N-methyl-3-iodoindole-2-carbonitrile | 490039-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-iodoindole-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-iodo-1-methylindole；3-Iodo-1-methyl-1H-indole-2-carbonitrile；3-iodo-1-methylindole-2-carbonitrile
• CAS: 490039-74-2
• 化学式: C₁₀H₇IN₂
• 分子量: 282.083
• InChiKey: QXGALILDCZLQRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-iodoindole-2-carbonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-methyl-3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  微波条件下超酸催化邻位（乙炔）苯甲酰胺的顺序水解/环异构化：取代异香豆素的合成，抗伤害和抗炎活性

  摘要：

  在微波条件下，通过三氟甲磺酸促进了2-（炔基）苯甲酰胺的水解/环化序列，合成了异香豆素及相关化合物。反应的底物范围很广，不仅包括芳族基团，还包括聚芳族和杂芳族基序，因此突出了该方法的重要性。一锅操作，短反应时间，良好的化学收率和出色的区域选择性是该方案的优点。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。 在微波条件下，通过三氟甲磺酸合成异香豆素促进了2-（炔基）苯甲酰胺的顺序水解/环化。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0325-2
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-methyl-3-iodoindole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpalladation：由Pd催化的2-碘亚芳基腈对炔烃和双环烯烃的环化反应合成2，3-二芳基萘酮和多环芳族酮。

  摘要：

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。

  DOI：

  10.1021/jo026178g

文献信息

• Transformation of aromatic bromides into aromatic nitriles with n-BuLi, pivalonitrile, and iodine under metal cyanide-free conditions
  作者：Ko Uchida、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130550

  日期：2019.9

  by the treatment of aryl bromides with n-butyllithium and then pivalonitrile, followed by the treatment with molecular iodine at 70 °C, without metal cyanides under transition-metal-free conditions. The present reaction proceeds through the radical β-elimination of imino-nitrogen-centered radicals formed from the reactions of imines and N-iodoimines under warming conditions. © 2019 Elsevier Science

  通过先用正丁基锂然后再用新戊腈处理芳基溴化物，然后在无过渡金属的条件下用分子碘在70°C的温度下处理（不使用金属氰化物），可以以高收率获得各种芳族腈。本反应通过在加热条件下由亚胺和N-碘亚胺的反应形成的以亚氨基氮为中心的自由基的β-消除进行。分级为4 +©2019 Elsevier Science。版权所有。