3,3,5-Trimethyl-hexandion-(2,4) | 42412-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,5-Trimethyl-hexandion-(2,4)
• 英文别名: 3,3,5-Trimethyl-2,4-hexanedione；3,3,5-Trimethylhexane-2,4-dione
• CAS: 42412-60-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: UWBUMSCRQUIAHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5-Trimethyl-hexandion-(2,4) 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,3,5-trimethyl-hexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Tavernier,D.; Anteunis,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1973, vol. 82, p. 405 - 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 在 三氟化硼 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3,5-Trimethyl-hexandion-(2,4)
  参考文献：
  名称：

  Acylation of ketone silyl enol ethers with acetyl tetrafluoroborate. Synthesis of 1,3-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a001

文献信息

• Photochemistry of some non-conjugated unsaturated 1,2-diketones
  作者：R. Bishop、N. K. Hamer

  DOI：10.1039/j39700001197

  日期：——

  A study of the photochemical reactions of some βγ-unsaturated and γδ-unsaturated 1,2-diketones is reported; it is concluded that the only efficient primary intramolecular processes involve the carbonyl group furthest removed from the alkyl chain, which may undergo cycloaddition via a five-membered transition state to give 5-oxabicyclo-[2,1,1]hexan-2-one derivatives, or γ-hydrogen abstraction leading

  的光化学反应的研究一些β γ不饱和和γ δ不饱和1,2-二酮报道; 结论是，唯一有效的一级分子内过程涉及最远离烷基链的羰基，羰基可通过五元过渡态进行环加成反应，生成5-氧杂双环-[[2,1,1]己-2-基衍生物，或导致2-羟基-3-乙烯基环丁酮的γ-氢提取。在后一种情况下，可能会发生现成的热异构化反应，从而导致异构体1,2-二酮。上述过程均不会发生的5,5-二甲基庚-6-烯-2,3-二酮在分子内光环加成反应中效率很低，而其饱和类似物在照射时会发生烯键化。
• Synthesis and the electronic spectra of the first ß-ketoacylsilanes and their lithium enolates: new insights into hyperconjugation in acylsilanes and their enolates
  作者：Yitzhak Apeloig、Ilya Zharov、Dmitry Bravo-Zhivotovskii、Yuri Ovchinnikov、Yuri Struchkov

  DOI：10.1016/0022-328x(95)00313-f

  日期：1995.9

  cyclobutanedione ring to give the corresponding ß-ketoacylsilane lithium enolates 2a–2c, which after aqueous work-up gave the first known ß-ketoacylsilanes 3a and 3b and ß-ketoacylgermane 3c. The first X-ray structure of a ß-ketoacylsilane, that of lithium enolate 2a, is reported and discussed. The UV-visible spectra of the lithium enolates 2 exhibits two new transitions: one absorption is “red” shifted

  四甲基-1,3-环丁二酮（1）与R 3 SiLi（R = Me 3 Si或Et）和Et 3 GeLi的反应导致环丁二酮环开环，得到相应的ß-酮酰基硅烷锂烯醇盐2a–2c，经过水处理后，得到了第一个已知的ß-酮酰基硅烷3a和3b以及ß-酮酰基germane 3c。报告并讨论了β-酮酰基硅烷的第一个X射线结构，即烯醇锂2a的结构。烯醇锂2的紫外-可见光谱展示了两个新的跃迁：相对于相应的β-酮酰基硅烷的吸收，一种吸收发生“红色”移动，另一种发生“蓝色”移动（每个移动约40–50 nm）。从头算的分子轨道计算表明，“低平移”跃迁是由于存在低位的Rydberg型抗键合O，Li，而“蓝色平移”跃迁是由于弱化（由于Li +络合）导致的。）氧孤对（N之间的去稳定hyperconjugative相互作用ö）和σ CSi轨道，这导致降低了填充（n的能量的Ó σ CSi在轨道（相对）将其能量酰基硅烷），从而得到更高的（
• Reaction of dimethyloxosulphonium methylide with β-diketones
  作者：E. Lund、G. E. Palmer、R. P. Welland

  DOI：10.1039/c39720000136

  日期：——

  Dimethyloxosulphonium methylide reacts with β-diketones to yield β-keto-oxosulphonium ylides.

  二甲基氧代砜亚甲基与β-二酮反应生成β-酮基-氧代砜基化物。
• Acylation of ketone silyl enol ethers with acid chlorides. Synthesis of 1,3-diketones
  作者：Robin E. Tirpak、Michael W. Rathke

  DOI：10.1021/jo00147a011

  日期：1982.12
• Components and catalysts for the polymerization of olefins
  申请人：MONTELL NORTH AMERICA INC.

  公开号：EP0646605B1

  公开（公告）日：1999-06-02