Glycoluril | 496-46-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: Glycoluril
• 英文别名: glycouril；tetrahydroimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione；tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione；2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione；(3ar,6ac)-tetrahydro-imidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione；(3ar,6ac)-Tetrahydro-imidazo[4,5-d]imidazol-2,5-dion
• CAS: 496-46-8；117911-83-8
• 化学式: C₄H₆N₄O₂
• 分子量: 142.117
• InChiKey: VPVSTMAPERLKKM-XIXRPRMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  259.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4926 (rough estimate)
• 溶解度：
  15g/l
• LogP：
  -3.28

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29332990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

制备甘脲时，以尿素和乙二醛为原料，在酸催化条件下进行合成。

该产品主要用于水处理。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glycoluril 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1,4-bis(bromoacetyl)tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新的磷酸甘脲衍生物

  摘要：

  研究了甘脲与1-卤代乙酰卤化物的N-酰化作用。确定了最佳条件和反应区域选择性，以及试剂摩尔比，碱性质，温度和反应时间对目标产物收率的影响。结果表明，通过经典的Arbuzov反应通过磷酸化对甘脲的双（溴乙酰基）衍生物进行化学修饰，得到了以前未知的甘脲的双（二乙基膦酰基乙酰基）衍生物。后者衍生物的连续甲硅烷基化和水解得到相应的双（膦酰基乙酰基）衍生物，其作为潜在的生物活性化合物而引起关注。

  DOI：

  10.1134/s1070363217030124
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二羟基四氢-2H-咪唑-2-酮 、 尿素 在 溶剂黄146 作用下， 生成 Glycoluril
  参考文献：
  名称：

  Tongue piercing

  摘要：

  DOI：

  10.1046/j.1365-2044.2000.01557-60x./

文献信息

• Disrupting Aggregation of Tethered Rhodamine B Dyads through Inclusion in Cucurbit[7]uril
  作者：Ronald L. Halterman、Jason L. Moore、Lisa M. Mannel

  DOI：10.1021/jo7026432

  日期：2008.4.1

  absorption and fluorescence spectra of these flexibly tethered dyads were compared with those of the rhodamine 3B ethyl ester. Increased J- and H-type dimer formation and decreased fluorescence emission were observed for the tethered dyads. Complexation of the cationic chromophoric units in cucurbit[7]uril (CB7) hosts decreased H-dimer aggregation, especially for the dodecano-tethered dyad. The monomeric

  制备了若丹明B的己二酸酯和十二烷酸酯束缚的二酯。将这些柔性束缚的二元组的吸收和荧光光谱与若丹明3B乙酯的吸收和荧光光谱进行了比较。对于拴系二元组，观察到J型和H型二聚体形成增加，荧光发射降低。葫芦[7] uril（CB7）宿主中阳离子发色单元的络合减少了H-二聚体的聚集，特别是对于十二烷系双链体。添加CB7后，单体染料和两种染料二元组均显示出增强的荧光。
• Controlling Factors in the Synthesis of Cucurbituril and Its Homologues
  作者：Anthony Day、Alan P. Arnold、Rodney J. Blanch、Barry Snushall

  DOI：10.1021/jo015897c

  日期：2001.11.1

  The acid-catalyzed synthesis of cucurbit[n]urils from formaldehyde and glycoluril is poorly understood. In this paper, we examine a wide range of reaction conditions that include the effects of acid type, acid concentration, reactant concentrations, and temperature to both probe the mechanism and optimize the yields of isolated cucurbit[n]urils, where n = 5-10. A mechanism for the formation of these

  从甲醛和甘脲的酸催化合成葫芦[n]酯的了解很少。在本文中，我们研究了广泛的反应条件，包括酸类型，酸浓度，反应物浓度和温度的影响，以探讨其机理并优化分离的葫芦[n] urils的产率，其中n = 5 10。提出了形成这些葫芦[n] urils的机制。使用ESMS和（13）C NMR在反应混合物中明确鉴定了各个葫芦科植物。
• Cucurbit[<i>n</i>]uril Formation Proceeds by Step-Growth Cyclo-oligomerization
  作者：Wei-Hao Huang、Peter Y. Zavalij、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/ja8013693

  日期：2008.7.1

  In contrast to the high yield formation of cucurbit[n]uril (CB[n]) from a 1:2 ratio of glycoluril to formaldehyde, the condensation of glycoluril with less than 2 equiv of formaldehyde delivers a reaction mixture that contains glycoluril oligomers (2-6) and CB[n] compounds that lack one or more methylene bridges known as nor-seco-cucurbit[n]urils (ns-CB[n]). In this paper we report the chromatographic

  与以 1:2 的甘脲与甲醛的比例高产率形成葫芦 [n] 脲 (CB[n]) 相比，甘脲与少于 2 当量的甲醛缩合产生包含甘脲低聚物的反应混合物（ 2-6) 和缺乏一个或多个亚甲基桥的 CB[n] 化合物，称为 Nor-seco-cucurbit[n]urils (ns-CB[n])。在本文中，我们报告了 C 型甘脲低聚物（二聚体-六聚体）的色谱纯化、它们在溶液中的表征以及它们的 X 射线晶体结构。非常有趣的是，尽管是无环甘脲五聚体 5 和六聚体 6 保留了结合 CB [6] 典型客体的能力，但也能够扩大它们的空腔以容纳更大的客体，如阳离子金刚烷衍生物。我们使用甘脲低聚物 2-6 进行了产品重新提交实验，并发现了在 CB[n] 形成过程中形成特定环尺寸的偏好。提出了一种综合机制方案，可以解释观察到的 2-6 和 ns-CB[n] 的形成。总体而言，实验确定在 CB[n] 形成过程中进行了逐步增长的环化低聚过程。
• Cucurbituril derivatives, their preparation methods and uses
  申请人：Pohang University of Science and Technology Foundation

