2-异丙基环己酮 | 1004-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-异丙基环己酮
• 英文名称: 2-isopropylcyclohexanone
• 英文别名: (+/-)-2-isopropylcyclohexanone；2-isopropylcyclohexan-1-one；2-isopropyl-cyclohexanone；2-isopropylcyclohexane；2-Isopropyl-cyclohexanon；1-Methoaethyl-cyclohexanon-(2)；2-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 1004-77-9
• 化学式: C₉H₁₆O
• mdl: MFCD07779260
• 分子量: 140.225
• InChiKey: SDJUYPUXVFDUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5℃
• 沸点：
  194-196℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.9220
• 保留指数：
  1119

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基环己酮 在 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 7-isopropyl-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Sn-β催化的H2O2的Bayer-Villiger氧化连续生产生物可再生的聚合物级内酯单体

  摘要：

  Sn来了：通过Sn-β催化的H 2 O 2催化的Baeyer-Villiger氧化和无金属开环聚合，可将松子和木质素中的可再生酮连续转化为聚合物终产物。

  DOI：

  10.1002/cssc.201701298
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-Chloro-1-isopropenyl-cyclohexanol 在 palladium on activated charcoal copper acetylacetonate 、 i-PrZnCl*MgCl₂ 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-异丙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  烷基锌卤化物与α-氯酮的催化交叉偶联

  摘要：

  描述了由 Cu(acac)2 催化的烷基卤化锌与 α-氯酮的交叉偶联。使用这种方法，伯和仲烷基在温和的反应条件下以良好的收率与酮羰基相邻引入。环状、无环、芳香族和脂肪族 α-氯酮是合适的底物。旋光α-氯酮转化为旋光产物。发现反应立体定向地进行，立体化学反转。建议通过用有机铜、-镁或-锌物种的烷基直接取代氯化物来发生反应。

  DOI：

  10.1021/ja0467768

文献信息

• Bidentate Nitrogen-Ligated I(V) Reagents, Bi(<i>N</i>)-HVIs: Preparation, Stability, Structure, and Reactivity
  作者：Xiao Xiao、Jessica M. Roth、Nathaniel S. Greenwood、Maria K. Velopolcek、Jordan Aguirre、Mona Jalali、Alireza Ariafard、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00375

  日期：2021.5.7

  class of I(V) reagents, Bi(N)-HVIs, possessing datively bound bidentate nitrogen ligands on the iodine center. Bi(N)-HVIs display favorable safety profiles, improved solubility, and comparable to superior oxidative reactivity relative to common I(V) reagents. The highly modular synthesis and in situ generation of Bi(N)-HVIs provides a novel and convenient screening platform for I(V) reagent and reaction

  高价碘 (V) 试剂是一类强效有机氧化剂。虽然 I(V) 化合物戴斯-马丁高碘烷和 IBX 的使用很广泛，但此类试剂长期以来一直受到溶解度和稳定性问题的困扰。人们为衍生这些支架以调节反应性和物理性质做出了广泛的努力，但仍然存在相当大的创新空间。在此，我们描述了一种新兴的 I(V) 试剂 Bi(N)-HVI 的制备、热稳定性、优化的几何结构和合成实用性，Bi( N )-HVI 在碘中心上具有配位结合的二齿氮配体。 Bi( N )-HVI 表现出良好的安全性、更高的溶解度，并且相对于常见的 I(V) 试剂具有优异的氧化反应性。 Bi( N )-HVI的高度模块化合成和原位生成为I(V)试剂和反应开发提供了新颖且便捷的筛选平台。
• (Poly)cationic λ³ -Iodane-Mediated Oxidative Ring Expansion of Secondary Alcohols
  作者：Jennifer C. Walters、Anthony F. Tierno、Aimee H. Dubin、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/ejoc.201800118

  日期：2018.3.29

  methodology for late-stage natural product derivatization was also demonstrated, providing a new tool for diversity-oriented synthesis and complexity-to-diversity (CTD) efforts. Preliminary mechanistic investigations reveal a strong effect of alcohol conformation on reactive pathway, thus providing a predictive power in the application of this approach to complex molecule synthesis.

