1-deuteriododecane | 113122-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 1-deuteriododecane
• 英文别名: dodecane-d1
• CAS: 113122-31-9
• 化学式: C₁₂H₂₆
• 分子量: 171.331
• InChiKey: SNRUBQQJIBEYMU-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 重水 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-deuteriododecane
  参考文献：
  名称：

  一种光催化卤代烃脱卤转化的方法

  摘要：

  本发明提供了一种光催化卤代烃脱卤转化的方法，包括以下步骤：将光催化剂量子点/棒加入溶剂中，得溶液A；将卤代烃和电子牺牲体加入溶液A中，得溶液B；用光源照射溶液B，催化进行卤代烃脱卤转化。本发明是首次将纳米量子点和纳米量子棒用于卤代烷烃、卤代烯烃和卤代炔烃的脱卤转化反应，反应条件温和，以可见光为驱动能，产物为烃类化合物，整个过程绿色、简洁、高效；此外，脱卤反应后可生成碳链增长的高级烃，体现了该方法在高级碳氢化合物制备中的潜在应用。本发明首次将卤代烃脱卤转化和氘代标记过程合并进行，在完成卤代烃脱卤过程的同时完成了烃类的氘代标记，提供了一种烃类进行氘代标记的方法。

  公开号：

  CN109438156A

文献信息

• An efficient and expeditious synthesis of functionalized trifluoromethyl ketones through lithium-iodine exchange reaction
  作者：Isabel Villuendas、Alfredo Parrilla、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89400-x

  日期：1994.1

  long-chain triflouromethyl ketones achieved by metallation of the corresponding iodides in the presence of an equimolar amount of tert-butyllithium, followed by reaction with a fluoroacylating agent. Metallation occurs quantitatively at −78°C and, in contrast to what has been generally recommended, there is no need to add the second equivalent of base, since its presence may be detrimental if other electrophilic

  通过在等摩尔量的叔丁基锂存在下将相应的碘化物金属化，然后与氟代酰化剂反应，可以实现长链三氟甲基酮的直接高效合成。金属化在-78°C下定量发生，与通常所建议的相反，不需要添加第二当量的碱，因为如果分子中存在其他亲电子功能，则其存在可能是有害的。
• Deoxygenation of Alcohols Employing Water as the Hydrogen Atom Source
  作者：David A. Spiegel、Kenneth B. Wiberg、Laura N. Schacherer、Matthew R. Medeiros、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja052185l

  日期：2005.9.1

  Trialkylboranes (BMe3, BEt3, and BBu3) have been shown to mediate reductive deoxygenation reactions of O-alkyl-S-methyl dithiocarbonates (methyl xanthates) in which water or deuterium oxide functions as the source of hydrogen or deuterium. This method has proven versatile with regard to substrate scope and is capable of providing protio- or deuterioalkane products in high yields with excellent levels

  三烷基硼烷（BMe3、BEt3 和 BBu3）已被证明可介导 O-烷基-S-甲基二硫代碳酸酯（甲基黄原酸盐）的还原脱氧反应，其中水或氧化氘充当氢或氘的来源。该方法在底物范围方面已被证明是通用的，并且能够以高产率提供具有优异 D 掺入水平的质子或氘代烷烃产品。从头算计算表明，三烷基硼烷-水复合物具有异常低的 OH 键解离能 (73 kcal/mol)，并支持该过程的自由基链机制。总之，本报告为水和三烷基硼烷在理论和应用研究中具有广泛重要性的根本新颖和以前被忽视的反应模式提供了证据。
• Photosensitized Hydride Transfer. Highly Regioselective 1,4-Photoreduction of NAD(P)⁺Models under Visible Light with an Organometallic Rhodium(III) Porphyrin as Sensitizer
  作者：Yasuhiro Aoyama、Koji Midorikawa、Hiroo Toi、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1246/cl.1987.1651

  日期：1987.8.5

  An organometallic acetyl-Rh complex of octaethylporphyrin catalyzes under the visible light the photoreduction of 1-benzylnicotinamide (BNA+) or l-benzyl-3-acetylpyridinium ion (BAP+) as NAD(P)+ model with tetraphenylborate as a reductant and an alcohol as a proton source to give the corresponding 1,4-dihydro derivative (BNAH or BAPH) as the sole reduction product and biphenyl as the oxidation product of B(C6H5)4.

  八乙基卟啉的有机金属乙酰-Rh 复合物在可见光下催化作为 NAD(P)+ 模型的 1-苄基烟酰胺（BNA+）或 l-苄基-3-乙酰基吡啶离子（BAP+）与作为还原剂的四苯基硼酸酯和作为质子源的醇的光反应，生成相应的 1、4-二氢衍生物（BNAH 或 BAPH）作为唯一的还原产物，联苯作为 B(C6H5)4 的氧化产物。
• <scp>Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed</scp> Hydrodecarboxylation and Deuterodecarboxylation of Fatty Acids
  作者：Yuan‐Li Sun、Fang‐Fang Tan、Rong‐Gui Hu、Chun‐Hong Hu、Yang Li

  DOI：10.1002/cjoc.202200143

  日期：2022.8.15

  We develop an efficient visible-light photoreodox-catalyzed hydrodecarboxylation and deuterodecarboxylation of fatty acids for alkanes and deuterium alkanes. The key to the efficient transformation should attribute to the co-catalysis of the suitable methoxy substituted acridine photocatalyst (Mes-1,3,6,8-tetramethoxy-Acr-3”,5”-dimethoxy-Ph) and the hydrogen atom transfer catalyst 4′,4′-dimethyl diphenyldisulfane

  我们为烷烃和氘烷烃开发了一种高效的可见光光氧化还原催化的脂肪酸加氢脱羧和氘脱羧。高效转化的关键在于合适的甲氧基取代吖啶光催化剂（Mes-1,3,6,8-tetramethoxy-Acr-3”,5”-dimethoxy-Ph）的共催化和氢原子转移催化剂 4',4'-二甲基二苯二硫烷，可能通过促进活性烷基自由基猝灭以克服竞争性均偶联产物，烯烃通过歧化反应，裂解产物通过 C-C 键 β-断裂。
• Addition reaction and deoxygenation of alcohols using isothiocyanates and triethylsilane-DTBP
  作者：Kozaburo Nishiyama、Makoto Oba、Masahiko Oshimi、Tunetoshi Sugawara、Ryuichi Ueno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79216-1

  日期：1993.6

  Alcohols were found to be deoxygenated through treatment with isothiocyanates giving thionocarbamates, followed by reduction with triethylsilane.