4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮 | 131623-13-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮
• 英文名称: bergaptol-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bergaptol-O-glucopyranoside；4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 131623-13-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₉
• 分子量: 364.309
• InChiKey: CVAHFYWRHVOEBA-AQFIFQLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

制备方法与用途

Bergaptol O-β-D-吡喃葡萄糖苷具有抗胃溃疡和抗癌作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮 在 硫酸 作用下， 反应 0.67h， 生成 佛手苷内酯
  参考文献：
  名称：

  Isolation of two new coumarin glycosides from Notopterygium forbesii and evaluation of a Chinese crude drug, qiang-huo, the underground parts of N. incisum and N. forbesii, by high-performance liquid chromatography.

  摘要：

  从羌活地下部分的乙醚提取物中，分离出两种新的香豆素苷：香柠檬醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和6'-O-反式阿魏酰亚丁，以及已知化合物，包括七个呋喃香豆素、两个二氢呋喃香豆素、一个甾醇葡萄糖苷和两种酚类化合物。高效液相色谱（HPLC）分析表明，福布斯猪笼草地下部分含有大量的对羟基苯乙酯（0.7%）、香柠檬醇葡萄糖苷（0.2%）、野田皂苷（2%）和6' -O-反式阿魏酰诺达宁 (0.7%) 和少量羌活醇 (0.08%)，而切齿猪笼草中羌活醇含量较高 (1.2%)，其他成分含量较少。两个物种之间化学成分的特征差异使我们能够通过高效液相色谱法鉴定源自猪鬃和福布斯猪笼草的中药材羌火各自的植物来源。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2498

文献信息

• Isolation of two new coumarin glycosides from Notopterygium forbesii and evaluation of a Chinese crude drug, qiang-huo, the underground parts of N. incisum and N. forbesii, by high-performance liquid chromatography.
  作者：Zhe-ming GU、De-xi ZHANG、Xiu-wei YANG、Masao HATTORI、Tsuneo NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.38.2498

  日期：——

  From the ether extract of the underground part of Notopterygium forbesii, two new coumarin glycosides, bergaptol-O-β-D-glucopyranoside and 6'-O-trans-feruloylnodakenin, were isolated along with known compounds including seven furanocoumarins, two dihydrofuranocoumarins, a sterol glucoside and two phenolic compounds. Analysis of their contents by high-performance liquid chromatography (HPLC) revealed that the underground part of N. forbesii contained large amounts of p-hydroxyphenethyl anisate (0.7%), bergaptol glucoside (0.2%), nodakenin (2%) and 6'-O-trans-feruloylnodakenin (0.7%) and a lesser amount of notopterol (0.08%), while that of N. incisum contained a large amount of notopterol (1.2%) and less amounts of the others. The characteristic difference in chemical composition between the two species enabled us to identify the respective botanical sources of a Chinese crude drug, Qiang-huo derived from N. incisum and N. forbesii by HPLC.

  从羌活地下部分的乙醚提取物中，分离出两种新的香豆素苷：香柠檬醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和6'-O-反式阿魏酰亚丁，以及已知化合物，包括七个呋喃香豆素、两个二氢呋喃香豆素、一个甾醇葡萄糖苷和两种酚类化合物。高效液相色谱（HPLC）分析表明，福布斯猪笼草地下部分含有大量的对羟基苯乙酯（0.7%）、香柠檬醇葡萄糖苷（0.2%）、野田皂苷（2%）和6' -O-反式阿魏酰诺达宁 (0.7%) 和少量羌活醇 (0.08%)，而切齿猪笼草中羌活醇含量较高 (1.2%)，其他成分含量较少。两个物种之间化学成分的特征差异使我们能够通过高效液相色谱法鉴定源自猪鬃和福布斯猪笼草的中药材羌火各自的植物来源。