CUCURBIT[5]URIL | 259886-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: CUCURBIT[5]URIL
• 英文别名: curcurbit[5]uril；cucurbituril[5]；CB[5]；Q[5]；cucurtbit[5]uril
• CAS: 259886-49-2
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂₀O₁₀
• 分子量: 830.696
• InChiKey: VKSVEHYLRGITRK-QVQDFVARSA-N

物化性质

• 密度：
  2.62
• 溶解度：
  酸水溶液：可溶
• 稳定性/保质期：
  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.72
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  235.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

安全信息

• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥的地方。

SDS

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Section 1: Product Identification
Chemical Name: Cucurbit[5]uril (CB[5]) ammonium sulfate hydrate, 99+%
CAS Registry Number: 259886-49-2
Formula: C30H30N20O10.(NH4)2SO4.xH2O
EINECS Number: none
Chemical Family: macrocyclic compounds
Synonym: CB[5]

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Section 2: Composition and Information on Ingredients
Ingredient CAS Number Percent ACGIH (TWA) OSHA (PEL)
Title compound 259886-49-2 87% no data no data
Ammonium sulfate 7783-20-2 13% no data no data

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Section 3: Hazards Identification
Emergency Overview: Irritating to skin, eyes and respiratory tract.
Primary Routes of Exposure: Ingestion, inhalation, eyes
Eye Contact: Causes slight to mild irritation of the eyes.
Skin Contact: Causes slight to mild irritation of the skin.
Inhalation: Irritating to the nose, mucous membranes and respiratory tract.
Ingestion: No information available on the physiological effects of ingestion. May be harmful if swallowed.
Acute Health Affects: Irritating to skin, eyes and respiratory tract.
Chronic Health Affects: No information on long-term chronic effects.
NTP: No
IARC: No
OSHA: No

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SECTION 4: First Aid Measures
Immediately flush the eyes with copious amounts of water for at least 10-15 minutes. A victim may need
Eye Exposure:
assistance in keeping their eye lids open. Get immediate medical attention.
Wash the affected area with water. Remove contaminated clothes if necessary. Seek medical assistance if
Skin Exposure:
irritation persists.
Remove the victim to fresh air. Closely monitor the victim for signs of respiratory problems, such as difficulty
Inhalation:
in breathing, coughing, wheezing, or pain. In such cases seek immediate medical assistance.
Seek medical attention immediately. Keep the victim calm. Give the victim water (only if conscious). Induce
Ingestion:
vomiting only if directed by medical personnel.

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SECTION 5: Fire Fighting Measures
Flash Point: none
Autoignition Temperature: none
Explosion Limits: none
Extinguishing Medium: carbon dioxide, dry powder or foam
If this product is involved in a fire, fire fighters should be equipped with a NIOSH approved positive pressure
Special Fire Fighting Procedures:
self-contained breathing apparatus and full protective clothing.
Hazardous Combustion and If involved in a fire this material may emit irritating fumes.
Decomposion Products:
Unusual Fire or Explosion Hazards: No unusual fire or explosion hazards.

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SECTION 6: Accidental Release Measures
Spill and Leak Procedures: Small spills can be mixed with vermiculite or sodium carbonate and swept up.

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SECTION 7: Handling and Storage
Handling and Storage: Store in a tightly sealed container. Keep in a cool, dry, well-ventilated area.

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SECTION 8: Exposure Controls and Personal Protection
Eye Protection: Always wear approved safety glasses when handling a chemical substance in the laboratory.
Skin Protection: Wear protective clothing and gloves.
Ventilation: Handle the material in an efficient fume hood.
If ventilation is not available a respirator should be worn. The use of respirators requires a Respirator
Respirator:
Protection Program to be in compliance with 29 CFR 1910.134.
Ventilation: Handle the material in an efficient fume hood.
Additional Protection: No additional protection required.

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SECTION 9: Physical and Chemical Properties
Color and Form: white powder
Molecular Weight: 962.83
Melting Point: no data
Boiling Point: no data
Vapor Pressure: no data
Specific Gravity: no data
Odor: none
Solubility in Water: insoluble

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SECTION 10: Stability and Reactivity
Stability: air and moisture stable
Hazardous Polymerization: no hazardous polymerization
Conditions to Avoid: none
Incompatibility: oxidizing agents, active metals, strong bases
Decomposition Products: carbon monoxide, carbon dioxide and organic fumes.

