methyl (1-phenylethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: TZZODVDYZTUJLN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 氯甲酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到methyl (1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Homochiral amine synthesis by baker's yeast resolution of a β-keto amide: 1-Phenylethylamine

  摘要：

  Preliminary investigation of the resolution potential of baker's yeast reduction of beta-keto amides has been carried out with 1-phenylethylamine. Enantiomeric excess was determined by direct comparison of resolved enantiomers with derivatives prepared from commercially available (R)-(+)-1-phenylethylamine and was found to be 56-58.6% for the S enantiomer and 76-84.6% for the R enantiomer.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80207-4

文献信息

• Self-disproportionation of enantiomers of non-racemic chiral amine derivatives through achiral chromatography
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Kaori Tateishi、Shiori Tsukagoshi、Saori Hashimoto、Shotaro Watanabe、Vadim A. Soloshonok、José Luis Aceña、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.054

  日期：2012.5

  Efficient self-disproportionation of enantiomers of several non-racemic chiral amines was achieved through conversion to N-acetamides and subsequent MPLC using an achiral column. The MPLC of these non-racemic N-acetamide derivatives gave the chart having a clear boundary between two fractions. Thus, in the less polar fraction, remarkable enantiomer enrichment was observed (>99%ee), while the ee of

  几种非外消旋手性胺的对映体的高效自歧化是通过转化为N-乙酰胺和随后使用非手性色谱柱进行的MPLC实现的。这些非外消旋N-乙酰胺衍生物的MPLC给出的图表在两个馏分之间具有清晰的边界。因此，在极性较小的馏分中，观察到显着的对映体富集（> 99％ee），而极性较大的馏分的ee显着降低。对映异构体富集和耗尽的幅度强烈取决于氨基上的取代基。
• Dynamic kinetic resolution of amines by using palladium nanoparticles confined inside the cages of amine-modified MIL-101 and lipase
  作者：Sen Xu、Meng Wang、Bo Feng、Xinchen Han、Zijie Lan、Huajun Gu、Hexing Li、Hui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.04.006

  日期：2018.7

  Dynamic kinetic resolution (DKR) of amines is an important strategy for the synthesis of chiral drugs and their building blocks; however, improving the matchability of metal-catalyzed racemization and enzymatic resolution is still a task. In this paper, Pd nanoparticles (NPs) were encapsulated inside the cages of ethylenediamine-grafted MIL-101 (ED-MIL-101), giving highly efficient catalysts (Pd/ED-MIL-101)

  胺的动态动力学拆分（DKR）是合成手性药物及其结构单元的重要策略；然而，改善金属催化的外消旋和酶促拆分的匹配性仍然是一项任务。本文将Pd纳米颗粒（NPs）封装在乙二胺接枝的MIL-101（ED-MIL-101）的笼内，从而为伯胺的外消旋化提供了高效的催化剂（Pd / ED-MIL-101）。外消旋可与脂肪酶催化的拆分反应结合在rac -1-苯乙胺的一锅DKR中，得到光学纯的产物（ee大于99％最高的转化率和选择性分别高达99％和93％，优于其他催化剂，例如Pd / MIL-101，Pd / MCM-41和市售Pd / C。此外，非均相化学酶催化剂组合可以被回收和再循环8次而没有明显的效率损失。发现增强的催化性能取决于MIL-101的胺修饰，该修饰不仅赋予其笼罩表面以基本性质，而且使之能够有效地将笼罩中的Pd NPs限制在笼罩内。另外，可以通过在微波辐射下进行DKR工艺来进一步增强这种化学酶催化剂组合的匹配性。
• Mammalian Alkaloids: Configurations of Optically Active Salsoline- and 3′,4′-Dideoxynorlaudanosoline-1-carboxylic Acids
  作者：Maria Chrzanowska、Bernhard Schönenberger、Arnold Brossi、Judith L. Flippen-Anderson

  DOI：10.1002/hlca.19870700707

  日期：1987.11.4

  absolute configuration of the reaction products was established by X-ray analysis of the optically active hydantoin (+)-8A. Hydrolysis of the methyl isoquinolinecarboxylates 2A,B with 48% HBr soln. at reflux afforded the desired optically active 3′,4′-dideoxynorlaudanosoline-1-carboxylic acids 1A,B required for enzyme-inhibition studies. Details of the X-ray diffraction analysis of (+)-methyl salsoline-1-carboxylate

  （±）-甲基6,7-二甲基-3'，4'-二脱氧去甲氧月桂醇-1-羧酸酯（（±）-2）的旋光异构体的合成是通过（±）-2与（+）-的反应来完成的（R）-1-苯乙基异氰酸酯，脲非对映异构体（-）- 4A和（+）- 4B的分离以及尿素在BuOH回流中的醇解。对分离出的光学活性异喹啉羧酸酯2A，B和乙内酰脲8A，B进行了表征。通过对光学活性乙内酰脲（+）- 8A的X射线分析来确定反应产物的绝对构型。甲基异喹啉羧酸酯2A的水解，B含48％的HBr溶液。在回流下，得到酶抑制研究所需的所需的旋光的3'，4'-二脱氧去氧月桂醇-1-羧酸1A，B。包括较早制备的（+）-甲基salsoline-1-羧酸氢溴酸盐（（+）- 11A ·HBr）的X射线衍射分析的细节。的CD谱（+） - （小号） -甲基-6,7-二甲基-3'，4'- dideoxynorlaudanosoline -1-羧酸乙酯氢溴酸盐（（+） -
• Intensification of Double Kinetic Resolution of Chiral Amines and Alcohols via Chemoselective Formation of a Carbonate–Enzyme Intermediate
  作者：Jan Samsonowicz-Górski、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski、Dominik Koszelewski

  DOI：10.3390/molecules27144346

  日期：——

  preparative synthesis, but additionally the catalytic mechanism was discussed and the clear impact of this rarely observed carbonate-derived acyl enzyme was shown. The presented protocol is characterized by atom efficiency, acyl donor sustainability, easy acyl group removal, mild reaction conditions, and biocatalyst recyclability, which significantly decreases the cost of the reported process.

  手性胺和醇是许多药学相关化合物的合成子。先前开发的酶动力学拆分方法利用手性外消旋分子和非手性酰基供体（或酰基受体）。因此，只有一个催化循环的对映体步骤被参与，这并没有充分利用酶的能力。描述了手性胺和醇的同时双化学选择性动力学拆分的第一个碳酸盐介导的例子。在此，我们针对四种光学纯化合物（>99% ee，对映选择性：E>200) 通过双酶动力学拆分，将手性有机碳酸酯作为酰基供体。脂肪酶催化不对称有机碳酸酯的形成具有非凡的化学选择性，确保了高对映选择性，并参与了适用于合成有价值化合物的对映纯有机前体的过程。这项研究不仅关注制备合成，还讨论了催化机制，并展示了这种罕见的碳酸酯衍生酰基酶的明显影响。所提出的协议的特点是原子效率、酰基供体可持续性、容易去除酰基、温和的反应条件和生物催化剂的可回收性，这显着降低了报告过程的成本。
• ANTI-PENICILLIN RESISTANT PNEUMOCOCCI AGENT AND NOVEL 16-MEMBERED RING MACROLIDE DERIVATIVE
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：EP1849796B1

  公开（公告）日：2014-11-05