methyl 4-(9H-carbazol-9-yl)benzoate | 57103-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(9H-carbazol-9-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-carbazol-9-ylbenzoate
• CAS: 57103-16-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: CYNFOLWMXIANOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(9H-carbazol-9-yl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以96.9%的产率得到4-(9H-carbazol-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氢键促进了纯有机化合物在多种应用中的持久室温磷光性†

  摘要：

  纯有机化合物的持久性室温磷光（p-RTP）由于其独特的优势以及在防伪，加密，生物成像等方面的应用前景而备受关注。然而，实现有效的p-RTP仍然具有挑战性。在这项贡献中，我们设计并合成了三种苯甲酸-咔唑共轭物，4-BACZ，3-BACZ和2-BACZ，它们的晶体中具有很强的氢键和二聚体结构。与它们的酯对应物，其最高效率的RTP（比较Φ p）为2.6％，这些酸表现出显著升压Φ p4-BACZ，3-BACZ和2-BACZ分别为6.9％，3.4％和2.6％。这种增强应归因于晶体中有效且丰富的氢键，这大大降低了振动耗散。理论上计算的低得多的重组能量也证实了这种作用。这些晶体也很容易制成具有遗传的p-RTP特性的生物相容性纳米颗粒（NPs）。晶体和NP的这种p-RTP特性使它们在通用应用中前景广阔。在本文中，证明了这些材料在防伪和高分辨率体内余辉生物成像中的应用。

  DOI：

  10.1039/c9tc02879j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-(9H-carbazol-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of N-arylated carbazoles using anilines and cyclic diaryliodonium salts

  摘要：

  通过钯催化的环碘酸盐与苯胺的氨基化反应，描述了N-芳基化咔唑的直接合成。特别是，电子贫富的苯胺衍生物与仅5 mol％的Pd(OAc)₂作为催化剂反应，产率可高达71％。此外，比较了环碘酸盐的活性与相应的环溴酸盐类似物的活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.136

文献信息

• One-pot synthesis of dual-state emission (DSE) luminogens containing the V-shape furo[2,3-b]furan scaffold
  作者：Jie Zhou、Manna Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.038

  日期：2021.1

  Abstract To discover novel fluorophores of solution and solid dual-state emission (DSE) materials, unique V-shape furo[2,3-b]furans have been designed and synthesized by a one-pot method for the first time and their photoluminescent properties have been explored in benzene, THF, DMF and DMSO, as well as in the solid state. As the best example, 2,5-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-6a-amino-3a,6a-dihydrofuro[2

  摘要为发现溶液和固态双态发射（DSE）材料的新型荧光团，首次通过一锅法设计并合成了独特的V型呋喃[2,3-b]呋喃及其光致发光性能。已在苯，THF，DMF和DMSO以及固态中进行了研究。最好的例子是2,5-双（4-（9H-咔唑-9-基）苯基）-6a-氨基-3a，6a-二氢呋喃[2,3-b]呋喃-3,3a，4-三碳腈（3g）在THF，苯和固态下表现出溶液和固体DSE性质，量子产率分别为55％，92％和45％。
• Palladium-catalyzed C–H bond activation for the assembly of <i>N</i>-aryl carbazoles with aromatic amines as nitrogen sources
  作者：Xiaobing Liu、Heyun Sheng、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9cc09493h

  日期：——

  A convenient and efficient palladium-catalyzed C-H bond activation for the assembly of N-aryl carbazole is reported, in which two C-N bonds were formed under one set of conditions. The desired carbazoles were achieved in decent yields with a wide substrate scope by utilizing readily available 2-iodo biphenyls and aromatic amines as starting materials.

  报道了一种用于组装N-芳基咔唑的便捷且有效的钯催化的CH键活化，其中在一组条件下形成了两个CN键。通过使用容易获得的2-碘联苯和芳族胺作为起始原料，可以在宽范围的底物范围内以适当的收率获得所需的咔唑。
• Palladium catalysed aryl amination reactions in supercritical carbon dioxide
  作者：Catherine J. Smith、Melanie W. S. Tsang、Andrew B. Holmes、Rick L. Danheiser、Jefferson W. Tester

  DOI：10.1039/b509345g

  日期：——

  Palladium catalysed C-N bond formation in supercritical carbon dioxide has been accomplished. Carbamic acid formation is avoided in part through the use of an N-silylamine as the coupling partner. Employing a catalyst system of Pd2dba3(1 mol%) and 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl (X-Phos)(2 mol%) enabled the catalytic amination of aryl bromides and chlorides with N-silylanilines

  已经完成了钯在超临界二氧化碳中催化的CN键形成。通过使用N-甲硅烷基胺作为偶联伴侣，可部分避免氨基甲酸的形成。使用Pd2dba3（1 mol％）和2-二环己基膦基2'，4'，6'-三异丙基-1,1'-联苯（X-Phos）（2 mol％）的催化剂体系能够催化芳基溴化物的胺化和氯化物与N-甲硅烷基苯胺的合成，可实现出色的收率。据报道，该方法扩展到了N-甲硅烷基二芳基胺，N-甲硅烷基唑和N-甲硅烷基磺酰胺的N-芳基化反应。
• 一种苯甲酸酯类化合物及其合成方法和应用
  申请人：淮阴师范学院

  公开号：CN106632290B

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明公开了一种苯甲酸酯类化合物及其合成方法和应用，该苯甲酸酯类化合物为4‑(3‑(5′‑((反式)‑取代基亚胺)甲基)‑2‑噻吩基)‑9‑咔唑基)苯甲酸酯类化合物，合成方法和应用为：首先，4‑(9‑咔唑基)苯甲酸酯为原料合成了目标产物；其次，建立了目标产物对重金属离子进行荧光识别及检测的方法。本发明合成方法简单，合成条件温和，产率高；目标产物对在金属离子作用下荧光增强，通过选择不同的取代基能够用于选择性识别和监测不同的重金属离子，灵敏度高。目标产物可重复利用，可回收，减少了重金属检测试剂对环境的二次污染。
• Mechanofluorochromic behaviors of β-iminoenolate boron complexes functionalized with carbazole
  作者：Zhenqi Zhang、Pengchong Xue、Peng Gong、Gonghe Zhang、Jiang Peng、Ran Lu

  DOI：10.1039/c4tc01639d

  日期：——

  New β-iminoenolate boron complexes exhibit different mechanofluorochromic properties due to the excimer and monomer transformation.

  新的β-亚胺烯醇酸硼配合物由于激聚物和单体转化而表现出不同的机械荧光性能。