癸-1,5-二烯 | 1002-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 癸-1,5-二烯
• 英文名称: 1,5-decadiene
• 英文别名: Decadien-(1.5)；deca-1,5-diene
• CAS: 1002-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: CNCHKZTUPHZPHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.754 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸-1,5-二烯 、 在 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 作用下， 以69 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用炔烃作为二碳烯等价物对映选择性合成双环丙烷

  摘要：

  报道了手性Rh 2 (II) 催化的CF 2 H-取代的烯炔与烯烃的双环丙烷化反应。一步构建了具有4-5个邻位立体中心和2-3个全碳季中心的双环丙烷，具有良好的立体选择性。该方法扩展到环丙烷化/环丙烯化。在这些过程中，官能炔被用作二碳烯等价物，并形成 3 个新环。

  DOI：

  10.1002/anie.202305864
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-heptene 、 3-溴丙烯 生成 癸-1,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  Prevost,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2485 - 2492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of organosilicon compounds
  作者：Akira Hosomi、Takafumi Imai、Masahiko Endo、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87360-5

  日期：1985.4
• Hara, Shoji; Imai, Senzo; Hara, Tetsuya, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 10, p. 813 - 820
  作者：Hara, Shoji、Imai, Senzo、Hara, Tetsuya、Suzuki, Akira

  DOI：——

  日期：——
• A Practical and Scaleable Synthesis of 1<i>R</i>,5<i>S</i>-Bicyclo[3.1.0]hexan-2-one:  The Development of a Catalytic Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide (LTMP) Mediated Intramolecular Cyclopropanation of (<i>R</i>)-1,2-Epoxyhex-5-ene
  作者：Anthony D. Alorati、Matthew M. Bio、Karel M. J. Brands、Ed Cleator、Antony J. Davies、Robert D. Wilson、Chris S. Wise

  DOI：10.1021/op700042w

  日期：2007.5.1

  An efficient synthesis of 1R,5S-bicyclo[ 3.1.0] hexan-2-one from (R)-1,2-epoxyhex-5-ene is described. Development of a catalytic intramolecular cyclopropanation of (R)-1,2-epoxyhex-5-ene gives the key homochiral bicycle[ 3.1.0] hexan-1-ol, which is then oxidized to the desired ketone. This process has been successfully demonstrated on a multi-kilogram scale.
• Prevost,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2485 - 2492
  作者：Prevost,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Biscyclopropanes Using Alkynes as Dicarbene Equivalents
  作者：Chuntao Wang、Rui Wu、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.202305864

  日期：2023.7.17

  2–3 all-carbon quaternary centers were constructed with excellent stereoselectivity in one step. The method was extended to the cyclopropanation/cyclopropenation. In these processes, the functional alkyne is used as a dicarbene equivalent and 3 new rings are formed.

  报道了手性Rh 2 (II) 催化的CF 2 H-取代的烯炔与烯烃的双环丙烷化反应。一步构建了具有4-5个邻位立体中心和2-3个全碳季中心的双环丙烷，具有良好的立体选择性。该方法扩展到环丙烷化/环丙烯化。在这些过程中，官能炔被用作二碳烯等价物，并形成 3 个新环。