  公开号：US06365734B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Cucurbituril derivatives, their preparation methods and uses. The cucurbituril derivatives have the formula (1) where X is O, S or NH; R1 and R2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl groups of 1 to 30 carbon atoms, alkenyl groups of 1 to 30 carbon atoms, alkynyl groups of 1 to 30 carbon atoms, alkylthio groups of 1 to 30 carbon atoms, alkylcarboxyl groups of 1 to 30 carbon atoms, hydroxyalkyl groups of 1 to 30 carbon atoms, alkylsilyl groups of 1 to 30 carbon atoms, alkoxy groups of 1 to 30 carbon atoms, haloalkyl groups of 1 to 30 carbon atoms, nitro group, alkylamine groups of 1 to 30 carbon atoms, amine group, aminoalkyl groups of 1 to 30 carbon atoms, unsubstituted cycloalkyl groups of 5 to 30 carbon atoms, cycloalkyl groups of 4 to 30 carbon atoms with hetero atoms, unsubstituted aryl groups of 6 to 30 carbon atoms, and aryl groups of 6 to 30 carbon atoms with hetero atoms; and n is an integer from 4 to 20, wherein the cucurbituril derivatives having the formula (1), where n=6, R1=H, R2=H and X=O, and n=5, R1=CH3, R2=H and X=O, are excluded. The cucurbituril derivatives are easily prepared as a mixture by one of the three new methods, and each cucurbituril derivative can be separated from the mixture by fractional crystallization. The cucurbituril derivatives having the formula (1) or their mixtures are very useful in removing dyes and heavy metal ions dissolved in water or waste water.

  Cucurbituril衍生物，它们的制备方法和用途。Cucurbituril衍生物具有式（1），其中X为O、S或NH；R1和R2独立地选自以下群体：氢、1至30个碳原子的烷基、1至30个碳原子的烯基、1至30个碳原子的炔基、1至30个碳原子的烷硫基、1至30个碳原子的烷羧基、1至30个碳原子的羟基烷基、1至30个碳原子的烷基硅基、1至30个碳原子的烷氧基、1至30个碳原子的卤代烷基、硝基、1至30个碳原子的烷胺基、胺基、1至30个碳原子的氨基烷基、5至30个碳原子的未取代环烷基、4至30个碳原子的含杂原子的环烷基、6至30个碳原子的未取代芳基和6至30个碳原子的含杂原子的芳基；n为4至20的整数，其中具有式（1）的Cucurbituril衍生物，其中n=6，R1=H，R2=H和X=O，以及n=5，R1=CH3，R2=H和X=O，被排除。Cucurbituril衍生物可以通过三种新方法之一轻松制备为混合物，并且可以通过分级结晶从混合物中分离出每种Cucurbituril衍生物。具有式（1）的Cucurbituril衍生物或它们的混合物在去除水或废水中溶解的染料和重金属离子方面非常有用。
• Formation and Stabilization of Silver Nanoparticles with Cucurbit[<i>n</i>]urils (<i>n</i> = 5−8) and Cucurbituril-Based Pseudorotaxanes in Aqueous Medium
  作者：Xiaoyong Lu、Eric Masson

  DOI：10.1021/la104729j

  日期：2011.3.15

  A series of silver/cucurbituril nanoparticles and aggregates have been prepared upon reduction of silver nitrate with sodium borohydride in the presence of different cucurbit[n]uril (CB[n]) macrocycles; CB[7] and CB[8] allow the formation of stable solutions of monocrystalline, narrowly dispersed nanoparticles (5.3 and 3.7 nm, respectively), while CB[5] and CB[6] induce rapid aggregation and sedimentation

  在不同葫芦[ n ] uril（CB [ n]）宏周期；CB [7]和CB [8]可以形成稳定的单晶，分散的纳米颗粒溶液（分别为5.3和3.7 nm），而CB [5]和CB [6]则引起快速聚集和沉淀。CB [5]和CB [6]的刚度，以及它们可能在银表面缺乏合适的排列方式，可以解释这些银组件的稳定性差，而更柔韧的CB [7]和CB [8]可能会经历轻微变形，更好地适应金属表面的要求；计算机建模支持了银纳米颗粒和CB [ n]的氧原子之间相互作用的存在羰基边缘。用于形成稳定纳米粒子的最佳硝酸银/ CB [7]比为1：1-2：1，而大量过量的银或CB [7]则引发聚集。通过向其腔中添加大量带正电荷的客层来掩盖CB [7]的入口，对银/ CB [7]组件的稳定性产生出乎意料的微小影响。在这种情况下，尽管CB [7]边缘通过其羰基氧原子的一部分，但仍有望与NP相互作用。