1,3-dihydroxy-3-methylbutan-2-one | 98070-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-3-methylbutan-2-one
• CAS: 98070-15-6
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: FEIUXLCYYBVUGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73.5 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-3-methylbutan-2-one 生成 (R)-(+)-3-methyl-1,2,3-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  SCHROTTER, EBERHARD;WEIDNER, JUDITH;SCHICK, HANS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 397-398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 水 、 溴 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-dihydroxy-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  叔溴丙醇和Cs2CO3生成的环状碳酸酯中间体合成α-酰氧基-α'-羟基酮

  摘要：

  据报道，Cs 2 CO 3促进了α-酰氧基-α'-羟基酮的合成，其中叔溴炔丙醇通过原位形成环状碳酸酯与羧酸水合/酰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901226

文献信息

• Cs₂CO₃-Promoted reaction of tertiary bromopropargylic alcohols and phenols in DMF: a novel approach to α-phenoxyketones
  作者：Ol'ga G Volostnykh、Olesya A Shemyakina、Anton V Stepanov、Igor' A Ushakov

  DOI：10.3762/bjoc.18.44

  日期：——

  The reaction of bromopropargylic alcohols with phenols in the presence of Cs2CO3/DMF affords α-phenoxy-α’-hydroxyketones (1:1 adducts) and α,α-diphenoxyketones (1:2 adducts) in up to 92% and 24% yields, respectively. Both products are formed via ring opening of the same intermediates, 1,3-dioxolan-2-ones, generated in situ from bromopropargylic alcohols and Cs2CO3.

  在 Cs 2 CO 3 /DMF存在下溴代炔丙醇与酚类的反应产生高达 92% 的 α-苯氧基-α'-羟基酮（1:1 加合物）和 α,α-二苯氧基酮（1:2 加合物）和收益率分别为 24%。两种产品都是通过相同的中间体 1,3-二氧戊环-2-酮的开环形成的，该中间体由溴炔丙醇和 Cs 2 CO 3原位生成。
• Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 753,757; engl. Ausg. S. 741, 744
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Iodobenzene-catalyzed synthesis of <font>α</font>,<font>α</font>′-dihydroxy ketones: In situ generation of [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene
  作者：Chengqun Chen、Minghua You、Hong Chen

  DOI：10.1080/00397911.2015.1121279

  日期：2016.1.2

  Exposure of ethynyl carbinols to oxone/(CF3CO)(2)O in the presence of a catalytic amount of iodobenzene afforded ,-dihydroxy ketones in good yield, which are common structural motifs in natural products and biologically active compounds. Compared with traditional methods, this method is more convenient and avoids using stoichiometric amounts of hypervalent iodine reagents.
• Hydroxylation of acetylenic compounds
  申请人：RESEARCH CORP

  公开号：US02347358A1

  公开（公告）日：1944-04-25
• Schroetter, Eberhard; Weidner, Judith; Schick, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 397 - 398
  作者：Schroetter, Eberhard、Weidner, Judith、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——