3-bromo-1-diazobutan-2-one | 91226-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-1-diazobutan-2-one
• CAS: 91226-68-5
• 化学式: C₄H₅BrN₂O
• 分子量: 177.0
• InChiKey: AEUYWHSWIGIHOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-diazobutan-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到α-Azidoethyl diazomethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Diazo carbonyl derivatives of heterocycles. 3. Alternative 1,3-dipolar addition to azidoalkyl ?-diazo ketones and synthesis of five-membered heterocycles based on them

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513859
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰溴 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-bromo-1-diazobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lou, Sha; Fu, Gregory C., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1264 - 1266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of benzene with α-diazoketones via cycloheptatrienyl intermediates
  作者：M. Anthony McKervey、D. Noel Russell、M. Fiona Twohig

  DOI：10.1039/c39850000491

  日期：——

  Benzyl ketones can be synthesised efficiently from benzene and α-diazoketones with sequential catalysis by rhodium(II) trifluoroacetate and trifluoroacetic acids; the process involves cycloheptatrienyl intermediates.

  可由三氟乙酸铑（II）和三氟乙酸依次催化，由苯和α-二氮酮有效地合成苄基酮。该方法涉及环庚三烯基中间体。
• α-Arylamino Diazoketones: Diazomethane-Loading Controlled Synthesis, Spectroscopic Investigations, and Structural X-ray Analysis
  作者：Laura Castoldi、Laura Ielo、Wolfgang Holzer、Gerald Giester、Alexander Roller、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03134

  日期：2018.4.20

  can be further exploited in analogous acylation-type processes on secondary arylamino diazoketones. In depth spectroscopic (1H, 13C, and 15N NMR ) and crystallographic analyses document interesting structural features of these previously unknown diazo derivatives.

  通过Arndt-Eistert化学方法生成的伯和仲α-卤代甲基二氮杂酮，重氮甲烷的负载量最小，在氧化钙存在下有效地烷基化芳族胺，从而在完全化学控制下提供相应的α-芳基氨基二氮杂酮。这种简单的无机酸清除剂可完全中和亲核置换过程中形成的氢卤酸，否则氢卤酸会立即反应生成相应的α-卤代酮。该方法可在仲芳基氨基重氮酮的类似酰化型方法中进一步开发。在深度光谱法（1 H，13 C和15 N NMR）和晶体学分析中记录了这些先前未知的重氮衍生物的有趣结构特征。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.1.7, page 22 - 23
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Diazo carbonyl derivatives of heterocycles. 4. Diazoacetyl derivatives of mercaptobenzazoles and mercaptoquinolines
  作者：V. G. Kartsev、T. S. Pokidova、A. V. Dovgilevich

  DOI：10.1007/bf00514301

  日期：1984.5
• Schoellkopf,U.; Rieber,N., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 488 - 493
  作者：Schoellkopf,U.、Rieber,N.

  DOI：——

  日期：——