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SECTION 11: Toxicological Information
Title compound: No information available in the RTECS files. Ammonium sulfate: Oral (man); TDLo: 1500
RTECS Data: mg/kg. Oral (rat); LD50: 2840 mg/kg. Oral (mouse); LD50: 640 mg/kg. Intraperitoneal (mouse); LD50: 610
mg/kg. Oral (mammal-domestic); LDLo: 3500 mg/kg.
Carcinogenic Effects: no data
Mutagenic Effects: no data
Tetratogenic Effects: no data

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SECTION 12: Ecological Information
Ecological Information: No information available

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SECTION 13: Disposal Considerations
Disposal: Dispose of according to local, state and federal regulations.

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SECTION 14: Transportation
Shipping Name (CFR): Non-hazardous
Hazard Class (CFR): NA
Additional Hazard Class (CFR): NA
Packaging Group (CFR): NA
UN ID Number (CFR): NA
Shipping Name (IATA): Non-hazardous
Hazard Class (IATA): NA
Additional Hazard Class (IATA): NA
Packaging Group (IATA): NA
UN ID Number (IATA): NA

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SECTION 15: Regulatory Information
TSCA: Title compound: Not listed in the TSCA inventory.
SARA (Title 313): Not regulated under SARA 313
Second Ingredient: Listed in the TSCA inventory. Not regulated under SARA 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

用途：超分子化学的主要材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CUCURBIT[5]URIL 在 水 、 potassium iodide 、 邻苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 168.25h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于葫芦[5]脲，金属离子和羟基苯或其衍生物的非共价相互作用的自组装超分子实体的设计与合成

  摘要：

  通过常规方法构建了九个由葫芦[5]尿素，钾盐和羟基苯或其衍生物组成的超分子自组装实体。在这种超分子体系中，Q [5] s和金属离子（K +）通过配位和离子-偶极相互作用形成无限链，这些超分子链的堆叠形成波状的“壁”。羟苯或其衍生物层被这些波状壁夹在中间，而抗衡离子被捕获在由超分子链形成的分子通道中。相邻壁之间的间隙取决于羟基苯或其衍生物的大小。

  DOI：

  10.1021/cg901309b
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Glycoluril 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以10%的产率得到CUCURBIT[5]URIL
  参考文献：
  名称：

  Cucurbituril derivatives, their preparation methods and uses

  摘要：

  Cucurbituril衍生物，它们的制备方法和用途。Cucurbituril衍生物具有式（1），其中X为O、S或NH；R1和R2独立地选自以下群体：氢、1至30个碳原子的烷基、1至30个碳原子的烯基、1至30个碳原子的炔基、1至30个碳原子的烷硫基、1至30个碳原子的烷羧基、1至30个碳原子的羟基烷基、1至30个碳原子的烷基硅基、1至30个碳原子的烷氧基、1至30个碳原子的卤代烷基、硝基、1至30个碳原子的烷胺基、胺基、1至30个碳原子的氨基烷基、5至30个碳原子的未取代环烷基、4至30个碳原子的含杂原子的环烷基、6至30个碳原子的未取代芳基和6至30个碳原子的含杂原子的芳基；n为4至20的整数，其中具有式（1）的Cucurbituril衍生物，其中n=6，R1=H，R2=H和X=O，以及n=5，R1=CH3，R2=H和X=O，被排除。Cucurbituril衍生物可以通过三种新方法之一轻松制备为混合物，并且可以通过分级结晶从混合物中分离出每种Cucurbituril衍生物。具有式（1）的Cucurbituril衍生物或它们的混合物在去除水或废水中溶解的染料和重金属离子方面非常有用。

  公开号：

  US06365734B1
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰基环已烯 在 镍 、 氯化铵 、 CUCURBIT[5]URIL 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-环己烯-1-甲醇,a-甲基- 、 1-环己基乙醇 、 乙酰基环己烷
  参考文献：
  名称：

