Methyl (6R)-6,8-diacetyldihydrolipoate | 240414-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (6R)-6,8-diacetyldihydrolipoate
• 英文别名: methyl (6R)-6,8-bis(acetylsulfanyl)octanoate
• CAS: 240414-07-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄S₂
• 分子量: 306.447
• InChiKey: GMSLCVRGZQKWHE-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (6R)-6,8-diacetyldihydrolipoate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 air 、 水 、 三氯化铁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-硫辛酸的快速高效合成

  摘要：

  (R )-α-硫辛酸是由基本化学品乙酰乙酸甲酯或 Meldrum 酸和己二酸单甲酯分七个步骤合成的。关键步骤是通过发酵或均相催化氢化 3-氧代辛二酸二酯为 (3S)-3-羟基辛二酸二酯及其区域选择性还原为 (6S)-6,8-二羟基辛酸酯，引入立体中心。从 3-氧代辛二酸二酯开始，(R)-α-硫辛酸的总产率为 40%。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0514
• 作为产物：
  描述：

  甲基脂肪酰氯 在 Ru₂Cl₄-(S)-(2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)2*NEt₃ calcium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 Methyl (6R)-6,8-diacetyldihydrolipoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-硫辛酸的快速高效合成

  摘要：

  (R )-α-硫辛酸是由基本化学品乙酰乙酸甲酯或 Meldrum 酸和己二酸单甲酯分七个步骤合成的。关键步骤是通过发酵或均相催化氢化 3-氧代辛二酸二酯为 (3S)-3-羟基辛二酸二酯及其区域选择性还原为 (6S)-6,8-二羟基辛酸酯，引入立体中心。从 3-氧代辛二酸二酯开始，(R)-α-硫辛酸的总产率为 40%。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0514