1-methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)-1H-indole | 1158986-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-2-(3-methyl-3-butenyl)-1H-indole；1-Methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)indole
• CAS: 1158986-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: RCQLONICBHYOKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)-1H-indole 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到3,9-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Palladium-Catalyzed Acyloxylation/Cyclization of 2-(3′-Alkenyl)indoles

  摘要：

  A new and mild palladium(II)-catalyzed reaction for the intramolecular acyloxylation/cyclization of 2-(3'-alkenyl)indoles was developed. The newly formed cycles involve oxygen-containing functionalized groups, which might be transferred further to provide other indole derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol9007348
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾和光催化剂催化通过自由基C(sp3)–H酰化快速生成吲哚酮

  摘要：

  直接的C(sp 3 )–H官能化反应通过规避底物的预激活，能够为结构复杂的分子开发绿色和简化的合成路线。在此，我们公开了一种原子和步骤经济的合成方法，用于快速获得α-(2-吲哚基)酮和α-(3-吲哚基)酮，它们是生物活性分子和有机合成中的特权结构，尽管通常是制备的通过定制的多步骤策略。该反应在NHC和光催化剂催化下通过吲哚苄基C(sp 3 )-H键的直接酰化进行。温和的条件、广泛的底物范围和多个潜在反应位点之间可预测的区域选择性使得能够从容易获得的2-或3-烷基取代的吲哚中有效地获得α-吲哚基酮。此外，系统地研究了2,3-二烷基取代吲哚的2-或3-苄基位置上的竞争反应。对所得α-（2-或3-吲哚基）酮的进一步转化和生物活性研究突出了该方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1039/d4gc00653d

文献信息

• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Intramolecular Dehydrogenative Arylboration of Alkenes
  作者：Chenchen Zou、Hongli Wu、Yuqi Ji、Penglin Zhang、Huanhuan Cui、Genping Huang、Chun Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202200317

  日期：2022.10.15

  The palladium-catalyzed borylative cyclization via C—H activation has been developed. By this chemistry, the indole-fused dihydro-pyrrole motif, which is a kind of important unit in natural products and bio-active molecules, could be constructed and installed with a boric ester group. Furthermore, the utilities of products have been illustrated by the study of further transformations. Importantly,

  已经开发了通过CH活化的钯催化的硼化环化。通过这种化学方法，可以构建和安装具有硼酸酯基团的吲哚稠合二氢吡咯基序，该基序是天然产物和生物活性分子中的一种重要单元。此外，产品的效用已通过对进一步转化的研究得到说明。重要的是，通过使用手性配体，可以控制这种硼化环化反应的对映选择性。此外，基于 DFT 计算提出了应该通过 Pd(II)/Pd(IV) 催化循环进行的硼化机制。