  葫芦[5]脲介导的α,β-不饱和酮电化学加氢反应

  摘要：

  说明了葫芦[5]脲在α,β-不饱和酮的电催化加氢反应中用作反相转移催化剂的潜力。还使用循环伏安法和紫外/可见吸收光谱研究了异佛尔酮和葫芦[5] 脲之间的相互作用行为。关于这两种技术的结果表明，在葫芦[5]脲存在下，异佛尔酮的吸收峰强度和当前阴极峰强度均有所增强。这一成就与异佛尔酮在介质中溶解度的增加有关，这表明形成了主客体复合物。使用葫芦[5]脲的异佛尔酮电化学氢化比其他稳定方法更有效。关于 (R)-(+)-pulegone 和 (S)-(+)-carvone，与对照反应相比，使用葫芦 [5] 脲使产率分别平均提高 17% 和 9%。评估了 1-乙酰基-1-环己烯的选择性 C=O 键氢化的效率。与对照反应相比，葫芦 [5] 脲的存在使 1-乙酰基-1-环己烯的氢化产率提高了 12%。从这个意义上说，这些结果为在葫芦[5]脲环境中进行电催化反应开辟了机会。

  DOI：

  10.1007/s10847-019-00944-4

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CUCURBITURIL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE CUCURBITURILE
  申请人：AQDOT LTD

  公开号：WO2018115822A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  This invention relates to cucurbituril and/or one or more derivatives thereof with low formaldehyde content, to a process of manufacturing said cucurbituril and/or one or more derivatives thereof and to the use of said cucurbituril and/or one or more derivatives thereof, in particular in consumer and industrial products, and in industrial processes.

  本发明涉及低甲醛含量的葫芦醚和/或其一个或多个衍生物，以及制造所述葫芦醚和/或其一个或多个衍生物的方法，以及在消费者和工业产品以及工业过程中使用所述葫芦醚和/或其一个或多个衍生物。
• Supramolecular assembly of poly(ionic liquid) nanogel driven by host‐stabilized charge transfer interaction
  作者：Yuntao Tang、Ke Wang、Yong Zuo、Xi Chen、Yubing Xiong、Yumin Yuan

  DOI：10.1002/pola.29516

  日期：2019.11.15

  cucurbit[8]uril (CB[8]) and bisviologen compound (DEDV) as the host molecule and electron acceptor, respectively, host‐stabilized charge transfer (HSCT) interaction is achieved through utilizing Np containing PIL nanogel as the building block. The studies reveal that PIL nanogels can form schistose aggregates in the scale of micrometer via HSCT interaction. The aggregates will be broken in the presence a competitive

  通过萘基（Np）功能化的基于聚（离子液体）（PIL）的纳米凝胶是通过在选择性溶剂中进行的简便的一步三元交联共聚而制得的。可以通过IL单体与交联剂的进料比例方便地调节PIL纳米凝胶的大小。通过使用紫外可见光（UV-vis），傅里叶变换红外光谱和X射线光电子能谱测量，可以确认PIL纳米凝胶中Np基团的存在。通过分别引入葫芦[8]尿素（CB [8]）和双紫罗兰化合物（DEDV）作为主体分子和电子受体，利用含Np的PIL纳米凝胶作为结构单元，实现了主体稳定的电荷转移（HSCT）相互作用。 。研究表明，PIL纳米凝胶可通过HSCT相互作用在微米级形成片状聚集体。在存在竞争性客体分子（金刚烷胺）的情况下，聚集体将被破坏，并且可以通过添加另一种宿主分子（CB [7]）来恢复。通过动态光散射，UV-vis和质子核磁共振研究了CB [8]，DEDV和PIL纳米凝胶之间的HSCT相互作用。因此，我们的研究为通
• Controlling Factors in the Synthesis of Cucurbituril and Its Homologues
  作者：Anthony Day、Alan P. Arnold、Rodney J. Blanch、Barry Snushall

  DOI：10.1021/jo015897c

  日期：2001.11.1

  The acid-catalyzed synthesis of cucurbit[n]urils from formaldehyde and glycoluril is poorly understood. In this paper, we examine a wide range of reaction conditions that include the effects of acid type, acid concentration, reactant concentrations, and temperature to both probe the mechanism and optimize the yields of isolated cucurbit[n]urils, where n = 5-10. A mechanism for the formation of these

