1-Cycloheptene-1-carboxylic acid chloride | 72233-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 1-Cycloheptene-1-carboxylic acid chloride
• 英文别名: cycloheptene-1-carboxoyl chloride；cyclohept-1-enecarbonyl chloride；Cyclohept-1-encarbonylchlorid；Cyclohept-1-ene-1-carbonyl chloride；cycloheptene-1-carbonyl chloride
• CAS: 72233-47-7
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: HADFNTJXTJZYDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cycloheptene-1-carboxylic acid chloride 在 三氯化铝 、 硫酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dihydroquinolines as Novel n-NOS Inhibitors

  摘要：

  Dihydroquinolines have been synthesized and have been shown to be potent n-NOS inhibitors. Selectivity versus e-NOS was increased to approximately 100-fold through appropriate substitution at the benzene ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00481-x
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-cycloheptanecarbonitrile 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基硫酸氢铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-Cycloheptene-1-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Tandem alkylation–cyclization process via an O,C-dianion

  摘要：

  A general protocol for preparing densely functionalized cyclopentenones through a tandem nucleophilic addition-deprotonation-alkylation-cyclization process is described. Addition of lithioallene 2 to enamides 1 generates tetrahedral intermediate 3. Deprotonation of the gamma carbon atom of the allene function in situ, followed by trapping by a suitable electrophile and cyclization during workup leads to C6 substituted cyclopentenones 6. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.097

文献信息

• Enantioselective Palladium(0)-Catalyzed Nazarov-Type Cyclization
  作者：Kei Kitamura、Naoyuki Shimada、Craig Stewart、Abdurrahman C. Atesin、Tülay A. Ateşin、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/anie.201500881

  日期：2015.5.18

  A Pd0‐catalyzed asymmetric Nazarov‐type cyclization is described. The optimized ligand for the reaction incorporates a weakly coordinating pyridine ring into a TADDOL‐derived phosphoramidite (TADDOL=α,α,α,α‐tetraaryl‐1,3‐dioxolane‐4,5‐dimethanol). The reaction leads to the formation of cyclopentenones as single diastereoisomers that incorporate two contiguous asymmetric centers, one tertiary and one

  描述了Pd 0催化的不对称Nazarov型环化反应。该反应的优化配体将弱配位吡啶环掺入TADDOL衍生的亚磷酰胺（TADDOL =α，α，α，α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）。该反应导致形成单一非对映异构体的环戊烯酮，以高收率和光学纯度结合了两个连续的不对称中心，一个叔碳原子中心和一个全碳原子的四元立体中心。值得注意的是，该反应不需要底物应被芳基取代基活化。
• Silicon in synthesis. 8. Vinyltrimethylsilane, a convenient ethylene equivalent for the synthesis of vinyl arylsulfides, vinyl arylsulfoxides, thiosilylketene acetals, and fused cyclopentenones
  作者：Frank Cooke、Rudi Moerck、James Schwindeman、Philip Magnus

  DOI：10.1021/jo01294a026

  日期：1980.3
• A convenient preparation of 4- and 5-substituted cyclopentenones: a short synthesis of methylenomycin B
  作者：Carmelo J. Rizzo、Norma K. Dunlap、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00232a043

  日期：1987.11
• Eckstein et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2941
  作者：Eckstein et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of substituted [.alpha.-(carboethoxy)vinyl]cuprates and their synthetic application to cyclopentenone annulations
  作者：Joseph Paul Marino、Russell J. Linderman

  DOI：10.1021/jo00331a023

  日期：1981.8