4-nitrobenzyl(2R)-3-methyl-2-<(1R,5R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>butanoate | 84701-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl(2R)-3-methyl-2-<(1R,5R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>butanoate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2R)-3-methyl-2-[(1R,5R)-7-oxo-3-(phenoxymethyl)-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]butanoate
• CAS: 84701-27-9
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 469.518
• InChiKey: GERKCKKTPKSOOF-KCZVDYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl(2R)-3-methyl-2-<(1R,5R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>butanoate 、 N-(4-nitrobenzoyl)-L-α-aminoadipic acid α-(4-nitrobenzyl)ester 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 mercury dichloride 作用下， 生成 di-(4-nitrobenzyl (2S)-5-((2R, 3R)-2-mercapto-1-<(1R)-2-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)propyl>-4-oxoazetidin-3-ylcarbamoyl)-2-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)pentanoate)disulphide
  参考文献：
  名称：

  Monocyclic β-lactam tripeptide, 1-(D-carboxy-2-methylpropyl)-3-L-(δ-L-2-aminoadipamido)-4-L-mercaptoazetidin-2-one, a putative intermediate in penicillin biosynthesis

  摘要：

  与上述硫醇相对应的二硫化物已被合成，但将这种物质还原成硫醇的所有尝试都没有成功，尽管通过硫汞中间体的替代程序可以在原位生成硫醇；不过，这种硫醇的特性与青霉素生物合成过程中的假定中间体所描述的特性不一致。

  DOI：

  10.1039/c39820001130
• 作为产物：
  描述：

  penicillin V potassium 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.75h， 生成 4-nitrobenzyl(2R)-3-methyl-2-<(1R,5R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>butanoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and reactions of a monocyclic β-lactam tripeptide, 1-[(1R)-carboxy-2-methylpropyl]- (3R -[(5S-5-amino- 5-carboxypentanamido]-(4R)-mercaptoazetidin-2-one, a putative intermediate in penicillin biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91148-2