2-cyano-3-iodoindole | 51796-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-iodoindole
• 英文别名: 3-iodo-1H-indole-2-carbonitrile
• CAS: 51796-65-7
• 化学式: C₉H₅IN₂
• 分子量: 268.057
• InChiKey: LZEVAWNETZNAGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-iodoindole 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpalladation：由Pd催化的2-碘亚芳基腈对炔烃和双环烯烃的环化反应合成2，3-二芳基萘酮和多环芳族酮。

  摘要：

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。

  DOI：

  10.1021/jo026178g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-cyano-3-iodoindole
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpalladation：由Pd催化的2-碘亚芳基腈对炔烃和双环烯烃的环化反应合成2，3-二芳基萘酮和多环芳族酮。

  摘要：

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。

  DOI：

  10.1021/jo026178g

文献信息

• Super acid catalysed sequential hydrolysis/cycloisomerization of o-(acetylenic)benzamides under microwave condition: Synthesis, antinociceptive and antiinflammatory activity of substituted isocoumarins
  作者：CHANDRASEKARAN PRAVEEN、P DHEENKUMAR、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0325-2

  日期：2013.1

  Synthesis of isocoumarins and related compounds via triflic acid promoted hydrolysis/cyclization sequence of 2-(alkynyl)benzamides under microwave condition was achieved. The substrate scope of the reaction was broad to include not only aromatic but also polyaromatic and heteroaromatic motifs, thus highlighting the significance of this methodology. One-pot operation, short reaction time, good chemical

  在微波条件下，通过三氟甲磺酸促进了2-（炔基）苯甲酰胺的水解/环化序列，合成了异香豆素及相关化合物。反应的底物范围很广，不仅包括芳族基团，还包括聚芳族和杂芳族基序，因此突出了该方法的重要性。一锅操作，短反应时间，良好的化学收率和出色的区域选择性是该方案的优点。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。 在微波条件下，通过三氟甲磺酸合成异香豆素促进了2-（炔基）苯甲酰胺的顺序水解/环化。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。
• Synthesis of New Highly Functionalized 1H-Indole-2-carbonitriles via Cross-Coupling Reactions
  作者：Asma Hrizi、Manon Cailler、Moufida Romdhani-Younes、Yvan Carcenac、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.3390/molecules26175287

  日期：——

  for the preparation of polysubstituted indole-2-carbonitriles through a cross-coupling reaction of compounds 1-(but-2-ynyl)-1H-indole-2-carbonitriles and 1-benzyl-3-iodo-1H-indole-2-carbonitriles is described. The reactivity of indole derivatives with iodine at position 3 was studied using cross-coupling reactions. The Sonogashira, Suzuki–Miyaura, Stille and Heck cross-couplings afforded a variety of

  一种通过化合物 1-(but-2-ynyl)-1 H - indole-2- carbonitriles 和 1-benzyl-3-iodo-1 H的交叉偶联反应制备多取代 indole-2-carbonitriles 的方法-描述了 indole-2-carbonitriles。使用交叉偶联反应研究吲哚衍生物与 3 位碘的反应性。Sonogashira、Suzuki-Miyaura、Stille 和 Heck 交叉偶联提供了多种二、三和四取代的吲哚-2-腈。
• [EN] BET BROMODOMAIN INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES BET ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2014164596A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Inhibitors of BET bromodomains and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the BET bromodomain inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of BET bromodomain provides a benefit, like cancers, also are disclosed.

  本文披露了BET bromodomain抑制剂及含有它们的组合物。还披露了使用BET bromodomain抑制剂治疗疾病和状况的方法，其中BET bromodomain的抑制提供益处，如癌症等疾病。
• 一种新型自由基串联环化反应物及其制备和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN114621131A

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了1‑丙烯酰基‑2‑氰基吲哚类化合物的制备方法及其在光催化串联环化反应中的应用，以2‑氰基吲哚类化合物(I)和甲基丙烯酰氯(II)作为原料，在4‑二甲氨基吡啶和三乙胺添加剂存在下，以二氯甲烷作为反应溶剂，在室温下反应得到1‑丙烯酰基‑2‑氰基吲哚类化合物(III)。随后，将所合成的1‑丙烯酰基‑2‑氰基吲哚类化合物作为自由基受体，进一步在光催化的作用下和磺酰肼或硫氰酸铵通过自由基串联反应，合成一系列磺酰化和硫氰化吡咯并[1,2‑a]吲哚二酮类化合物。该方法具有官能团耐受性好、反应条件温和、区域选择性高、原子经济性好等优点，具有潜在的应用前景。上述结果表明1‑丙烯酰基‑2‑氰基吲哚类化合物是一种有效的自由基串联环化反应新骨架，可以为自由基串联环化反应提供平台化合物，为发展高效的自由基串联环化反应奠定基础。
• Phototriggered Fluoroalkylation/Cyclization of Unactivated 1-Acryloyl-2-cyanoindoles: Synthesis of RCOCF₂-Substituted Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indolediones
  作者：Weixian Lv、Pengyuan Yang、Jinwei Yuan、Jiayi Li、Mengran Liang、Yitong Liu、Dongliang Xing、Liangru Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02986

  日期：2024.3.1

  A photochemical approach toward RCOCF2-substituted pyrrolo[1,2-a]indolediones was developed by the radical cascade difluoroalkylation/cyclization reaction of unactivated 1-acryloyl-2-cyanoindoles with ethyl iododifluoroacetate or iododifluoramides under visible-light irradiation. This transition-metal- and photosensitizer-free protocol afforded diverse difluoroalkylated pyrrolo[1,2-a]indolediones in

  通过未活化的1-丙烯酰基-2-氰基吲哚与碘二氟乙酸乙酯或碘二氟酰胺在可见光照射下的自由基级联二氟烷基化/环化反应，开发了一种制备RCOCF 2 -取代的吡咯并[ 1,2 -a]吲哚二酮的光化学方法。这种不含过渡金属和光敏剂的方案在温和的反应条件下以中等至良好的收率提供了多种二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚二酮。最吸引人的是，该反应可以在阳光照射下顺利进行，这为二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚二酮开辟了一条新途径。