  从甲醛和甘脲的酸催化合成葫芦[n]酯的了解很少。在本文中，我们研究了广泛的反应条件，包括酸类型，酸浓度，反应物浓度和温度的影响，以探讨其机理并优化分离的葫芦[n] urils的产率，其中n = 5 10。提出了形成这些葫芦[n] urils的机制。使用ESMS和（13）C NMR在反应混合物中明确鉴定了各个葫芦科植物。
• Correction to “Comprehensive Synthesis of Monohydroxy–Cucurbit[<i>n</i>]urils (<i>n</i> = 5, 6, 7, 8): High Purity and High Conversions”
  作者：Mehmet M. Ayhan、Hakim Karoui、Micaël Hardy、Antal Rockenbauer、Laurence Charles、Roselyne Rosas、Konstantin Udachin、Paul Tordo、David Bardelang、Olivier Ouari

  DOI：10.1021/jacs.6b00188

  日期：2016.2.17

  should be revised to Comprehensive Synthesis of Monohydroxy−Cucurbit[n]urils (n = 5, 6, 7, 8). Page 10238. In the Abstract, the 95−100% conversion reported for CB[n]−(OH)1 should be corrected to 20−40%, depending on the CB[n] considered. Scale-up experiments were performed using up to 3 g of CB[n] with quartz reactors of 50 or 300 mL. Page 10239. In the Synthesis section, the conversions given in the

  在我们对单羟基化葫芦脲结合的后续工作中，我们发现所报告的 CB[n] (n = 5-8) 单羟基化的产率 90-95% 是不正确的。这是由于原油产品的误导性组成，CB[n]、CB[n]-(OH)1 和 CB[n]-(OH)2 的比例约为 0.3/0.3/0.3，给出 NMR信号积分和峰值位置与纯 CB[n]-(OH)1 的预期值相匹配。在使用水/乙酸/甲酸作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化产物后，CB[n]- (OH)1 的校正产率为 5-37%，n = 5-8。这些结果通过重复实验得到证实，从 100 毫克开始，最多使用 3 克 CB[n]。支持信息已修改为包括纯 CB[n]-(OH)1 的 MS 光谱以及所有 CB[n]-(OH)1 的柱色谱纯化程序的详细信息。第 10238 页。标题应修改为单羟基-葫芦 [n] 脲的综合合成 (n = 5, 6, 7, 8)。第 10238 页。在摘要中，CB[n]-(OH)1
• Selective Recovery and Detection of Gold with Cucurbit[<i>n</i>]urils (<i>n</i> = 5–7)
  作者：Rui-Lian Lin、Yong-Ping Dong、Min Tang、Zhichang Liu、Zhu Tao、Jing-Xin Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03499

  日期：2020.3.16

  gold with cucurbit[n]urils (Q[n = 5-7]) by means of outer-surface interactions. Tetrachloroaurate anion ([AuCl4]-) is able to be rapidly precipitated with Q[n] in forms of supramolecular adducts. X-ray crystallography of four Q[n = 5-7]·[AuCl4]- complexes reveal that strong outer-surface interactions between Q[n = 5-7] and [AuCl4]- are the major driving force for the formation of Q[n = 5-7]·[AuCl4]- complexes

  为了可持续发展的未来，非常需要采用对环境有益的金回收和检测方法。在本文中，我们通过外表面相互作用展示了具有葫芦[n] urils（Q [n = 5-7]）的金的选择性回收和检测策略。四氯金酸根阴离子（[AuCl4]-）可以与Q [n]以超分子加合物形式快速沉淀。四个Q [n = 5-7]·[AuCl4]-配合物的X射线晶体学分析表明，Q [n = 5-7]和[AuCl4]-之间的强外表面相互作用是形成C [n]的主要驱动力。 Q [n = 5-7]·[AuCl4]-络合物。令人印象深刻的是，每个Q [6]大环被12个[AuCl4]-阴离子包围。这12个[AuCl4]-阴离子中的每一个均与四个相邻的[AuCl4]-阴离子连接，从而形成带有管状通道的三维超分子骨架。此外，我们在Q [7]·[AuCl4]-络合物中发现了一个有趣的包合物[Au（OH2）4] 3 +⊂Q[7]，这是水合金属阳离子包裹在Q