水合氧化前胡素 | 2643-85-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 水合氧化前胡素
• 中文别名: 水化氧化前胡素；(+)-水合淫羊藿素
• 英文名称: 4-((R)-2,3-dihydroxy-3-methyl-butoxy)-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: oxypeucedanin hydrate；(R)-(+)-oxypeucedanin hydrate；4-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 2643-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: PEWFWDOPJISUOK-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188℃
• 沸点：
  544.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿和甲烷
• LogP：
  1.575 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，(+)-Oxypeucedaninhydrate是从D. anethifolia中分离得到的天然产物。研究表明，Prangol对成纤维细胞和母淋巴瘤细胞具有轻微毒性作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 水合氧化前胡素 反应 3.0h， 生成 4-(3-Methyl-2,3-bis-trimethylsilanyloxy-butoxy)-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过高速逆流色谱分离商业石灰和葡萄柚油的非挥发物。

  摘要：

  通过高速逆流色谱法（HS-CCC）分离Key和波斯石灰的冷压果皮油的非挥发性馏分以及葡萄柚。除了分离主要香豆素，补骨脂素和聚甲氧基黄酮，还富集了许多次要成分，并通过GC-MS和HPLC-UV对其进行了成功表征。确定5,7,8-三甲氧基香豆素和水合氧化金丝桃宁与柠檬醛的环状缩醛为石灰油的新的非挥发性痕量成分，并通过NMR光谱法确认。柠檬酸氧杂二十二烷基乙缩醛特别是在A型键石灰油中发现，由于汁液与油的接触，在工业加工过程中暴露于酸性条件下。一些已确认的次要成分，例如青花烯酚，异氧哌丁宁，

  DOI：

  10.1021/jf052267t
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 水合氧化前胡素
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; v. Christiani, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1150,1154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzofuran and coumarin derivatives from the root of Angelica dahurica and their PPAR-γ ligand-binding activity
  作者：Yukiko Matsuo、Emi Yamaguchi、Ryo Hakamata、Kanae Ootomo、Kazuhiro Takatori、Haruhiko Fukaya、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112301

  日期：2020.5

  A phytochemical investigation of the root of Angelica dahurica led to the isolation of benzofuran and coumarin derivatives. This is the first report of the isolation and identification of three furanocoumarin sulfates from A. dahurica root. The structures of a total of twelve undescribed compounds were determined by extensive spectroscopic analysis, including 2D NMR data, hydrolysis, and solvolysis

  当归根的植物化学研究导致苯并呋喃和香豆素衍生物的分离。这是从 A. dahurica 根中分离和鉴定三种呋喃香豆素硫酸盐的第一份报告。总共十二个未描述的化合物的结构通过广泛的光谱分析确定，包括 2D NMR 数据、水解和溶剂分解，然后是物理化学和光谱数据或 X 射线晶体学分析。对分离出的化合物的 PPAR-γ 配体结合活性进行了评估，6 种化合物表现出显着的 PPAR-γ 配体结合活性。特别地，未描述的苯并呋喃衍生物，3-[6,7-呋喃基-9-羟基-4-(2",3"-二羟基-3"-甲基丁氧基)]-苯基丙酸，