide；1ξ-oxo-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester；4-nitrobenzyl (2S-(2α,5α,6β))-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(phenoxyacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4-oxide；4'-nitrobenzyl 6-phenoxyacetamidopenicillanate sulfoxide；Penicillin V-α-sulfoxid-p-nitrobenzylester；(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 29707-62-8
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 501.517
• InChiKey: WNMFNGGUHIIQJE-GXUSIHOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-3,3-二甲基-7-氧代-6-(苯氧基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 4-硝基苄基酯 4-氧化物 在 N-氯代酞酰亚胺 、 polyvinyl pyridine polymer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (R)-2-[(2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of a Novel Reagent in the Synthesis of 3-Exomethylenecephams

  摘要：

  An improved synthesis of 3-exomethylene cephams, employing the use of ZnCl2-Et(2)O complex has been described.

  DOI：

  10.1080/00397919508013425
• 作为产物：
  描述：

  4'-nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-3,3-二甲基-7-氧代-6-(苯氧基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 4-硝基苄基酯 4-氧化物 、 4'-Nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-aminosulfinyl-4-oxo-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Method of preparation of 3-methylenecephams

  摘要：

  青霉素亚砜衍生的氮杂环丙烯磺酰氯和相关的磺酸衍生物通过与弗里德尔-克拉夫茨催化剂或交换阳离子形成剂反应，环化成3-亚甲基头孢菌素。

  公开号：

  US04052387A1

文献信息

• Penicillin Derivatives Inhibit the SARS-CoV-2 Main Protease by Reaction with Its Nucleophilic Cysteine
  作者：Tika R. Malla、Lennart Brewitz、Dorian-Gabriel Muntean、Hiba Aslam、C. David Owen、Eidarus Salah、Anthony Tumber、Petra Lukacik、Claire Strain-Damerell、Halina Mikolajek、Martin A. Walsh、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02214

  日期：2022.6.9

  nucleophilic serine and cysteine proteases. We describe the synthesis of penicillin derivatives which are potent Mpro inhibitors and investigate their mechanism of inhibition using mass spectrometric and crystallographic analyses. The results suggest that β-lactams have considerable potential as Mpro inhibitors via a mechanism involving reaction with the nucleophilic cysteine to form a stable acyl–enzyme

  SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 是治疗 COVID-19 的药物化学靶标。鉴于β-内酰胺作为细菌亲核酶抑制剂的临床功效，它们作为病毒亲核丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶的抑制剂引起了人们的兴趣。我们描述了青霉素衍生物的合成，它们是有效的 M pro抑制剂，并使用质谱和晶体分析研究了其抑制机制。结果表明，β-内酰胺作为 M pro抑制剂具有相当大的潜力，其机制涉及与亲核半胱氨酸反应形成稳定的酰基-酶复合物，如晶体学分析所示。结果强调了利用 β-内酰胺和相关酰化剂的亲核催化抑制病毒蛋白酶的潜力。
• Dehydrogenation of the azetidinone sulfenic acid generated from penicillin sulfoxide
  作者：S. Kukolja、W. A. Spitzer、J. K. Scott

  DOI：10.1021/jo00322a044

  日期：1981.4
• New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams
  作者：Zinka Brkić、Jure J. Herak、Zorica Mandić、Irena Lukić、Mirjana Tomić、Miće Kovačević

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80182-4

  日期：1993.1

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.
• New rearrangement of penicillin sulfoxide
  作者：T. S. Chou、W. A. Spitzer、D. E. Dorman、S. Kukolja、I. G. Wright、N. D. Jones、M. O. Chaney

  DOI：10.1021/jo00414a009

  日期：1978.9
• TANAKA, MAMORU;KONOIKE, TOSHIRO;YOSHIOKA, MITSURU, SYNTHESIS,(1989) N, C. 197-198
  作者：TANAKA, MAMORU、KONOIKE, TOSHIRO、YOSHIOKA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——