  在此，我们报告了一种通过仲醇与（聚）阳离子λ3-碘（N-HVI）的亲电活化合成中环醚的简化方法。通过新型 2-OMe-吡啶连接的 N-HVI 的独特反应性，在已建立的 α-消除途径上实现了 CO 键迁移的优异水平选择性。所得的 HFIP-缩醛很容易用一系列亲核试剂衍生化，为后续操作提供了多功能的功能手柄。还证明了这种方法在后期天然产物衍生化中的实用性，为面向多样性的合成和复杂性到多样性（CTD）工作提供了新工具。初步的机理研究揭示了醇构象对反应途径的强烈影响，从而为该方法应用于复杂分子合成提供了预测能力。
• NOVEL OLEFIN DERIVATIVE
  申请人：Matsumura Akira

  公开号：US20150246938A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The object of the present invention is to provide novel compounds having ACC2 inhibiting activity. In addition, the object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition comprising the compound. A compound of formula (I′): wherein R 1 is substituted or unsubstituted aryl etc., R 2 is each independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., R 3 is each independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., n is an integer from 0 to 3, R 12 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., Ring A is aromatic carbocycle or aromatic heterocycle, R 9 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl etc., m is an integer from 0 to 4, R 4 and R 5 is each independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., R 6 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl etc., R 13 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., X 5 is bond etc., R 7 is hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl, R 8 is substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl etc.

  本发明的目的是提供具有ACC2抑制活性的新型化合物。此外，本发明的目的是提供包含该化合物的药物组合物。 公式(I′)的化合物： 其中R1是取代或未取代的芳基等， R2各自独立为氢，取代或未取代的烷基等， R3各自独立为氢，取代或未取代的烷基等， n是0到3的整数， R12是氢，取代或未取代的烷基等， 环A是芳香碳环或芳香杂环， R9是取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基等， m是0到4的整数， R4和R5各自独立为氢，取代或未取代的烷基等， R6是取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基等， R13是氢，取代或未取代的烷基等， X5是键等， R7是氢或取代或未取代的烷基， R8是取代或未取代的烷基碳酰，取代或未取代的烯基碳酰等。
• Highly Selective Hydrogenation of Aromatic Ketones and Phenols Enabled by Cyclic (Amino)(alkyl)carbene Rhodium Complexes
  作者：Yu Wei、Bin Rao、Xuefeng Cong、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b05868

  日期：2015.7.29

  complexes ligated by strongly σ-donating cyclic (amino)(alkyl)carbenes (CAACs) show unique catalytic activity for the selective hydrogenation of aromatic ketones and phenols by reducing the aryl groups. The use of CAAC ligands is essential for achieving high selectivity and conversion. This method is characterized by its good compatibility with unsaturated ketones, esters, carboxylic acids, amides, and

  由强 σ 供体环状（氨基）（烷基）卡宾 (CAAC) 连接的空气稳定的 Rh 配合物通过还原芳基显示出独特的催化活性，可用于芳香酮和苯酚的选择性氢化。CAAC 配体的使用对于实现高选择性和转化率至关重要。该方法的特点是与不饱和酮、酯、羧酸、酰胺和氨基酸具有良好的相容性，并且可以在不影响其效率的情况下进行扩展。
• Deciphering Reactivity and Selectivity Patterns in Aliphatic C–H Bond Oxygenation of Cyclopentane and Cyclohexane Derivatives
  作者：Teo Martin、Marco Galeotti、Michela Salamone、Fengjiao Liu、Yanmin Yu、Meng Duan、K. N. Houk、Massimo Bietti

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00902

  日期：2021.8.6

  corresponding oxidations promoted by ethyl(trifluoromethyl)dioxirane support this mechanistic picture. Comparison of these results with those obtained previously for C–H bond azidation and functionalizations promoted by the PINO radical of phenyl and tert-butylcyclohexane, together with new calculations, provides a mechanistic framework for understanding C–H bond functionalization of cycloalkanes. The nature

  已经进行了枯草氧基自由基与单取代环戊烷和环己烷反应的动力学、产物和计算研究。HAT 速率、C-H 键氧化的位点选择性和 DFT 计算提供了定量信息和理论模型来解释观察到的模式。环戊烷主要在 C-1 处官能化，从甲基和叔丁基环戊烷到苯基环戊烷，叔 C-H 键活化能垒降低，与计算的 C-H BDE 一致。对于环己烷，从 C-1 开始的 HAT 的相对重要性随着从甲基-和苯基环己烷到乙基-、异丙基-和叔-丁基环己烷。在 C-2 处也观察到失活，其位点选择性随着取代基空间体积的增加逐渐转移到 C-3 和 C-4。在乙基（三氟甲基）二环氧乙烷促进的相应氧化中观察到的位点选择性支持这种机制图。将这些结果与先前获得的由苯基和叔的 PINO 自由基促进的 C-H 键叠氮化和官能化的结果进行比较-丁基环己烷与新的计算一起，为理解环烷烃的 C-H 键官能化提供了一个机制框架。HAT 试剂的性质、C-H 键强度

表征谱图