(E)-2-(4-(环丙基磺酰基)苯基)-3-(四氢-2H-吡喃-4-基)丙烯酸 | 745052-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-2-(4-(环丙基磺酰基)苯基)-3-(四氢-2H-吡喃-4-基)丙烯酸
• 英文名称: (E)-2-(4-cyclopropanesulfonylphenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-(4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acrylic acid；(2E)-2-[4-(Cyclopropylsulfonyl)phenyl]-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)propan-2-enoic acid；(E)-2-(4-cyclopropylsulfonylphenyl)-3-(oxan-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 745052-98-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅S
• 分子量: 336.409
• InChiKey: MNNGVQPWHYBWLL-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95℃
• 沸点：
  589.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(环丙基磺酰基)苯基)-3-(四氢-2H-吡喃-4-基)丙烯酸 在 吡啶 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 草酰氯 、 MandyPhos 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、583.98 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-(4-(环丙基磺酰基)苯基)-n-(吡嗪-2-基)-3-(四氢-2H-吡喃-4-基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Development of an Enantioselective Hydrogenation Based Synthesis of a Glucokinase Activator

  摘要：

  This article describes the development and optimization of chemical reactions and subsequent multi-kilogram preparation of the glucokinase activator (R)-1 to fund clinical evaluation as a potential therapeutic for type II diabetes. The major process developments presented here are a Wittig olefination isomerization based synthesis of an E-acrylic acid, an optimized enantioselective hydrogenation of the E-acrylic acid, and a challenging final amide coupling.

  DOI：

  10.1021/op300053a
• 作为产物：
  描述：

  (4-环丙基磺酰基苯基)氧代乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 以41%的产率得到(E)-2-(4-(环丙基磺酰基)苯基)-3-(四氢-2H-吡喃-4-基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF

  摘要：

  一种生产化合物的工艺，包括对2-取代丙烯酸衍生物进行对映选择性氢化。

  公开号：

  WO2006016178A1

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2149550A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof. The compound of the present invention has a glucokinase activity, and is useful as a medicament such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, obesity and the like, and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐。本发明的化合物具有葡萄糖激酶活性，并且可用作药物，如预防或治疗糖尿病、肥胖等的药剂，诸如此类。
• CRYSTALLINE (R)-2-(4-CYCLOPROPANESULPHONYL-PHENYL)-N-PYRAZIN-2-YL-3-(TETRAHYDROPYRAN-4-YL)-PROPIONAMIDE
  申请人：Dunlap Jeanette Tower

  公开号：US20090181981A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Crystalline R-2-(4-cyclopropanesulfonyl-phenyl)-N-pyrazin-2-yl-3-(tetrahydropyran-4-yl)-propionamide and methods of its preparation and use are disclosed.

  揭示了晶体R-2-(4-环丙磺酰基苯基)-N-吡嗪-2-基-3-(四氢吡喃-4-基)-丙酰胺及其制备和使用方法。
• Highly enantioselective hydrogenation of α-aryl-β-substituted acrylic acids catalyzed by Ir-SpinPHOX
  作者：Yi Zhang、Zhaobin Han、Fuying Li、Kuiling Ding、Ao Zhang

  DOI：10.1039/b919902k

  日期：——

  The enantioselective hydrogenation of a series of challenging substrates, α-aryl-β-substituted acrylic acids, was realized with high efficiency and enantioselectivity (up to 96%) under the catalysis of Ir(I) complex of Spiro-based P,N ligand, SpinPHOX.

  在Spiro基P,N配体SpinPHOX的铱(I)配合物催化下，一系列具有挑战性的底物，即α-芳基-β-取代丙烯酸，实现了高效率和高对映选择性（高达96%）的对映选择性氢化反应。
• [EN] FLUORINATION PROCESS OF PROTECTED AMINOTHIAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION D'AMINOTHIAZOLE PROTÉGÉE
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2006016174A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A process for the production of fluorinated compound formula (I) comprising fluorination of a protected aminothiazole. Compounds formula (I) are useful in the preparation of activators of glucokinase.

  一种生产氟化合物化学式（I）的过程，包括对受保护的氨基噻唑进行氟化。化合物化学式（I）在制备葡萄糖激酶活化剂方面很有用。
• Tri(cyclo) substituted amide compounds
  申请人：——

  公开号：US20040181067A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Compounds of Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  公式（I）化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和治疗高血糖和糖尿病。